(R)-2-(氰基甲基)吡咯烷-1-甲酸叔丁酯 | 201039-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: (R)-2-(氰基甲基)吡咯烷-1-甲酸叔丁酯
• 英文名称: (R)-2-cyanomethylpyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: (R)-tert-butyl 2-(cyanomethyl)pyrrolidine-1-carboxylate；tert-butyl (2R)-2-(cyanomethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 201039-13-6
• 化学式: C₁₁H₁₈N₂O₂
• mdl: MFCD11505915
• 分子量: 210.276
• InChiKey: GSNDDHMLFYORQI-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.062±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.818
• 拓扑面积：
  53.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  2-8℃，保持干燥环境中储存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(氰基甲基)吡咯烷-1-甲酸叔丁酯 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 35.0 ℃ 、344.01 kPa 条件下， 反应 90.0h， 生成 (R)-1-(2-(1-(3-benzyloxy-benzenesuylfonyl)-pyrrolidin-2-yl)-ethyl)-4-methyl piperidine
  参考文献：
  名称：

  A Novel, Potent, and Selective 5-HT₇ Antagonist:  (R)-3-(2-(2-(4-Methylpiperidin-1-yl)ethyl)pyrrolidine-1-sulfonyl)phenol (SB-269970)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm991151j
• 作为产物：
  描述：

  D-脯氨醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (R)-2-(氰基甲基)吡咯烷-1-甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷-恶二唑酮共轭作为不对称迈克尔反应中的有机催化剂

  摘要：

  设想，合成并基于吡咯烷-恶二唑酮的有机催化剂用于不对称迈克尔反应。研究结果表明，某些催化剂在短时间反应中通常以高化学收率（高达97％）的确对立体选择性1,4共轭迈克尔加成反应（dr：> 97：3，ee高达99％）有效。时间。作为扩展，已使用一种对映纯迈克尔加合物来合成旋光的八氢吲哚。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02393

文献信息

• [EN] METHODS OF TREATING LIVER DISEASES<br/>[FR] MÉTHODES DE TRAITEMENT DE MALADIES HÉPATIQUES
  申请人：ZAFGEN INC

  公开号：WO2014071368A1

  公开（公告）日：2014-05-08

  The invention provides tricyclic compounds and their use in treating liver disorders, such as non-alcoholic steatohepatitis and related disorders (e.g., fibrosis). The compounds are contemplated to have activity against methionyl aminopeptidase 2.

  这项发明提供了三环化合物及其在治疗肝病方面的用途，如非酒精性脂肪性肝炎和相关疾病（如纤维化）。这些化合物被认为具有对蛋氨酸氨肽酶2的活性。
• SUBSTITUTED BENZHYDRYLETHERS
  申请人：Gant Thomas G.

  公开号：US20090203763A1

  公开（公告）日：2009-08-13

  Disclosed herein are substituted benzhydrylethers of Formula I, processes of preparation thereof, pharmaceutical compositions thereof, and methods of their use thereof.

  本文揭示了式I的取代苯基乙醚，其制备方法，药物组合物以及它们的使用方法。
• Synthesis and Stereochemical Assignment of Conioidine A: DNA- and HSA-Binding Studies of the Four Diastereomers
  作者：Ryan Shaktah、Laura Vardanyan、Elroma David、Alexis Aleman、Dupre Orr、Lawrence A. Shaktah、Daniel Tamae、Thomas Minehan

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.0c00871

  日期：2020.10.23

  Conioidine A (1), isolated in 1993 with unknown relative and absolute configuration, was suggested to be a DNA-binding compound by an indirect technique. Four stereoisomers of conioidine A have been synthesized from d- and l-proline, and the natural product has been identified as possessing (4R,6R) absolute configuration. Binding of the conioidine diastereomers to calf thymus DNA (CT DNA) and human

