(E)-4-fluoro-5-phenylselenooct-4-ene | 129053-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-fluoro-5-phenylselenooct-4-ene
• 英文别名: [(E)-5-fluorooct-4-en-4-yl]selanylbenzene
• CAS: 129053-33-4
• 化学式: C₁₄H₁₉FSe
• 分子量: 285.263
• InChiKey: RCRVFUUNYFCHEM-BUHFOSPRSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.0±38.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-fluoro-5-phenylselenooct-4-ene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 5-fluoroocta-3,4-diene
  参考文献：
  名称：

  苯硒代氟代达林

  摘要：

  苯硒基氟元素对碳-碳三键的亲电抗加成反应是通过N-苯基硒代邻苯二甲酰亚胺和三乙胺三氢氟化物与二取代炔烃的一锅反应进行的；从单取代炔烃开始，反应进一步进行，得到氢氟酸消除后的乙烯基二硒代化合物。一些单加成产物可以转化为乙烯基或烯丙基氟化物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(90)80089-5
• 作为产物：
  描述：

  λ¹-selanylbenzene,trimethylgermanium 在 二氟代氙 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (E)-4-fluoro-5-phenylselenooct-4-ene
  参考文献：
  名称：

  Reactions of RSe–EMe3 (E = Si, Ge, Sn, Pb) with XeF2 — RSe–F Equivalents in the Fluoroselenenylation of Acetylenes[1]

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0682(200006)2000:6<1307::aid-ejic1307>3.3.co;2-q

文献信息

• First Detection of a Selenenyl Fluoride ArSe?F by NMR Spectroscopy: The Nature of Ar2Se2/XeF2 and ArSe?SiMe3/XeF2 Reagents
  作者：Helmut Poleschner、Konrad Seppelt

  DOI：10.1002/chem.200400596

  日期：2004.12.17

  Arylselenenyl fluorides ArSeF are obtained from diselenides Ar2Se2 or arylselenotrimethylsilanes ArSe-SiMe3, and XeF2. They are detected by low-temperature 19F and 77Se NMR spectroscopy. Substitution in the ortho position of the aromatic ring to provide electronic or steric protection is a requirement for their formation. ArSe--F compounds decompose according to 3 ArSe-F-->[ArSe-SeF2Ar]+ArSe-F-->ArSeF3+Ar2Se2

  从二硒化物Ar 2 Se 2或芳基硒代三甲基硅烷ArSe-SiMe 3和XeF 2获得芳基硒烯基氟化物ArSeF。通过低温19F和77Se NMR光谱检测到它们。芳香环的邻位取代以提供电子或空间保护是其形成的要求。ArSe-F化合物根据3 ArSe-F-> [ArSe-SeF2Ar] + ArSe-F-> ArSeF3 + Ar2Se2分解。已经使用MP2，CCSD（T）和B3 LYP方法计算了这种歧化反应的反应能以及硫和碲同系物的反应能。发现它们在序列S中放热越来越大
• Fluoroselenenylation of Alkynes
  作者：Yoshinosuke Usuki、Michio Iwaoka、Shuji Tomoda

  DOI：10.1246/cl.1992.1507

  日期：1992.8

  Benzeneselenenyl fluoride equivalent was generated in situ by the reaction of silver(I) fluoride with benzeneselenenyl bromide in dichloromethane under ultrasound irradiation. Treatment of internal alkynes with this reagent afforded 2-fluoro-1-alkenyl phenyl selenides in moderate yields.

