(S)-2-(氰基甲基)吡咯烷-1-甲酸叔丁酯 | 142253-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: (S)-2-(氰基甲基)吡咯烷-1-甲酸叔丁酯
• 英文名称: (S)-2-cyanomethyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: (S)-Tert-butyl 2-(cyanomethyl)pyrrolidine-1-carboxylate；tert-butyl (2S)-2-(cyanomethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 142253-50-7
• 化学式: C₁₁H₁₈N₂O₂
• 分子量: 210.276
• InChiKey: GSNDDHMLFYORQI-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  327.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.062±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  53.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  2-8°C，干燥密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(氰基甲基)吡咯烷-1-甲酸叔丁酯 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Boc-L-beta-高脯氨酸
  参考文献：
  名称：

  Conioidine A 的合成和立体化学分配：四种非对映异构体的 DNA 和 HSA 结合研究

  摘要：

  Conioidine A ( 1 ) 于 1993 年以未知的相对和绝对构型分离出来，通过间接技术被认为是一种 DNA 结合化合物。已从d - 和l - 脯氨酸合成了 conioidine A 的四种立体异构体，并且已确定天然产物具有 (4 R ,6 R ) 绝对构型。已经通过荧光光谱法和等温滴定量热法 (ITC) 研究了 conioidine 非对映异构体与小牛胸腺 DNA (CT DNA) 和人血清白蛋白 (HSA) 的结合。所有立体异构体与 DNA 的结合至少比对照化合物 netropsin 弱一个数量级；然而，观察到 (4 R,6 S ) 立体异构体。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.0c00871
• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (S)-2-(氰基甲基)吡咯烷-1-甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷-恶二唑酮共轭作为不对称迈克尔反应中的有机催化剂

  摘要：

  设想，合成并基于吡咯烷-恶二唑酮的有机催化剂用于不对称迈克尔反应。研究结果表明，某些催化剂在短时间反应中通常以高化学收率（高达97％）的确对立体选择性1,4共轭迈克尔加成反应（dr：> 97：3，ee高达99％）有效。时间。作为扩展，已使用一种对映纯迈克尔加合物来合成旋光的八氢吲哚。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02393

文献信息

• HETEROAROMATIC COMPOUNDS AS BTK INHIBITORS
  申请人：BENTZIEN Joerg Martin

  公开号：US20140045813A1

  公开（公告）日：2014-02-13

  The present invention encompasses compounds of the formula (I) wherein the groups A, Cy, X1 and Y are defined herein, which are suitable for the treatment of diseases related to BTK, process of making, pharmaceutical preparations which contain compounds and their methods of use.

  本发明涵盖了以下式（I）的化合物： 其中A、Cy、X1和Y团在此处定义，适用于治疗与BTK相关的疾病，包括制备过程、含有化合物的药物制剂以及它们的使用方法。
• An enantioselective Michael addition of soft nucleophiles to prochiral enone catalyzed by (2-pyrrolidyl)alkyl ammonium hydroxide
  作者：Akihiro Kawara、Takeo Taguchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78503-0

  日期：1994.11

  (S)-N-(2-Pyrrolidylmethyl)-N,N,N-trimethylammonium hydroxide catalyzes the asymmetric Michael addition of soft nucleophiles to enones with moderate to high enantiomeric excess through ion-pair rather than steric control.

  （S）-N-（2-吡咯烷基甲基）-N，N，N-三甲基氢氧化铵通过离子对而非空间控制，将软亲核试剂不对称迈克尔加成到中度至高对映体过量的烯酮上。
• [EN] METHODS OF TREATING LIVER DISEASES<br/>[FR] MÉTHODES DE TRAITEMENT DE MALADIES HÉPATIQUES
  申请人：ZAFGEN INC

  公开号：WO2014071368A1

  公开（公告）日：2014-05-08

  The invention provides tricyclic compounds and their use in treating liver disorders, such as non-alcoholic steatohepatitis and related disorders (e.g., fibrosis). The compounds are contemplated to have activity against methionyl aminopeptidase 2.

  这项发明提供了三环化合物及其在治疗肝病方面的用途，如非酒精性脂肪性肝炎和相关疾病（如纤维化）。这些化合物被认为具有对蛋氨酸氨肽酶2的活性。
• Amino/guanidino-functionalized N-(pyrrolidin-2-ethyl)glycine-based pet-PNA: Design, synthesis and binding with DNA/RNA
  作者：Sachin S. Gokhale、Vaijayanti A. Kumar

  DOI：10.1039/c004005c

  日期：——

  glycine-based PNA (pet-PNA) backbone, with 4-amino or 4-guanidino-functionalized pyrrolidine ring, confers constrained conformational flexibility on aegPNA. The oligomers bind to the target DNA and RNA sequences with increased sequence specificity and antiparallel versus parallel orientation selectivity. The easy post-synthetic guanidination gives very good access to the positively charged PNA oligomers

  基于N-（吡咯烷-2-乙基）甘氨酸的PNA（pet-PNA）主链4-氨基 或者 4-胍基功能化 吡咯烷环赋予aegPNA受限的构象灵活性。寡聚物以增加的序列特异性和反平行对平行取向选择性结合到靶DNA和RNA序列。易于合成后的胍基化非常容易获得带正电荷的PNA低聚物。
• [EN] N-ACYL CYCLIC AMINE DERIVATIVE OR PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALT THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉ D'AMINE N-ACYLE CYCLIQUE OU SON SEL PHARMACEUTIQUEMENT ACCEPTABLE
  申请人：DAINIPPON SUMITOMO PHARMA CO

  公开号：WO2011111875A1

  公开（公告）日：2011-09-15

  The present invention provides compounds which show high effectiveness against positive symptoms, negative symptoms and cognitive dysfunction in schizophrenia and reduce conventional side-effect risks as well as have remarkable effects for central neurological diseases associated with cognitive dysfunction other than schizophrenia. N-Acyl cyclic amine derivatives of formula (1): wherein Ar1 and Ar2 are aryl or heteroaryl; V is nitrogen, or CR3; W1 is a single bond, -C(O)-, etc.; W2 is C1- alkylene; W3 is a single bond, methylene, -NH-, -CR4=CR5-, etc.; Ring Q is a group of formula (a) in which n is 0 or 1; m is 0 to 2; k is 1 to 3; Z is a single bond, methylene, oxygen, etc.; R1a, R1b and R1c are each, same or different, hydrogen, hydroxyl, halogen, cyano, C1-6 alkyl, etc.; or pharmaceutically acceptable salts thereof are provided.

  本发明提供了一种化合物，对于精神分裂症的阳性症状、阴性症状和认知功能障碍具有高效性，同时减少了传统的副作用风险，并对与精神分裂症以外的认知功能障碍相关的中枢神经系统疾病具有显著效果。提供了式（1）的N-酰基环胺衍生物，其中Ar1和Ar2是芳基或杂环芳基；V是氮或CR3；W1是单键，-C(O)-等；W2是C1-烷基；W3是单键，亚甲基，-NH-，-CR4=CR5-等；环Q是式（a）的一组，其中n为0或1；m为0到2；k为1到3；Z是单键，亚甲基，氧等；R1a、R1b和R1c分别是相同或不同的氢、羟基、卤素、氰基、C1-6烷基等；或其药用可接受盐。