methyl 4,6-O-benzylidene-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-C-cyano-2-O-mesyl-α-D-glucopyranoside | 136919-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 4,6-O-benzylidene-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-C-cyano-2-O-mesyl-α-D-glucopyranoside
• CAS: 136919-89-6
• 化学式: C₂₂H₃₃NO₈SSi
• 分子量: 499.657
• InChiKey: BKQRHLZDOMKEOY-DUZSTJMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  113.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-C-cyano-2-O-mesyl-α-D-glucopyranoside 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以73%的产率得到-2-spiro-5'-(4'-amino-1',2'-oxathiole-2',2'-dioxide)
  参考文献：
  名称：

  新型醛醇型环缩合的立体特异性合成支链糖

  摘要：

  摘要报道了制备具有高度官能化的C-支链的支链糖的方法。呋喃并-3-ulose，吡喃并-3-ulose或吡喃并-2-ulose与氰化钠反应，然后将相应的氰醇甲磺酸化，得到α-甲磺酰腈，在用碱处理后，进行了醛醇型环缩合反应生成呋喃糖- 3-螺-，吡喃糖-3-螺-和吡喃糖-2-螺-5'-（（4'-氨基-1'，2'-草硫醇-2'，2'-二氧化物）衍生物。用甲醇甲醇钠处理呋喃糖-3-螺衍生物，得到具有与起始氰醇相同构型的C-[（（E）-1-氨基-2-（甲氧基磺酰基）乙烯基]支链糖。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)84176-s
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 乙酸酐 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 96.25h， 生成 methyl 4,6-O-benzylidene-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-C-cyano-2-O-mesyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  新型醛醇型环缩合的立体特异性合成支链糖

  摘要：

  摘要报道了制备具有高度官能化的C-支链的支链糖的方法。呋喃并-3-ulose，吡喃并-3-ulose或吡喃并-2-ulose与氰化钠反应，然后将相应的氰醇甲磺酸化，得到α-甲磺酰腈，在用碱处理后，进行了醛醇型环缩合反应生成呋喃糖- 3-螺-，吡喃糖-3-螺-和吡喃糖-2-螺-5'-（（4'-氨基-1'，2'-草硫醇-2'，2'-二氧化物）衍生物。用甲醇甲醇钠处理呋喃糖-3-螺衍生物，得到具有与起始氰醇相同构型的C-[（（E）-1-氨基-2-（甲氧基磺酰基）乙烯基]支链糖。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)84176-s