  在超声波照射下，通过氟化银 (I) 与苯硒基溴在二氯甲烷中的反应原位生成苯硒基氟等价物。用该试剂处理内部炔烃，以中等产率得到 2-氟-1-烯基苯基硒化物。
• Fluoroselenenylation of Acetylenes with Xenon Difluoride-Diorganyl Diselenides and Xenon Difluoride-Phenylseleno(trialkyl)silanes
  作者：Helmut Poleschner、Matthias Heydenreich、Karla Spindler、Günter Haufe

  DOI：10.1055/s-1994-25635

  日期：——

  A new, efficient method of fluoroselenenylation of terminal, and open-chain symmetric and unsymmetric disubstituted acetylenes and cycloalkynes, gives vicinal (E)-fluoroalkenyl selenides in moderate to high yields by addition of selenenyl fluoride equivalents. These are formed in situ from xenon difluoride and diaryl, dibenzyl or primary and secondary dialkyl diselenides. Alternatively, the benzeneselenenyl fluoride equivalent is formed by treatment of more reactive phenylselenotrialkylsilanes with xenon difluoride. The regiochemistry of the addition is strongly dependent on the steric effects of substituents bonded to the acetylene.

  一种新型高效的氟硒烯化方法能够将末端开链对称和非对称二取代乙炔及环炔通过硒烯基氟等效物加成，以中等至高产率得到邻位(E)-氟代烯基硒化合物。这些硒烯基氟等效物是由氙二氟化合物与二芳基、二苄基或初级和次级二烷基二硒化物在原位反应形成的。此外，也可以通过氙二氟化合物处理更具反应活性的苯硒基三烷基硅烷来形成苯硒基氟等效物。加成的区域选择性强烈依赖于乙炔上连接取代基的立体效应。
• Phenylselenofluorination of Alkenes and Alkynes Promoted by Difluoroiodotoluene and Diphenyldiselenide
  作者：Marco Tingoli、Barbara Panunzi、Andrea Picardi

  DOI：10.1055/s-2004-832827

  日期：——

  The oxidation of diphenyldiselenide with 4-iodotoluene difluoride (DFIT) in dichloromethane produces in situ an efficient phenylselenofluorinating agent of alkenes and internal alkynes.

  在二氯甲烷中用 4-碘甲苯二氟化物（DFIT）氧化二苯基二硒化物，可就地生成烯类和内炔类的高效苯基硒氟化剂。
• PhSeOTf–Et₃N<b>·</b>3HF and PhSeSbF₆–Et₃N<b>·</b>3HF as new PhSe–F equivalents in the fluoroselenenylation of acetylenes
  作者：Helmut Poleschner、Konrad Seppelt

  DOI：10.1039/b207886b

  日期：——

  The novel reagents PhSeOTf–Et3N·3HF and PhSeSbF6–Et3N·3HF act as PhSe–F equivalents in the fluoroselenenylation of alkynes. Oct-4-yne, cycloundecyne and cyclododecyne, as well as the unsymmetrical alkynes Ph–CC–Me and Bu–CC–R (R = Me, Et, iPr and tBu) give the corresponding (E)-fluoro(phenylseleno)alkenes in preparative yields. The reagent PhSeOTf–Et3N·3HF gives a similar product composition of regioisomers to Ph2Se2–XeF2 in addition reactions to Bu–CC–R. This is indicative of a similar reaction mechanism of the reagents. Probably a selenirenium ion acts as an intermediate. X-Ray single crystal structure analysis of (E)-1-fluoro-2-phenylselenocycloundecene confirms the trans-addition of [PhSe–F] to cycloundecyne.

  新型试剂 PhSeOTfâEt3NÂ-3HF 和 PhSeSbF6âEt3NÂ-3HF 在炔烃的氟硒化反应中起着 PhSeâF 等价物的作用。八-4-炔、环十一炔和环十二炔以及非对称炔烃 PhâCCâMe 和 BuâCCâR （R = Me、Et、iPr 和 tBu）可以制备出相应的(E)-氟（苯基硒）烯。在与 BuâCCâR 的加成反应中，试剂 PhSeOTfâEt3NÂ-3HF 与 Ph2Se2âXeF2 产生了相似的区域异构体产物组成。这表明这两种试剂的反应机理相似。可能是硒离子作为中间体起了作用。(E)-1-氟-2-苯基硒环癸烯的 X 射线单晶结构分析证实了 [PhSeâF] 与环癸烯的反式加成反应。