  Conioidine A ( 1 ) 于 1993 年以未知的相对和绝对构型分离出来，通过间接技术被认为是一种 DNA 结合化合物。已从d - 和l - 脯氨酸合成了 conioidine A 的四种立体异构体，并且已确定天然产物具有 (4 R ,6 R ) 绝对构型。已经通过荧光光谱法和等温滴定量热法 (ITC) 研究了 conioidine 非对映异构体与小牛胸腺 DNA (CT DNA) 和人血清白蛋白 (HSA) 的结合。所有立体异构体与 DNA 的结合至少比对照化合物 netropsin 弱一个数量级；然而，观察到 (4 R,6 S ) 立体异构体。
• Hexahydrodiazepinones as dipeptidyl peptidase-iv inhibitors for the treatment or prevention of diabetes
  申请人：Liang Gui-Bai

  公开号：US20060211682A1

  公开（公告）日：2006-09-21

  The present invention is directed to hexahydrodiazepinone compounds which are inhibitors of the dipeptidyl peptidase-IV enzyme (“DPP-IV inhibitors”) and which are useful in the treatment or prevention of diseases in which the dipeptidyl peptidase-IV enzyme is involved, such as diabetes and particularly type 2 diabetes. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the prevention or treatment of such diseases in which the dipeptidyl peptidase-IV enzyme is involved.

  本发明涉及六氢噻唑烷酮化合物，其是二肽基肽酶-IV酶（“DPP-IV抑制剂”）的抑制剂，且在治疗或预防二肽基肽酶-IV酶参与的疾病，例如糖尿病和特别是2型糖尿病方面非常有用。本发明还涉及包含这些化合物的制药组合物，以及这些化合物和组合物在预防或治疗二肽基肽酶-IV酶参与的这些疾病中的使用。
• Sulphonamide derivatives and their use in the treatment of CNS disorders
  申请人：SmithKline Beecham plc

  公开号：US06265408B1

  公开（公告）日：2001-07-24

  Sulphonamide compounds according to formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof: wherein: Ar is naphthyl, phenyl or thienyl optionally substituted by one or more substituents selected from the group consisting of C1-6 alkyl optionally substituted by NR7R8, C2-6 alkenyl, C2-6 alkynyl, C1-6 alkylthio, cyano, nitro, halogen, CF3, C2F5, NR7R8, CONR7R8, NR7COR8, S(O)pNR7R8, CHO, OCF3, SCF3, COR9, CH2OR9, CO2R9 or OR9 where p is 1 or 2 and R7, R8 and R9 are independently hydrogen or C1-6 alkyl. R1 and R2 are independently hydrogen or C1-6alkyl or together with the nitrogen atom to which they are attached form a 5- to 7-membered heterocyclic ring optionally substituted by Cl-6alkyl and optionally containing a further heteroatom selected from nitrogen, sulphur or oxygen, the nitrogen atom being substituted by hydrogen, C1-6 alkyl or cycloC3-7alkyl; R3 is hydrogen or C1-6 alkyl; X is oxygen, sulphur or a bond; n is 2 or 3; and m is 1 or 2; are provided. The present compounds are useful in the treatment of CNS disorders.

  化合物式（I）的磺胺化合物或其药学上可接受的盐： 其中：Ar是萘基，苯基或噻吩基，可选择地被来自C1-6烷基，其上可选地被NR7R8取代，C2-6烯基，C2-6炔基，C1-6烷基硫，氰基，硝基，卤素，CF3，C2F5，NR7R8，CONR7R8，NR7COR8，S（O）pNR7R8，CHO，OCF3，SCF3，COR9，CH2OR9，CO2R9或OR9的一个或多个取代基选自的取代基取代。 其中p为1或2，R7，R8和R9独立地为氢或C1-6烷基。 R1和R2独立地为氢或C1-6烷基，或与它们连接的氮原子一起形成一个5-至7-成员杂环环，可选择地被Cl-6烷基取代，并可选择地含有来自氮，硫或氧的进一步杂原子，该氮原子被氢，C1-6烷基或环C3-7烷基取代； R3为氢或C1-6烷基； X为氧，硫或键； n为2或3；和 m为1或2。 提供了目前化合物在治疗中枢神经系统疾病方面的用途。