2-methylthio-4-chloro-5-nitro-6-(2-benzyloxy-5-cyanophenoxy)pyrimidine | 203925-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methylthio-4-chloro-5-nitro-6-(2-benzyloxy-5-cyanophenoxy)pyrimidine
• 英文别名: 3-(6-chloro-2-methylsulfanyl-5-nitropyrimidin-4-yl)oxy-4-phenylmethoxybenzonitrile
• CAS: 203925-87-5
• 化学式: C₁₉H₁₃ClN₄O₄S
• 分子量: 428.856
• InChiKey: QFXQHURZWATZKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylthio-4-chloro-5-nitro-6-(2-benzyloxy-5-cyanophenoxy)pyrimidine 在 盐酸 、 oxone 、 caesium carbonate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-[4-(2-Benzyloxy-5-cyano-phenoxy)-6-oxo-6,7-dihydro-5H-pyrimido[4,5-b][1,4]oxazin-2-yloxy]-N,N-dimethyl-benzamide
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, and biological activity of novel purine and bicyclic pyrimidine factor Xa inhibitors

  摘要：

  The synthesis of amidinoaryloxy 9-benzyl-8-methyl-9H-purine, 7,8-dihydropteridine-6(5H)-one and 5,7-dihydropyrimido[4,5-b][1,4]oxazine-6-one inhibitors of Factor Xa is described. These compounds show nanomolar potency against FXa and maintain high selectivity over thrombin and trypsin. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00386-2
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-4-(benzyloxy)benzonitrile 生成 2-methylthio-4-chloro-5-nitro-6-(2-benzyloxy-5-cyanophenoxy)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Bicyclic pyrimidine derivatives and their use as anti-coagulants

  摘要：

  本发明涉及用作抗凝剂的双环嘧啶衍生物。本发明还涉及含有该发明化合物的制药组合物，以及使用该化合物治疗由血栓活性特征的疾病状态的方法。

  公开号：

  US05693641A1

文献信息

• Purine derivatives and their use as anti-coagulants
  申请人：Berlex Laboratories, Inc.

  公开号：US05753635A1

  公开（公告）日：1998-05-19

  This invention is directed to purine derivatives of the following formulae: ##STR1## wherein Z.sup.1 is --O--, --N(R.sup.10)-- or --CH.sub.2 O--; Z.sup.2 is --O--, --N(R.sup.10)-- or --OCH.sub.2 --; R.sup.1 and R.sup.4 are each independently hydrogen, halo, alkyl, --OR.sup.10, --C(O)OR.sup.10, --C(O)N(R.sup.10)R.sup.11, --N(R.sup.10)R.sup.11, --N(R.sup.10)C(O)R.sup.10, or --N(H)S(O).sub.2 R.sup.13 ; R.sup.2 is --C(NH)NH.sub.2, --C(NH)N(H)OR.sup.10, --C(NH)N(H)C(O)OR.sup.13, --C(NH)N(H)C(O)R.sup.10, --C(NH)N(H)S(O).sub.2 R.sup.13, or --C(NH)N(H)C(O)N(H)R.sup.10 ; R.sup.3 is halo, alkyl, haloalkyl, haloalkoxy, ureido, cyano, guanidino, --OR.sup.10, --C(NH)NH.sub.2, --C(NH)N(H)OR.sup.10, --C(O)N(R.sup.10)R.sup.11, --R.sup.12 --C(O)N(R.sup.10)R.sup.11, --CH(OH)C(O)N(R.sup.10)R.sup.11, --N(R.sup.10)R.sup.11, --R.sup.12 --N(R.sup.10)R.sup.11, --C(O)OR.sup.10, --R.sup.12 --C(O)OR.sup.10, --N(R.sup.10)C(O)R.sup.10, (1,2)-tetrahydropyrimidinyl (optionally substituted by alkyl), (1,2)-imidazolyl (optionally substituted by alkyl), or (1,2)-imidazolinyl (optionally substituted by alkyl); R.sup.5 is hydrogen, halo, alkyl, cycloalkyl, haloakyl, aryl, aralkyl, alkylthio, hydroxy, mercapto, alkoxy, or --N(R.sup.10)R.sup.11 ; and R.sup.6 is defined herein. These compounds are useful as anti-coagulants. This invention is also directed to pharmaceutical compositions containing the compounds of the invention, and methods of using the compounds to treat disease-states characterized by thrombotic activity.

  本发明涉及以下式的嘌呤衍生物：##STR1## 其中，Z.sup.1为--O--，--N(R.sup.10)--或--CH.sub.2 O--；Z.sup.2为--O--，--N(R.sup.10)--或--OCH.sub.2--；R.sup.1和R.sup.4各自独立地为氢、卤、烷基、--OR.sup.10、--C(O)OR.sup.10、--C(O)N(R.sup.10)R.sup.11、--N(R.sup.10)R.sup.11、--N(R.sup.10)C(O)R.sup.10或--N(H)S(O).sub.2R.sup.13；R.sup.2为--C(NH)NH.sub.2、--C(NH)N(H)OR.sup.10、--C(NH)N(H)C(O)OR.sup.13、--C(NH)N(H)C(O)R.sup.10、--C(NH)N(H)S(O).sub.2R.sup.13或--C(NH)N(H)C(O)N(H)R.sup.10；R.sup.3为卤、烷基、卤代烷基、卤代烷氧基、脲基、氰基、胍基、--OR.sup.10、--C(NH)NH.sub.2、--C(NH)N(H)OR.sup.10、--C(O)N(R.sup.10)R.sup.11、--R.sup.12--C(O)N(R.sup.10)R.sup.11、--CH(OH)C(O)N(R.sup.10)R.sup.11、--N(R.sup.10)R.sup.11、--R.sup.12--N(R.sup.10)R.sup.11、--C(O)OR.sup.10、--R.sup.12--C(O)OR.sup.10、--N(R.sup.10)C(O)R.sup.10、（1,2）-四氢嘧啶基（可选地被烷基取代）、（1,2）-咪唑基（可选地被烷基取代）或（1,2）-咪唑啉基（可选地被烷基取代）；R.sup.5为氢、卤、烷基、环烷基、卤代烷基、芳基、芳基烷基、烷硫基、羟基、巯基、烷氧基或--N(R.sup.10)R.sup.11；R.sup.6在此定义。这些化合物可用作抗凝剂。本发明还涉及含有该发明化合物的药物组合物以及使用该化合物治疗由血栓活动所特征的疾病状态的方法。
• PURINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS ANTI-COAGULANTS
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0920430A1

  公开（公告）日：1999-06-09
• BICYCLIC PYRIMIDINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS ANTI-COAGULANTS
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0922045B1

  公开（公告）日：2003-04-16
• N-HYDROXYFORMAMIDE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF MATRIX METALLOPROTEINASES
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：EP1001930A2

  公开（公告）日：2000-05-24
• US5693641A
  申请人：——

  公开号：US5693641A

  公开（公告）日：1997-12-02