1,2-epoxy-5-hexen-3-ol | 24058-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-epoxy-5-hexen-3-ol
• 英文别名: 1-(Oxiran-2-yl)but-3-en-1-ol
• CAS: 24058-61-5
• 化学式: C₆H₁₀O₂
• 分子量: 114.144
• InChiKey: VILPYGZJVYZDEW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  185.7±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.081±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-epoxy-5-hexen-3-ol 在 偶氮二异丁腈 三正丁基氢锡 、 magnesium iodide 作用下， 生成 5-Hexene-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Regioselective opening of epoxy alcohols: mild chemo- and stereoselective preparation of iodohydrins and 1,2-diols

  摘要：

  Several 2,3-epoxy alcohols have been opened, at -60-degrees-C, with MgI2, leading to the corresponding 3-iodo 1,2-diols with a high level of regio- and chemoselectivity. The iodohydrins can be reduced "in situ", by means of nBu3SnH, to the corresponding 1,2-diols. The chemo-, regio-, and stereocontrol of the reaction makes the method of wide use. Furthermore, epoxy alcohol derivatives (acetyl, benzyl, or TBMS) still maintain a strong preference for C-3 attack of the nucleophile. The experimental data strongly suggest that a metal (Mg) centered chelate is formed throughout the reaction, which gives rise to the regioselective delivery of the iodide ion.

  DOI：

  10.1021/jo00021a045
• 作为产物：
  描述：

  1,5-己二烯醇 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 以68%的产率得到1,2-epoxy-5-hexen-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Regioselective opening of epoxy alcohols: mild chemo- and stereoselective preparation of iodohydrins and 1,2-diols

  摘要：

  Several 2,3-epoxy alcohols have been opened, at -60-degrees-C, with MgI2, leading to the corresponding 3-iodo 1,2-diols with a high level of regio- and chemoselectivity. The iodohydrins can be reduced "in situ", by means of nBu3SnH, to the corresponding 1,2-diols. The chemo-, regio-, and stereocontrol of the reaction makes the method of wide use. Furthermore, epoxy alcohol derivatives (acetyl, benzyl, or TBMS) still maintain a strong preference for C-3 attack of the nucleophile. The experimental data strongly suggest that a metal (Mg) centered chelate is formed throughout the reaction, which gives rise to the regioselective delivery of the iodide ion.

  DOI：

  10.1021/jo00021a045

文献信息

• New vanadium oxazoline catalysts for epoxidation of allylic alcohols
  作者：Jung (Johnny) H. Hwang、Mahdi M. Abu-Omar

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01711-6

  日期：1999.11

  The new vanadium complexes, VO(hoz)21 and VO(hoz)2Cl 2 (hoz=2-(2′-hydroxyphenyl)-2-oxazoline), catalyze the epoxidation of allylic alcohols with tert-butylhydroperoxide. Catalyst 2 with the oxidation state (V) exhibits superior activity in comparison to 1, producing yields from 88 to >99% under mild conditions, 60°C and non-dry solvent.

  新的钒配合物VO（hoz）2 1和VO（hoz）2 Cl 2（hoz = 2-（2'-羟基苯基）-2-恶唑啉）催化烯丙基醇与叔丁基氢过氧化物的环氧化。与1相比，具有氧化态（V）的催化剂2表现出优异的活性，在温和条件下，60°C和非干燥溶剂下，产率从88％到> 99％。
• The synthesis of functionalised β-hydroxyhydroxylamines via the ring opening of epoxides and their use in reverse Cope cyclisations
  作者：Ian A O'Neil、J.Mike Southern

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02001-2

  日期：1998.12

  Functionalised epoxides have been found to undergo high yielding and regioselective ring opening with hydroxylamines in methanol to give β-hydroxyhydroxylamines. Suitable substrates were found to undergo a reverse Cope cyclisation on heating in CHCl3 to give functionalised piperidine N-oxides.

  已经发现官能化的环氧化物在甲醇中与羟胺一起进行高产率和区域选择性的开环反应，得到β-羟羟胺。发现合适的底物在CHCl 3中加热时经历反向Cope环化，得到官能化的哌啶N-氧化物。
• Polymères à base d'alcool-thio-éthers insaturés
  申请人：SOCIETE NATIONALE ELF AQUITAINE

  公开号：EP0176439A1

  公开（公告）日：1986-04-02

  Polymère ou copolymère dont la chaîne porte des groupements terminaux ou/et branchés dans lesquels R est un H ou un alkyle en C2 à C12, m est 0 à 6, n est 1 à 10,p 1 à 10, une, plusieurs ou toutes des p doubles liaisons pouvant être saturées par un groupement actif.

  链中带有末端基团和/或支链基团的聚合物或共聚物 其中 R 为 H 或 C2 至 C12 烷基，m 为 0 至 6，n 为 1 至 10，p 为 1 至 10，一个、几个或全部 p 双键有可能被活性基团饱和。
• Procédé de préparation de tensio-actifs non-ioniques à partir de l'isopropylidène-1,2 époxypropyl-3 glycérol et de composés hydroxylés, nouveaux tensio-actifs non ioniques et leur utilisation
  申请人：L'OREAL

  公开号：EP0380409A1

  公开（公告）日：1990-08-01

  Procédé de préparation de produits tensio-actifs non ioniques par réaction d'un composé comprenant une ou plusieurs fonctions alcool avec l'isopropylidène-1,2 époxypropyl-3 glycérol selon la réaction où R est un radical aliphatique cycloaliphatique ou alcoylarylique non substitué ou substitué. n désigne un nombre de 1,5 à 10 i désigne 1,2 ou 3.

  通过包含一个或多个醇官能团的化合物与 1,2-异亚丙基-3-环氧丙基甘油按以下反应制备非离子表面活性产品的工艺 其中 R 是未取代或取代的环脂族或烷芳基脂肪族基。 n 表示 1.5 至 10 之间的数字 i 表示 1、2 或 3。
• Procédé de préparation de tensio-actifs non-ioniques à partir de l'isopropylidène-1,2 époxypropyl-3 glycérol et d'un mercaptan, nouveaux produits tensio-actifs et leur utilisation
  申请人：L'OREAL

  公开号：EP0380410A1

  公开（公告）日：1990-08-01

  Procédé de préparation de produits tensio-actifs non-ioniques par réaction d'un composé comprenant une fonction mercaptan avec l'isopropylidène-1,2 époxy propyl-3 glycérol selon la réaction : puis hydrolyse et oxydation éventuelle en sulfoxyde pour obtenir le composé R désigne un radical aliphatique, cycloaliphatique ou alkylaryle en C8-C36; n désigne un nombre entier ou décimal de 1 à 10, w est égal à 0 ou 1.

  制备非离子表面活性产品的工艺：将包含硫醇官能团的化合物与 1,2-异亚丙基-3-环氧丙基甘油发生反应，按照反应......制备非离子表面活性产品： 然后水解并选择性地氧化成亚砜，得到化合物 R 表示 C8-C36 脂肪族、环脂族或烷芳基；n 表示 1-10 的整数或十进制数，w 等于 0 或 1。