N-(4,5-dimethoxy-2-(hydroxy(phenyl)methyl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 340696-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4,5-dimethoxy-2-(hydroxy(phenyl)methyl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-{2-[hydroxy(phenyl)methyl]-4,5-dimethoxyphenyl}-4-methylbenzenesulfonamide；2-hydroxy(phenyl)methyl-4,5-dimethoxy-1-(4-methylphenylsulfonamido)benzene；N-(2-(Hydroxy(phenyl)methyl)-4,5-dimethoxyphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide；N-[2-[hydroxy(phenyl)methyl]-4,5-dimethoxyphenyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 340696-16-4
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₅S
• 分子量: 413.494
• InChiKey: ALRIISLBGAVYMO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  194-195 °C(Solv: ethanol (64-17-5); acetone (67-64-1))
• 沸点：
  589.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.290±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4,5-dimethoxy-2-(hydroxy(phenyl)methyl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (3E)-4-[5,6-dimethoxy-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-phenyl-1H-indol-2-yl]but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  氧化呋喃到吲哚的重排。2-（2-乙酰基乙烯基）吲哚的合成和Flinderole C的类似物

  摘要：

  已经开发出以立体控制的方式以良好至优异的产率提供2-（2-酰基乙烯基）吲哚的2-（2-氨基苄基）呋喃的氧化重排。因此，在苯基中具有释放电子的烷氧基取代基的（2-氨基苄基）呋喃仅形成2-（2-酰基乙烯基）吲哚的E-异构体。相反，没有这种取代基的底物仅产生目标产物，如Z-异构体。已开发出一种短的非对映选择性方法，用于将获得的2-（2-酰基乙烯基）吲哚转化为抗疟疾的双吲哚生物碱氟代烯AC类似物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00805
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基二苯甲酮 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 硝酸 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 N-(4,5-dimethoxy-2-(hydroxy(phenyl)methyl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Simple route to 3-(2-indolyl)-1-propanones via a furan recyclization reaction

  摘要：

  A simple route to 1-R-3-(2-indolyl)-1-propanones has been elaborated based on recyclization of 2-(2-aminobenzyl)furan derivatives. Being a modification of the Reissert indole synthesis, our approach employs the furan ring as a source of carbonyl function. This approach is general and allows varying of substituents in aromatic ring as well as in 3-position of indole nucleus. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.10.056

文献信息

• Brönsted Acid-Catalyzed One-Pot Synthesis of Indoles from <i>o</i>-Aminobenzyl Alcohols and Furans
  作者：Alexey Kuznetsov、Anton Makarov、Aleksandr E. Rubtsov、Alexander V. Butin、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1021/jo402132p

  日期：2013.12.6

  Brönsted acid-catalyzed one-pot synthesis of indoles from o-aminobenzyl alcohols and furans has been developed. This method operates via the in situ formation of aminobenzylfuran, followed by its recyclization into the indole core. The method proved to be efficient for substrates possessing different functional groups, including −OMe, −CO2Cy, and −Br. The resulting indoles can easily be transformed

  已经开发出布朗斯台德酸催化从邻氨基苯甲醇和呋喃一锅合成吲哚的方法。该方法通过原位形成氨基苄基呋喃，然后将其再循环到吲哚核心中来进行。该方法被证明对于具有不同官能团的底物是有效的，包括-OMe、-CO 2 Cy和-Br。所得吲哚可以很容易地转化为不同的支架，包括2,3-和1,2-融合吲哚，以及在C-2位置具有α,β-不饱和酮部分的吲哚。
• Intramolecular Palladium-Catalyzed Oxidative Amination of Furans: Synthesis of Functionalized Indoles
  作者：Anton S. Makarov、Maxim G. Uchuskin、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02470

