(S)-9-fluoro-10-cyano-3-methyl-2,3-dihydro-7-oxo-7H-pyrido[1,2,3-de]-1,4-benzoxazine-6-carboxylic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (S)-9-fluoro-10-cyano-3-methyl-2,3-dihydro-7-oxo-7H-pyrido[1,2,3-de]-1,4-benzoxazine-6-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: (S)-9-fluoro-10-cyano-3-methyl-2,3-dihydro-7-oxo-7H-pyrido[1,2,3-de][1,4]benzoxazine-6-carboxylic acid ethyl ester；ethyl (2S)-6-cyano-7-fluoro-2-methyl-10-oxo-4-oxa-1-azatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-5(13),6,8,11-tetraene-11-carboxylate
• 化学式: C₁₆H₁₃FN₂O₄
• 分子量: 316.289
• InChiKey: NZSQKEDRGMRPIF-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  79.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-9-fluoro-10-cyano-3-methyl-2,3-dihydro-7-oxo-7H-pyrido[1,2,3-de]-1,4-benzoxazine-6-carboxylic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到(S)-9-fluoro-10-carboxyl-3-methyl-2,3-dihydro-7-oxo-7H-pyrido[1,2,3-de]-1,4-benzoxazine-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Three Fluoroquinolone Compounds

  摘要：

  通过(S)-9-氟-10-氰基-3-甲基-2,3-二氢-7-氧代-7H-吡啶并[1,2,3-de]-1的水解反应分别合成了三种氟喹诺酮衍生物,4-苯并恶嗪-6-甲酸乙酯（化合物2），使用不同的水解条件：LiOH、KOH和NaOH。化合物2由(S)-9,10-二氟-3-甲基-2,3-二氢-7-氧代-7H-吡啶[1,2,3-de]-1,4通过亲核取代反应合成-苯并恶嗪-6-甲酸乙酯（化合物1），使用固体氰化钠作为氰基源。已通过适当的方法鉴定了这三种氟喹诺酮化合物的结构。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2014.18405
• 作为产物：
  描述：

  sodium cyanide 、 左氧氟环合酯 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以60.8%的产率得到(S)-9-fluoro-10-cyano-3-methyl-2,3-dihydro-7-oxo-7H-pyrido[1,2,3-de]-1,4-benzoxazine-6-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Three Fluoroquinolone Compounds

  摘要：

  通过(S)-9-氟-10-氰基-3-甲基-2,3-二氢-7-氧代-7H-吡啶并[1,2,3-de]-1的水解反应分别合成了三种氟喹诺酮衍生物,4-苯并恶嗪-6-甲酸乙酯（化合物2），使用不同的水解条件：LiOH、KOH和NaOH。化合物2由(S)-9,10-二氟-3-甲基-2,3-二氢-7-氧代-7H-吡啶[1,2,3-de]-1,4通过亲核取代反应合成-苯并恶嗪-6-甲酸乙酯（化合物1），使用固体氰化钠作为氰基源。已通过适当的方法鉴定了这三种氟喹诺酮化合物的结构。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2014.18405

文献信息

• 一种帕珠沙星杂质及其制备方法
  申请人：上海应用技术学院

  公开号：CN104031064B

  公开（公告）日：2016-04-27

  本发明公开一种帕珠沙星杂质及制备方法，所述帕珠沙星杂质结构式如下所示：，其制备方法即首先将(S)-9,10-二氟-3-甲基-2,3-二氢-7-氧代-7H-吡啶并[1,2,3-de][1,4]苯并恶嗪-6-羧酸乙酯与NaCN控制温度为40-100℃进行氰基化反应，得到的中间产物即(S)-9-氟-10-氰基-3-甲基-2,3-二氢-7-氧代-7H-吡啶并[1,2,3-de][1,4]苯并噁嗪-6-羧酸乙酯在氢氧化钠作用下控制温度为60-110℃进行水解反应，所得反应液用盐酸调pH为1以下，抽滤，水洗，烘干，最终得帕珠沙星杂质。其可用作帕珠沙星药物副反应的病理毒理研究，另外也可作为一种化工中间体。
• Synthesis of Three Fluoroquinolone Compounds
  作者：Xian-Hua Pan、Shu-Pei Bai、Kuan-Wei Li、Xiao-Hu Tao、Yi Zhang、Yu-Chen Zhang、Rui-Min Zhang、Feng Liu

  DOI：10.14233/ajchem.2014.18405

  日期：——

  Three fluoroquinolone derivatives were respectively synthesized by hydrolysis reactions of (S)-9-fluoro-10-cyano-3-methyl-2,3-dihydro-7-oxo-7H-pyrido[1,2,3-de]-1,4-benzoxazine-6- carboxylic acid ethyl ester (compound 2), using different hydrolysis conditions: LiOH, KOH and NaOH. Compound 2 was synthesized by a nucleophilic substitution reaction from (S)-9,10- difluoro-3-methyl-2,3-dihydro-7-oxo-7H-pyridine[1,2,3-de]-1,4-benzoxazine-6-carboxylic acid ethyl ester (compound 1), using solid sodium cyanide as the source of cyano group. The structures of these three fluoroquinolone compounds have been identified in appropriate methods.

  通过(S)-9-氟-10-氰基-3-甲基-2,3-二氢-7-氧代-7H-吡啶并[1,2,3-de]-1的水解反应分别合成了三种氟喹诺酮衍生物,4-苯并恶嗪-6-甲酸乙酯（化合物2），使用不同的水解条件：LiOH、KOH和NaOH。化合物2由(S)-9,10-二氟-3-甲基-2,3-二氢-7-氧代-7H-吡啶[1,2,3-de]-1,4通过亲核取代反应合成-苯并恶嗪-6-甲酸乙酯（化合物1），使用固体氰化钠作为氰基源。已通过适当的方法鉴定了这三种氟喹诺酮化合物的结构。