O³,O⁴-isopropylidene-D-2,5-anhydro-ribose | 24699-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O³,O⁴-isopropylidene-D-2,5-anhydro-ribose
• 英文别名: (3aR,4R,6aR)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole-4-carbaldehyde
• CAS: 24699-15-8
• 化学式: C₈H₁₂O₄
• 分子量: 172.181
• InChiKey: BWAPZWCOQSJAFA-XVMARJQXSA-N

物化性质

• 沸点：
  246.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.220±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O³,O⁴-isopropylidene-D-2,5-anhydro-ribose 在 platinum(IV) oxide 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 sodium azide 、 氢气 、 sodium methylate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 methyl 5-((2S,3S,4R)-3,4-diazidotetrahydrofuran-2-yl)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  从d-阿拉伯糖全合成（+）-氧生物素

  摘要：

  从d-阿拉伯糖开始，已经实现了（+）-生物素的生物活性类似物（+）-氧生物素的新颖的十步合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.04.040
• 作为产物：
  描述：

  甲基 3,4-O-异亚丙基吡喃戊糖苷 在 吡啶 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 O³,O⁴-isopropylidene-D-2,5-anhydro-ribose
  参考文献：
  名称：

  从d-阿拉伯糖全合成（+）-氧生物素

  摘要：

  从d-阿拉伯糖开始，已经实现了（+）-生物素的生物活性类似物（+）-氧生物素的新颖的十步合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.04.040

文献信息

• An efficient synthesis of (+)-oxybiotin from d-arabinose
  作者：Velimir Popsavin、Goran Benedeković、Mirjana Popsavin

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00223-x

  日期：2002.3

  A novel stereospecific synthesis of (+)-oxybiotin a biologically active analogue of (+)-biotin has been achieved starting from d-arabinose through ten synthetic steps.

  从（d）阿拉伯糖开始到十个合成步骤，已经实现了（+）-生物素的生物活性类似物（+）-氧生物素的立体定向新合成。
• Préparation de dérivés de sucres acétyléniques terminaux et d'acides ynuroniques par réaction de<i>Wittig</i>. Note de laboratoire
  作者：Jean M. J. Tronchet、Alain P. Bonenfant、Françoise Perret、Alberto Gonzalez、Jean-Bernard Zumwald、Ernesto M. Martinez、Bruno Baehler

  DOI：10.1002/hlca.19800630509

  日期：1980.7.9

  Synthesis of Terminal Acetylenic Sugars Derivatives and Ynuronic Acids Derivatives by Use of a Wittig Reaction

  利用维蒂希反应合成末端乙炔糖衍生物和壬二酸衍生物
• Influence of the structure of the sugar moiety on the cytotoxic and antiviral properties of sugar electrophiles.
  作者：Jean M.J. Tronchet、Sami Zerelli、Naz Dolatshahi、Hans Turler

  DOI：10.1248/cpb.36.3722

  日期：——

  Blocked sugars bearing a 2-nitrovinyl, 1-cyanovinyl, 3-nitrochromen-2-yl or 4-cyano-chromen-2-yl group have been prepared. Their cytotoxicity and chemotherapeutic properties depend on the structure of the sugar moiety. Some of these compounds active against Polyoma virus constitute leads for the development of new antiviral drugs.

  已经制备了带有2-硝基乙烯、1-氰基乙烯、3-硝基色烯-2-基或4-氰基色烯-2-基的受阻糖。它们的细胞毒性和化疗特性取决于糖部分的结构。其中一些对多瘤病毒具有活性的化合物是新抗病毒药物开发的先导。
• Dérivés de sucres à groupement gem-dihalogénoéthényle
  作者：Jean M. J. Tronchet、Alain-P. Bonenfant

  DOI：10.1002/hlca.19800630634

  日期：1980.9.17

  Carbohydrate Derivatives Bearing a gem-Dihalogenoethenyl Group

  带有宝石-二卤代乙烯基的碳水化合物衍生物
• Synthesis of 4-(Glycosyl)isoxazoline<i>N</i>-Oxides and Related Substances
  作者：Eisuke Kaji、Hiromi Ichikawa、Shonosuke Zen

  DOI：10.1246/bcsj.52.2928

  日期：1979.10

  4-(Glycosyl)isoxazoline N-oxides were synthesized directly from aldehydo sugars by one-step cyclization with double mole of methyl nitroacetate in a satisfactory yield. 2,3-O-Isopropylidene-D-glyceraldehyde reacted with methyl nitroacetate to give 4-(1,2-O-isopropylidene-D-glycero-dihydroxyethyl)-3,5-bis(methoxycarbonyl)isoxazoline N-oxide. The same treatment of 2,3 : 4,5-di-O-isopropylidene-aldehydo-L-arabinose

  4-(糖基)异恶唑啉N-氧化物直接由醛糖通过一步环化与双摩尔硝基乙酸甲酯以令人满意的收率合成。2,3-O-异亚丙基-D-甘油醛与硝基乙酸甲酯反应得到4-(1,2-O-异亚丙基-D-甘油-二羟乙基)-3,5-双(甲氧基羰基)异恶唑啉N-氧化物。2,3:4,5-二-O-异亚丙基-醛-L-阿拉伯糖和五-O-乙酰-醛-D-葡萄糖的相同处理也得到相应的同系物。来自相应的环状醛糖，4-醛基-3,5-双(甲氧基羰基)异恶唑啉N-氧化物，例如4-(2,3-O-异亚丙基-β-D-erythrofuranosyl)-, 4-[(4R) -3-O-苄基-1,2-O-异亚丙基-β-L-threfuranos-4-yl]-, 4-(2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranosyl)-,合成了 4-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-衍生物。