prop-2-enyl (2R)-3-[N-[[(3aR,4R,6R,6aR)-4-(6-aminopurin-9-yl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methoxy-oxido-prop-2-enoxyphosphaniumyl]-S-methylsulfonimidoyl]-2-[(4-nitrophenyl)methoxycarbonylamino]propanoate | 237768-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: prop-2-enyl (2R)-3-[N-[[(3aR,4R,6R,6aR)-4-(6-aminopurin-9-yl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methoxy-oxido-prop-2-enoxyphosphaniumyl]-S-methylsulfonimidoyl]-2-[(4-nitrophenyl)methoxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 237768-97-7
• 化学式: C₃₁H₃₉N₈O₁₃PS
• 分子量: 794.736
• InChiKey: PWWICMGAJMMJGA-FYJBVHSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  287
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  prop-2-enyl (2R)-3-[N-[[(3aR,4R,6R,6aR)-4-(6-aminopurin-9-yl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methoxy-oxido-prop-2-enoxyphosphaniumyl]-S-methylsulfonimidoyl]-2-[(4-nitrophenyl)methoxycarbonylamino]propanoate 在 palladium on activated charcoal 四(三苯基膦)钯 、 甲酸 、 氢气 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 生成 N-adenylated S-methyl-L-cysteine sulfoximine
  参考文献：
  名称：

  A Potent Transition-State Analogue Inhibitor of Escherichia coli Asparagine Synthetase A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja990851a
• 作为产物：
  描述：

  (R,S)-allyloxy(N,N-diisopropylamino)(2',3'-O-isopropylideneadenosin-5'-yloxy)phosphine 在 四氮唑 、 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 prop-2-enyl (2R)-3-[N-[[(3aR,4R,6R,6aR)-4-(6-aminopurin-9-yl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methoxy-oxido-prop-2-enoxyphosphaniumyl]-S-methylsulfonimidoyl]-2-[(4-nitrophenyl)methoxycarbonylamino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  A Potent Transition-State Analogue Inhibitor of Escherichia coli Asparagine Synthetase A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja990851a