(R)-1-(2-(1-(3-benzyloxy-benzenesuylfonyl)-pyrrolidin-2-yl)-ethyl)-4-methyl piperidine | 201038-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-(2-(1-(3-benzyloxy-benzenesuylfonyl)-pyrrolidin-2-yl)-ethyl)-4-methyl piperidine
• 英文别名: (R)-1-(2-(1-(3-(benzyloxy)phenylsulfonyl)pyrrolidin-2-yl)ethyl)-4-methylpiperidine；4-methyl-1-[2-[(2R)-1-(3-phenylmethoxyphenyl)sulfonylpyrrolidin-2-yl]ethyl]piperidine
• CAS: 201038-72-4
• 化学式: C₂₅H₃₄N₂O₃S
• 分子量: 442.623
• InChiKey: OZUUDFNEYVAGNQ-HSZRJFAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-(2-(1-(3-benzyloxy-benzenesuylfonyl)-pyrrolidin-2-yl)-ethyl)-4-methyl piperidine 在 盐酸 、 10% palladium on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 72.0h， 以79%的产率得到(R)-3-((2-(2-(4-甲基哌啶-1-基)乙基)吡咯烷-1-基)磺酰基)苯酚盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  选择性 5-HT7 受体拮抗剂 SB-269970 的高效 Arndt-Eistert 合成

  摘要：

  摘要 该贡献描述了一种新的 Arndt-Eistert 方法，用于有效合成有效且选择性的 5-HT7-拮抗剂，(R)-3-(2-(2-(4-methylpiperidin-1-yl)-ethyl)pyrrolidine -1-磺酰基）苯酚 (SB-269970)，来自 D-脯氨酸。合成分10步进行，总产率为23%。

  DOI：

  10.1080/00397910902737155
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-[2-(4-methyl-piperidine-1-yl)-ethyl]-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (R)-1-(2-(1-(3-benzyloxy-benzenesuylfonyl)-pyrrolidin-2-yl)-ethyl)-4-methyl piperidine
  参考文献：
  名称：

  选择性 5-HT7 受体拮抗剂 SB-269970 的高效 Arndt-Eistert 合成

  摘要：

  摘要 该贡献描述了一种新的 Arndt-Eistert 方法，用于有效合成有效且选择性的 5-HT7-拮抗剂，(R)-3-(2-(2-(4-methylpiperidin-1-yl)-ethyl)pyrrolidine -1-磺酰基）苯酚 (SB-269970)，来自 D-脯氨酸。合成分10步进行，总产率为23%。

  DOI：

  10.1080/00397910902737155

文献信息

• A Novel, Potent, and Selective 5-HT₇ Antagonist:  (<i>R</i>)-3-(2-(2-(4-Methylpiperidin-1-yl)ethyl)pyrrolidine-1-sulfonyl)phenol (SB-269970)
  作者：Peter J. Lovell、Steven M. Bromidge、Steven Dabbs、D. Malcolm Duckworth、Ian T. Forbes、Andrew J. Jennings、Frank D. King、Derek N. Middlemiss、Shirley K. Rahman、Damian V. Saunders、Lissa L. Collin、Jim J. Hagan、Graham J. Riley、David R. Thomas

  DOI：10.1021/jm991151j

  日期：2000.2.1