9,1-(epoxymethano)-7,8-difluoro-5-oxo-5H-thiazolo<3,2-a>quinoline-4-carboxylic acid | 119474-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9,1-(epoxymethano)-7,8-difluoro-5-oxo-5H-thiazolo<3,2-a>quinoline-4-carboxylic acid
• 英文别名: 7,8-difluoro-5-oxo-9,1-(epoxymethano)-5H-thiazolo[3,2-a]-quinoline-4-carboxylic acid；5,6-Difluoro-9-oxo-3-oxa-12-thia-14-azatetracyclo[6.5.2.04,15.011,14]pentadeca-1(13),4(15),5,7,10-pentaene-10-carboxylic acid
• CAS: 119474-45-2
• 化学式: C₁₃H₅F₂NO₄S
• 分子量: 309.25
• InChiKey: RKVFXEFZLMKYLG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  288 °C (decomp)(Solv: dimethyl sulfoxide (67-68-5))
• 沸点：
  516.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.91±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  92.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,1-(epoxymethano)-7,8-difluoro-5-oxo-5H-thiazolo<3,2-a>quinoline-4-carboxylic acid 在 盐酸 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 6-Fluoro-5-(4-methylpiperazin-1-yl)-9-oxo-3-oxa-12-thia-14-azatetracyclo[6.5.2.04,15.011,14]pentadeca-1(13),4(15),5,7,10-pentaene-10-sulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  新型四环喹诺酮类抗菌剂的合成及其抗菌活性。

  摘要：

  合成了一系列具有新型四环结构的一系列8-取代的9,1-（环氧甲氧基）-7-氟-5-氧代-5H-噻唑并[3,2-a]喹啉-4-羧酸并进行了抗菌测试活动。在8位取代的杂原子（N，O或S）的性质对抗菌活性影响很小。在六个吡咯烷基衍生物和五个哌嗪基衍生物中，8-（3-羟基-1-吡咯烷基）衍生物6h和8-（4-甲基-1-哌嗪基）衍生物6l的盐酸盐对两种化合物的活性最高。革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌。对于分离自大肠杆菌KC-14的耐萘啶酸的菌株，化合物6h的效力低于6l。哌嗪基氮原子被碳原子，氧原子或硫原子取代（对应于哌啶子基，吗啉代或硫代吗啉代基团）分别增强了对革兰氏阳性细菌的活性，但降低了对革兰氏阴性细菌的活性。化合物6l还显示出对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的有效体内抗菌活性，并且与芬布芬同时给药不会引起小鼠惊厥。6l中的磺酸基取代了羧基，导致抗菌活性完全丧失。

  DOI：

  10.1021/jm00079a011
• 作为产物：
  描述：

  氨基甲二硫酸,(2,3,4-三氟苯基)-,加合,N-二乙基乙胺(1:1) 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 PPA 、 硫酸 、 三乙胺 、 氯甲酸三氯甲酯 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 60.67h， 生成 9,1-(epoxymethano)-7,8-difluoro-5-oxo-5H-thiazolo<3,2-a>quinoline-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型四环喹诺酮类抗菌剂的合成及其抗菌活性。

  摘要：

  合成了一系列具有新型四环结构的一系列8-取代的9,1-（环氧甲氧基）-7-氟-5-氧代-5H-噻唑并[3,2-a]喹啉-4-羧酸并进行了抗菌测试活动。在8位取代的杂原子（N，O或S）的性质对抗菌活性影响很小。在六个吡咯烷基衍生物和五个哌嗪基衍生物中，8-（3-羟基-1-吡咯烷基）衍生物6h和8-（4-甲基-1-哌嗪基）衍生物6l的盐酸盐对两种化合物的活性最高。革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌。对于分离自大肠杆菌KC-14的耐萘啶酸的菌株，化合物6h的效力低于6l。哌嗪基氮原子被碳原子，氧原子或硫原子取代（对应于哌啶子基，吗啉代或硫代吗啉代基团）分别增强了对革兰氏阳性细菌的活性，但降低了对革兰氏阴性细菌的活性。化合物6l还显示出对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的有效体内抗菌活性，并且与芬布芬同时给药不会引起小鼠惊厥。6l中的磺酸基取代了羧基，导致抗菌活性完全丧失。

  DOI：

  10.1021/jm00079a011

文献信息

• Quinolone-and naphthyridonecarboxylic acid derivatives
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US05605910A1

  公开（公告）日：1997-02-25

  The invention relates to new quinolone- and naphthyridonecarboxylic acid derivatives which are substituted in the 7-position by a tricyclic amine radical, their salts, processes for their preparation and antibacterial compositions comprising these compounds.

