methyl 4,5-dimethoxy-2-(p-toluenesulfonamido)benzoate | 71089-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4,5-dimethoxy-2-(p-toluenesulfonamido)benzoate
• 英文别名: Methyl 4,5-dimethoxy-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]benzoate
• CAS: 71089-34-4
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₆S
• 分子量: 365.407
• InChiKey: IGNFPIDOKBKTED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  99.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,5-dimethoxy-2-(p-toluenesulfonamido)benzoate 生成 2-[(3-Ethoxycarbonyl-propyl)-(toluene-4-sulfonyl)-amino]-4,5-dimethoxy-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  CARPENTER P. D.; PEESAPATI V.; PROCTOR G. R., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PART 1, 1979, NO 1, 103-107

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4,5-二甲氧基苯甲酸 在 吡啶 、 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 methyl 4,5-dimethoxy-2-(p-toluenesulfonamido)benzoate
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸催化邻氨基苯甲醇和呋喃一锅法合成吲哚

  摘要：

  已经开发出布朗斯台德酸催化从邻氨基苯甲醇和呋喃一锅合成吲哚的方法。该方法通过原位形成氨基苄基呋喃，然后将其再循环到吲哚核心中来进行。该方法被证明对于具有不同官能团的底物是有效的，包括-OMe、-CO 2 Cy和-Br。所得吲哚可以很容易地转化为不同的支架，包括2,3-和1,2-融合吲哚，以及在C-2位置具有α,β-不饱和酮部分的吲哚。

  DOI：

  10.1021/jo402132p

文献信息

• Synthesis of Azepino[1,2‐ <i>a</i> ]indole‐10‐amines via [6+1] Annulation of Ynenitriles with Reformatsky Reagent
  作者：Ryoya Iioka、Kohei Yorozu、Yoko Sakai、Rika Kawai、Noriyuki Hatae、Katsuki Takashima、Genzoh Tanabe、Hiroaki Wasada、Mitsuhiro Yoshimatsu

  DOI：10.1002/ejoc.202100021

  日期：2021.3.12

  Scandium‐ or hafnium‐catalyzed [6+1] annulation reactions of 2‐cyano‐1‐propargyl‐ and 2‐alkynyl‐1‐cyanomethyl‐indoles with Reformatsky reagent delivered 8‐ and 9‐substituted‐azepino[1,2‐a]indole amines in good to high yields.

  Re或ha催化的2-氰基-1-炔丙基和2-炔基-1-氰基甲基吲哚的Re [6 + 1]环化反应与Reformatsky试剂一起提供8和9-取代的氮杂环庚烷[1,2-a]吲哚胺的产率高到高。
• Stereoselective Synthesis of Fluorinated 2,3-Dihydroquinolin-4(1<i>H</i>)-ones via a One-Pot Multistep Transformation
  作者：Feng Li、Jing Nie、Jun-Wei Wu、Yan Zheng、Jun-An Ma

  DOI：10.1021/jo202693x

  日期：2012.3.2

  via Knoevenagel condensation/aza-Michael addition/electrophilic fluorination has been developed. Simple starting materials were used under mild conditions to construct fluorinated 2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one derivatives in good to high yields (up to 98%) and diastereoselectivities (dr up to 99/1).

  通过Knoevenagel缩合/氮杂-Michael加成/亲电氟化，开发了一种新的有机催化一锅多步转化法。在温和的条件下，使用简单的起始原料以高至高产率（高达98％）和非对映选择性（dr高达99/1）构建氟化的2,3-二氢喹啉-4（1 H）-one衍生物。
• Synthesis and Anticancer Properties of New 3-Methylidene-1-sulfonyl-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-ones
  作者：Agata Jaskulska、Katarzyna Gach-Janczak、Joanna Drogosz-Stachowicz、Tomasz Janecki、Anna Ewa Janecka

  DOI：10.3390/molecules27113597

  日期：——

  antibiotics. More recently, the anticancer potential of this group of compounds has been investigated. Following this direction, we obtained a small library of 3-methylidene-1-sulfonyl-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-ones with various substituents at positions 1, 2, 6, and 7 of the quinolinone ring system. The cytotoxic activity of the synthesized analogs was tested in the MTT assay on two cancer cell lines in order

  长期以来，喹啉酮作为广谱合成抗生素而广为人知。最近，已经研究了这组化合物的抗癌潜力。按照这个方向，我们获得了一个小的 3-亚甲基-1-磺酰基-2,3-二氢喹啉-4(1 H )-酮库，在喹啉酮环系统的 1、2、6 和 7 位具有各种取代基。在 MTT 测定中对两种癌细胞系测试了合成类似物的细胞毒活性，以确定结构-活性关系。所有化合物在 MCF-7 中产生高细胞毒性作用，在 HL-60 细胞中甚至更高。2-Ethyl-3-methylidene-1-phenylsulfonyl-2,3-dihydroquinolin-4(1 H)-一种对 HL-60 的细胞毒性比对正常 HUVEC 细胞高 5 倍以上的细胞毒性被选择用于进一步测试。该类似物被证明可抑制 HL-60 细胞的增殖并诱导 DNA 损伤和细胞凋亡。