1-Cyclopropyl-3-phenyl-prop-2-en-1-ol | 55091-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: 1-Cyclopropyl-3-phenyl-prop-2-en-1-ol
• 英文别名: 1-Cyclopropyl-3-phenylprop-2-en-1-ol
• CAS: 55091-63-9
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: USWTZERBQDTXDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Cyclopropyl-3-phenyl-prop-2-en-1-ol 在 iron(III) chloride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (3-cyclopropylhexa-1,5-dienyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  铁催化的 π 活化 CO 醚键断裂与 CC 和 CH 键形成

  摘要：

  通过铁（III）催化的 C-O 醚键断裂，在温和条件下实现了 π 活化醚和烯丙基硅烷之间新型高效的烯丙基烷基化反应。本协议为构建 sp3-sp3 C-C 键提供了一种有吸引力的方法，并且可以通过使用三乙基硅烷作为氢化物转移试剂将苄基和烯丙基醚选择性还原为其相应的碳氢化合物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301372
• 作为产物：
  描述：

  dicyclopropylzinc 、 肉桂醛 在 (R)-(-)-2-[羟基(二苯基)甲基]-1-甲基吡咯烷 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以94.1%的产率得到1-Cyclopropyl-3-phenyl-prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  A catalytic and enantioselective cyclopropylation of aldehydes using dicyclopropylzinc

  摘要：

  使用二环丙基锌在手性氨基醇或硫代膦酰胺与Ti(OPri)4的催化作用下，对多种醛进行对映选择性环丙基化反应，能够得到对映体富集的环丙基醇（最高达96.6% 对映体过量）。

  DOI：

  10.1039/a707315a

文献信息

• Hot water-promoted cyclopropylcarbinyl rearrangement facilitates construction of homoallylic alcohols
  作者：Pei-Fang Li、Cheng-Bo Yi、Jin Qu

  DOI：10.1039/c5ob00305a

  日期：——

  H2O–1,4-dioxane and without an additional catalyst, the rearrangements of various types of cyclopropyl carbinols were attempted. It was found that the reactions generally gave homoallylic alcohols in good to very high chemical yields. Rearrangements of bicyclic or tricyclic cyclopropyl carbinols readily gave the desired ring-expanded cyclic homoallylic alcohols which are difficult to synthesize by other

  在回流9：1（v / v）H 2 O–1,4-二恶烷且没有其他催化剂的情况下，尝试对各种类型的环丙基甲醇进行重排。发现该反应通常以高至非常高的化学产率得到均烯丙基醇。双环或三环环丙基甲醇的重排容易得到所需的扩环环状均烯丙基醇，其难以通过其他方式合成。
• Direct Trifluoromethylthiolation of Alcohols under Mild Reaction Conditions: Conversion of ROH into RSCF₃
  作者：Pavlo Nikolaienko、Roman Pluta、Magnus Rueping

  DOI：10.1002/chem.201402679

  日期：2014.8.4

  A direct process for the trifluoromethylthiolation of allylic and benzylic alcohols under mild conditions has been developed. A wide range of free alcohols underwent nucleophilic substitution in the presence of stable CuSCF3 and BF3⋅Et2O to give the corresponding products in good to excellent yields.

  已经开发了在温和条件下直接进行烯丙基和苄基醇的三氟甲基硫醇化的方法。广泛的游离醇进行亲核取代在稳定CuSCF的存在3和BF 3 ⋅的Et 2 O操作得到良好的对应的产品优异的产率。
• A mild and efficient method for bromination of alcohols using α,α-dibromo-β-dicarbonyl compounds as halogen sources
  作者：Xiao-Meng Cui、Yong-Hong Guan、Na Li、Hao Lv、Lin-An Fu、Kun Guo、Xiaohui Fan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.10.120

  日期：2014.1

  Exploration of α,α-dibromo-β-dicarbonyl compounds as novel bromine agents for the conversion of alcohols to alkyl bromides under neutral conditions has been achieved. This method can be used for acid-sensitive substrates and allows the bromination of various primary and secondary alcohols to proceed at room temperature within a very short period of time.

  已经探索了作为新型溴化剂的α，α-二溴-β-二羰基化合物用于在中性条件下将醇转化为烷基溴化物的方法。该方法可用于酸敏感的底物，并允许各种伯醇和仲醇的溴化在非常短的时间内在室温下进行。
• Efficient assembly of α-aryl and α-vinyl nitriles via iron-catalyzed ether bond activation
  作者：Xiaohui Fan、Kun Guo、Yong-Hong Guan、Lin-An Fu、Xiao-Meng Cui、Hao Lv、Hong-Bo Zhu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.12.083

  日期：2014.1

  A novel and practical method for the synthesis of diverse alpha-aryl and alpha-vinyl nitriles was developed via an iron-catalyzed sp(3) C-O ether bond cleavage with C-C bond formation in the reaction of pi-activated ethers with TMSCN. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Stable carbocations. CLXXX. Carbon-13 and proton nuclear magnetic resonance spectroscopic study of phenyl-, methyl-, and cyclopropyl-substituted alkenyl (allyl) cations. Further studies of the trend of charge distribution and the relative delocalization afforded by phenyl, methyl, and cyclopropyl
  作者：George A. Olah、Robert J. Spear

  DOI：10.1021/ja00839a044

  日期：1975.3