4-methyl-N-{4,5-dimethoxy-2-[(5-methylfuran-2-yl)(phenyl)methyl]phenyl}benzenesulfonamide | 309927-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-{4,5-dimethoxy-2-[(5-methylfuran-2-yl)(phenyl)methyl]phenyl}benzenesulfonamide
• 英文别名: 4,5-dimethoxy-2-[5-methyl-2-furyl(phenyl)methyl]-1-(4-methylphenylsulfonamido)benzene；N-{4,5-dimethoxy-2-[(5-methylfuran-2-yl)(phenyl)methyl]phenyl}-4-methylbenzenesulfonamide；N-[4,5-dimethoxy-2-[(5-methylfuran-2-yl)-phenylmethyl]phenyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 309927-65-9
• 化学式: C₂₇H₂₇NO₅S
• 分子量: 477.581
• InChiKey: DFBYJONMLNAAAF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  134-135 °C
• 沸点：
  582.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.239±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  86.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-{4,5-dimethoxy-2-[(5-methylfuran-2-yl)(phenyl)methyl]phenyl}benzenesulfonamide 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以80%的产率得到4-[5,6-dimethoxy-1-(4-methylphenylsulfonyl)-3-phenyl-1H-2-indolyl]-2-butanone
  参考文献：
  名称：

  呋喃开环—吲哚闭环：吲哚合成的Reissert反应的新改进

  摘要：

  据报道，对Reissert反应进行了新的修饰。用乙醇HCl处理2-甲苯磺酰基苄基呋喃后，已经获得了一些吲哚衍生物。呋喃环用作该反应中羰基的来源。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00066-1
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基二苯甲酮 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 硝酸 、 铁粉 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 4-methyl-N-{4,5-dimethoxy-2-[(5-methylfuran-2-yl)(phenyl)methyl]phenyl}benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Simple route to 3-(2-indolyl)-1-propanones via a furan recyclization reaction

  摘要：

  A simple route to 1-R-3-(2-indolyl)-1-propanones has been elaborated based on recyclization of 2-(2-aminobenzyl)furan derivatives. Being a modification of the Reissert indole synthesis, our approach employs the furan ring as a source of carbonyl function. This approach is general and allows varying of substituents in aromatic ring as well as in 3-position of indole nucleus. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.10.056

文献信息

• Intramolecular Palladium-Catalyzed Oxidative Amination of Furans: Synthesis of Functionalized Indoles
  作者：Anton S. Makarov、Maxim G. Uchuskin、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02470

  日期：2018.11.16

  Unconventional modification of palladium-catalyzed oxidative amination where a furan ring serves as a masked olefin is described. The designed chemical process provides 2-(2-acylvinyl)indole derivatives with up to a 93% yield and excellent E-selectivity. A highly reactive α,β-unsaturated carbonyl moiety of the obtained compounds allows for accessing various heteroaromatic scaffolds through simple synthetic

  描述了呋喃环用作掩蔽烯烃的钯催化氧化胺的非常规改性。设计的化学方法提供了高达93％的收率和出色的E选择性的2-（2-酰基乙烯基）吲哚衍生物。所获得的化合物的高反应性α，β-不饱和羰基部分允许通过简单的合成方法获得各种杂芳族支架。
• Oxidative Furan-to-Indole Rearrangement. Synthesis of 2-(2-Acylvinyl)indoles and Flinderole C Analogues
  作者：Anton S. Makarov、Anton A. Merkushev、Maxim G. Uchuskin、Igor V. Trushkov

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00805

  日期：2016.5.6

  Oxidative rearrangement of 2-(2-aminobenzyl)furans affording 2-(2-acylvinyl)indoles in a stereocontrolled manner in good-to-excellent yields has been developed. Thus, (2-aminobenzyl)furans with electron-releasing alkoxy substituents in the phenyl group form only E-isomers of 2-(2-acylvinyl)indoles. Conversely, substrates without such substituents produce target products as Z-isomers exclusively. A

  已经开发出以立体控制的方式以良好至优异的产率提供2-（2-酰基乙烯基）吲哚的2-（2-氨基苄基）呋喃的氧化重排。因此，在苯基中具有释放电子的烷氧基取代基的（2-氨基苄基）呋喃仅形成2-（2-酰基乙烯基）吲哚的E-异构体。相反，没有这种取代基的底物仅产生目标产物，如Z-异构体。已开发出一种短的非对映选择性方法，用于将获得的2-（2-酰基乙烯基）吲哚转化为抗疟疾的双吲哚生物碱氟代烯AC类似物。