2,5-anhydro-1-deoxy-1,1-difluoro-3,4-(bis-O-tert-butyldimethylsilyl)-6,7-O-isopropylidene-D-galacto-hept-1-enitol | 223131-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5-anhydro-1-deoxy-1,1-difluoro-3,4-(bis-O-tert-butyldimethylsilyl)-6,7-O-isopropylidene-D-galacto-hept-1-enitol
• 英文别名: tert-butyl-[(2S,3S,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(difluoromethylidene)-2-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]oxolan-3-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 223131-49-5
• 化学式: C₂₂H₄₂F₂O₅Si₂
• 分子量: 480.74
• InChiKey: UPXNEXMISFBJPG-LTIDMASMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.43
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-anhydro-1-deoxy-1,1-difluoro-3,4-(bis-O-tert-butyldimethylsilyl)-6,7-O-isopropylidene-D-galacto-hept-1-enitol 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 二氯二甲基硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl 2-O-acetyl-3-C-(2,5-anhydro-1-deoxy-1,1-difluoro-3,4-di-O-acetyl-6,7-isopropylidene-D-glycero-L-gluco-heptit-1-yl)-4,6-O-benzylidene-3-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  含有D-半乳糖呋喃糖基的C-二糖的合成

  摘要：

  所述Ç序列β-d-Gal的的-disaccharide类似物˚F - （1→3）-β-d-GLC p，的荚膜多糖的内部二糖克雷伯菌K14被暂时栓系单糖的基团大环化合成。的α二氟Ç在从d半乳糖酸-1,4-内酯三步得到-analogue。

  DOI：

  10.1080/07328300008544061
• 作为产物：
  描述：

  二溴二氟甲烷 、 2,3-(bis-O-tert-butyldimethylsilyl)-5,6-O-isopropylidene-D-galactono-1,4-lactone 在 锌 、 三(二甲胺基)膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以62%的产率得到2,5-anhydro-1-deoxy-1,1-difluoro-3,4-(bis-O-tert-butyldimethylsilyl)-6,7-O-isopropylidene-D-galacto-hept-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  含有D-半乳糖呋喃糖基的C-二糖的合成

  摘要：

  所述Ç序列β-d-Gal的的-disaccharide类似物˚F - （1→3）-β-d-GLC p，的荚膜多糖的内部二糖克雷伯菌K14被暂时栓系单糖的基团大环化合成。的α二氟Ç在从d半乳糖酸-1,4-内酯三步得到-analogue。

  DOI：

  10.1080/07328300008544061

文献信息

• <scp>d</scp>-Galactofuranosylphosphonates. First Synthesis of UDP-<i>C</i>-<scp>d</scp>-galactofuranose
  作者：José Kovensky、Michael McNeil、Pierre Sinaÿ

  DOI：10.1021/jo990196p

  日期：1999.8.1

  The chemical synthesis of two phosphono analogues of D-galactofuranosyl phosphate was performed. The natural phosphate seemed to be too labile to allow the chemical synthesis of UDP-Galf, these C-galactofuranosides are stable pharmacophores, and the cr-phosphono analogue has been easily converted into UDP-C-Galf. UDP-C-Galf was tested as a competitive inhibitor of UDP-galactopyranose mutase and showed inhibition of Galf formation. Thus, it is of potential interest as an antimycobacterial agent; as an active molecule against Trypanosoma cruzi, the causative agent of South American trypanosomiasis (Chagas' disease), and as a stable analogue for use in UDP-galactopyranose mutase crystallization studies.