N-(2-nitro-benzenesulfenyl)-glycine ethyl ester | 22948-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2-nitro-benzenesulfenyl)-glycine ethyl ester
• 英文别名: N-(2-Nitro-benzolsulfenyl)-glycin-aethylester；[(2-Nitro-benzol-sulfenyl-(1))-amino]-essigsaeure-aethylester；2-Nitro-benzol-sulfensaeure-(1)-(aethoxycarbonylmethyl-amid)；N--glycin-aethylester；N-(o-nitro-phenyl-sulfenyl)-glycinethylester；(o-NO2-C6H4-S)-Gly-OEt
• CAS: 22948-17-0
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₄S
• 分子量: 256.282
• InChiKey: LGJXKTIQYHMFHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.75
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  81.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-nitrobenzenesulfenyl bromide 、 2-胺基乙酸乙酯 在 乙醚 作用下， 生成 N-(2-nitro-benzenesulfenyl)-glycine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Abderhalden; Riesz, Fermentforschung, 1931, vol. 12, p. 180,208

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies on Antitumor Substances. X. Reactions of Thiosulfonates with Some Nucleophilic Compounds
  作者：SEIGORO HAYASHI、MITSURU FURUKAWA、YOKO FUJINO、HAYASHI MATSUKURA

  DOI：10.1248/cpb.17.954

  日期：——

  Reactivities of mono and difunctional thiosulfonates toward several nucleophilic compounds, such as thiols, amines and the related compounds, were examined. In the result, some chemical behaviors unexpected were found in addition to the reactivity anticipated. Namely, in the reaction with piperazine, aralkyl thiosulfonate afforded aralkyltrisulfide in about 20% yield, without any formation of sulfenamide. Moreover, aromatic thiosulfonate gave a comparable good yield of 1-phenyl-2-arylsulfonylhydrazine in the reaction with phenylhydrazine, in addition to the formation of phenylhydrazinium salt of aromatic sulfinic acid.

  对几种亲核化合物（如硫醇、胺及相关化合物）进行了一元和二元硫代磺酸盐的反应性研究。结果发现，除了预期的反应性外，还发现了一些意想不到的化学行为。具体而言，在与哌嗪的反应中，芳基烷基硫代磺酸盐以约20%的收率生成了芳基烷基三硫化物，并没有形成硫酰胺。此外，芳香硫代磺酸盐与苯基肼反应时，除了生成芳香亚磺酸的苯基肼盐外，还获得了可比较的1-苯基-2-芳基磺酰肼的良好收率。
• Goerdeler; Holst, Angewandte Chemie, 1959, vol. 71, p. 775
  作者：Goerdeler、Holst

  DOI：——

  日期：——
• <b>New Methods in Peptide Synthesis. I. Tritylsulfenyl and <b><i>o</i></b>-Nitrophenylsulfenyl Groups as N-Protecting Groups</b>
  作者：Leonidas. Zervas、Dimitrios. Borovas、Euthymios. Gazis

  DOI：10.1021/ja00905a029

  日期：1963.11
• Ehrensvaerd; Brandt, Arkiv foer Kemi, 1946, vol. 21 B, # 4, p. 2,6
  作者：Ehrensvaerd、Brandt

  DOI：——

  日期：——
• Abderhalden; Riesz, Fermentforschung, 1930, vol. 12, p. 198
  作者：Abderhalden、Riesz

  DOI：——

  日期：——