α-(4-methoxybenzoyl)-γ-butyrolactone | 58688-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: α-(4-methoxybenzoyl)-γ-butyrolactone
• 英文别名: 3-(4-methoxybenzoyl)dihydrofuran-2(3H)-one；2-(4-Methoxy-benzoyl)-γ-butyrolacton；3-(4-methoxy-benzoyl)-dihydro-furan-2-one；3-(4-Methoxybenzoyl)oxolan-2-one；3-(4-methoxybenzoyl)oxolan-2-one
• CAS: 58688-30-5
• 化学式: C₁₂H₁₂O₄
• 分子量: 220.225
• InChiKey: WKKOWCZWSZVZIL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  441.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.242±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-(4-methoxybenzoyl)-γ-butyrolactone 在 盐酸 、 [(R,R)-TsDPEN](arene)RuCl 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 异丙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (+)-(R)-γ-(4-methoxyphenyl)-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  使用 Noyori 转移氢化催化剂的对映选择性酮氢化酰化

  摘要：

  对映选择性酮加氢酰化能够从酮醇直接制备内酯。醇被原位氧化成醛，无需制备敏感的酮醛底物。Noyori 的不对称转移氢化催化剂用于解决反应性、化学选择性和对映选择性的挑战。

  DOI：

  10.1021/ja4021974
• 作为产物：
  描述：

  3-[hydroxy-(4-methoxy-phenyl)-methyl]-tetrahydro-furan-2-ol 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 α-(4-methoxybenzoyl)-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  Unexpected reaction of a dimethylzinc-generated THF radical with aldehydes

  摘要：

  A dimethylzinc-air-generated THF radical reacted with aldehydes at the beta-position of an alpha-oxygenated THE (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.11.037

文献信息

• Asymmetric Synthesis of α-Acyl-γ-butyrolactones Possessing All-Carbon Quaternary Stereocenters by Phase-Transfer-Catalyzed Alkylation
  作者：Takashi Ooi、Takashi Miki、Kazuhiro Fukumoto、Keiji Maruoka

  DOI：10.1002/adsc.200606064

  日期：2006.8

  The enantioselective construction of all-carbon quaternary stereocenters on α-acyl-γ-butyrolactones has been achieved by the N-spiro chiral quaternary ammonium bromide 1-catalyzed alkylation under mild phase-transfer conditions. The resulting α-alkylated keto lactones serve as valuable chiral building blocks in organic synthesis as clearly demonstrated by the facile conversion to optically active α

  在温和的相转移条件下，通过N-螺环手性季铵溴化铵1催化的烷基化反应，可以在α-酰基-γ-丁内酯上实现全碳四元立体中心的对映选择性。所得到的α-烷基化的酮内酯是有机合成中有价值的手性结构单元，通过施密特重排容易地转化为旋光的α，α-二烷基-α-氨基酸衍生物很明显地证明了这一点。
• A Palladium-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation Approach to α-Quaternary γ-Butyrolactones
  作者：Marllon Nascimento de Oliveira、Jeremy Fournier、Stellios Arseniyadis、Janine Cossy

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02971

  日期：2017.1.6

  The Pd-catalyzed asymmetric allylic alkylation (Pd-AAA) of enol carbonates derived from γ-butyrolactones is reported, affording the corresponding enantioenriched α,α′-disubstituted γ-butyrolactones in both high yields and high enantioselectivities (up to 94% ee). This method was eventually applied to the synthesis of chiral spirocyclic compounds.

  据报道，由γ-丁内酯衍生的烯醇碳酸酯的Pd催化不对称烯丙基烷基化（Pd-AAA），可提供高产率和高对映选择性（高达94％ee）的相应的对映体富集的α，α'-二取代γ-丁内酯。 。该方法最终应用于手性螺环化合物的合成。
• Organocatalytic enantioselective electrophilic amination of benzoyl butyrolactones
  作者：Yan-Li Xu、Yu-Xia Wang、Gen-Fa Wen、Chao-Shan Da

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.153745

  日期：2022.4

  Organocatalytic electrophilic amination of benzoyl butyrolactones with azodicarboxylates was demonstrated to highly efficiently prepare quaternary carbon stereocenter-bearing α-amino-γ-butyrolactones, key framework in numerous bioactive compounds. The squaramide C3 realized the highest yield (99%) and enantioselectivity (93%).

  已证明苯甲酰丁内酯与偶氮二羧酸盐的有机催化亲电胺化可高效制备带有季碳立体中心的 α-氨基-γ-丁内酯，这是许多生物活性化合物的关键框架。方酰胺C3实现了最高的产率 (99%) 和对映选择性 (93%)。
• 10.1021/acs.jafc.4c04312
  作者：Xu, Dan、Chi, Yuan、He, Hong-Wei、Chen, Cai-Yun、Zhou, Huan、Liu, Xili、Xu, Gong

  DOI：10.1021/acs.jafc.4c04312

  日期：——
• Enantioselective Ketone Hydroacylation Using Noyori’s Transfer Hydrogenation Catalyst
  作者：Stephen K. Murphy、Vy M. Dong

  DOI：10.1021/ja4021974

  日期：2013.4.17

  An enantioselective ketone hydroacylation enables the direct preparation of lactones from keto alcohols. The alcohol is oxidized in situ to an aldehyde, obviating the need to prepare sensitive keto aldehyde substrates. Noyori's asymmetric transfer hydrogenation catalyst was applied to address challenges of reactivity, chemoselectivity, and enantioselectivity.

  对映选择性酮加氢酰化能够从酮醇直接制备内酯。醇被原位氧化成醛，无需制备敏感的酮醛底物。Noyori 的不对称转移氢化催化剂用于解决反应性、化学选择性和对映选择性的挑战。