  日期：2018.11.16

  Unconventional modification of palladium-catalyzed oxidative amination where a furan ring serves as a masked olefin is described. The designed chemical process provides 2-(2-acylvinyl)indole derivatives with up to a 93% yield and excellent E-selectivity. A highly reactive α,β-unsaturated carbonyl moiety of the obtained compounds allows for accessing various heteroaromatic scaffolds through simple synthetic

  描述了呋喃环用作掩蔽烯烃的钯催化氧化胺的非常规改性。设计的化学方法提供了高达93％的收率和出色的E选择性的2-（2-酰基乙烯基）吲哚衍生物。所获得的化合物的高反应性α，β-不饱和羰基部分允许通过简单的合成方法获得各种杂芳族支架。
• Furan ring opening—indole ring closure: a new modification of the Reissert reaction for indole synthesis
  作者：Alexander V Butin、Tat‘yana A Stroganova、Irina V Lodina、Gennady D Krapivin

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00066-1

  日期：2001.3

  A new modification of the Reissert reaction is reported. On treatment of 2-tosylaminobenzylfurans with ethanolic HCl, some indole derivatives have been obtained. The furan ring served as the origin of a carbonyl group in this reaction.

  据报道，对Reissert反应进行了新的修饰。用乙醇HCl处理2-甲苯磺酰基苄基呋喃后，已经获得了一些吲哚衍生物。呋喃环用作该反应中羰基的来源。
• Synthesis of Indoles by Domino Reaction of 2-(Tosylamino)benzyl Alcohols with Furfurylamines: Two Opposite Reactivity Modes of the α-Carbon of the Furan Ring in One Process
  作者：Maxim G. Uchuskin、Natalia V. Molodtsova、Sergey A. Lysenko、Vladimir N. Strel'nikov、Igor V. Trushkov、Alexander V. Butin

  DOI：10.1002/ejoc.201301762

  日期：2014.4

  An unusual domino reaction where the same furan α-carbon atom reacts initially as a nucleophile and then as an electrophile is reported. In the presence of acid, N-tosylfurfurylamines react with 2-(tosylamino)benzyl alcohols to afford 2-(2-acylvinyl)indoles. The reaction proceeds by Friedel–Crafts alkylation at the C(2) atom of furan followed by acid-catalyzed intramolecular nucleophilic attack of

  报道了一种不寻常的多米诺反应，其中相同的呋喃 α-碳原子最初作为亲核试剂反应，然后作为亲电试剂反应。在酸存在下，N-甲苯磺酰基糠胺与 2-（甲苯磺酰基氨基）苄醇反应生成 2-（2-酰基乙烯基）吲哚。该反应通过在呋喃的 C(2) 原子上进行 Friedel-Crafts 烷基化，然后酸催化邻氨基对相同碳原子的分子内亲核攻击进行。用邻苯二甲酰亚胺替换甲苯磺酰氨基离去基团可以生成不同类型的吲哚，同时保留 C(2) 的两亲性质。当使用 N-糠基苯甲酰胺时，可以得到两种类型的吲哚。
• Furan ring opening—indole ring closure: pseudooxidative furan ring opening in the synthesis of indoles
  作者：Alexander V. Butin、Sergey K. Smirnov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.09.057

  日期：2005.11

  A new approach to the synthesis of 4-(2-indolyl)-3-buten-2-ones is described based on condensation of 2-tosylaminobenzyl alcohols with N-tosylfurfurylamine. Pseudooxidative furan ring opening occurred via protolytic elimination of tosylamide from the side chain of the 2-tosylaminoaryl(5-tosylaminomethylfur-2-yl)methanes formed in situ.

  基于2-甲苯磺酰基氨基苄醇与N-甲苯磺酰基糠胺的缩合，描述了一种合成4-（2-吲哚基）-3-丁烯-2-酮的新方法。伪氧化呋喃开环是通过从原位形成的2-tosylaminoaryl（5-tosylaminomethylfur-2-yl）甲烷的侧链上的tosylamide的蛋白水解消除而发生的。