  该发明涉及一种新的喹诺酮和萘喹啉酮羧酸衍生物，其在7位被三环胺基取代，以及它们的盐、制备方法和包括这些化合物的抗菌组合物。
• Thiazolo \x9b3,2-a! quinoline and thiazolo \x9b3,2-a! naphthyridine derivatives
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US05744478A1

  公开（公告）日：1998-04-28

  The present invention relates to new thiazolo\x9b3,2-a!quinoline and thiazolo\x9b3,2-a!naphthyridine derivatives of the general formula (I) ##STR1## in which R.sup.1, R.sup.2, Z and X have the meaning indicated in the description, processes for their preparation and their use in antibacterial compositions.

  本发明涉及一种新的噻唑\x9b3,2-a!喹啉和噻唑\x9b3,2-a!萘啉衍生物，其一般式为(I) ##STR1## 其中，R.sup.1、R.sup.2、Z和X的含义如说明书所示，以及它们在抗菌组合物中的制备和使用过程。
• Chinolon- und Naphthyrdioncarbonsäure-Derivate
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0704443A2

  公开（公告）日：1996-04-03

  Die Erfindung betrifft neue Chinolon- und Naphthyridoncarbonsäure-Derivate, die in 7-Stellung durch einen tricyclischen Aminrest substituiert sind, ihre Salze, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie diese enthaltende antibakterielle Mittel.

  本发明涉及在 7 位被三环胺基取代的新的喹诺酮和萘啶羧酸衍生物、它们的盐、它们的制备工艺以及含有它们的抗菌剂。
• Chinolon- und Naphthyridoncarbonsäure-Derivate als antibakterielle Mittel
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0705828A1

  公开（公告）日：1996-04-10

  Chinolon- und Naphthyridoncarbonsäure-Derivate der Formel (I)         T-Q     (I), in welcher Qeinen Rest der Formeln bedeutet, Teinen Rest der Formel bedeutet, worin B  für (CH₂)m-NR³R⁴ oder (CH₂)m-OR⁵ steht, worin m  für 0 oder 1, R³  für Wasserstoff, Methyl oder Alkoxycarbonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, R⁴  für Wasserstoff oder Methyl und R⁵  für Wasserstoff oder Methyl und R⁶  für Wasserstoff oder Methyl steht, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie diese enthaltende antibakterielle Mittel.

  式 (I) 的喹诺酮和萘啶酸衍生物 T-Q (I)、 其中 Q 是公式的余数 是指 T是式子的余数 其中 B 代表 (CH₂)m-NR³R⁴ 或 (CH₂)m-OR⁵，其中 m 代表 0 或 1、 R³ 是氢、甲基或在烷基中含有 1 至 4 个碳原子的烷氧羰基、 R⁴ 是氢或甲基，以及 R⁵ 是氢或甲基，以及 R⁶ 是氢或甲基、 它们的制备方法和含有它们的抗菌剂。
• [DE] NEUE THIAZOLO[3,2-a]CHINOLIN- UND -NAPHTHYRIDINDERIVATE<br/>[EN] NEW THIAZOLO[3,2-a]QUINOLINE AND THIAZOLO[3,2-a]NAPHTHYRIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES DE THIAZOLO[3,2-a]QUINOLEINE ET DE THIAZOLO[3,2-a]NAPHTYRIDINE
  申请人：BAYER AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1996006848A1

  公开（公告）日：1996-03-07

  (DE) Die vorliegende Erfindung betrifft neue Thiazolo[3,2-a]chinolin- und Thiazolo-[3,2-a]naphthyridinderivate der allgemeinen Formel (I), in welcher R1, R2, Z und X die in der Beschreibung angegebene Bedeutung haben, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in antibakteriellen Mitteln.(EN) New thiazolo[3,2-a]quinoline and thiazolo-[3,2-a]naphthyridine derivatives have the general formula (I), in which R1, R2, Z and X have the meanings given in the description. Also disclosed are a process for preparing the same and their use in bactericide agents.(FR) De nouveaux dérivés de thiazolo[3,2-a]quinoléine et de thiazolo[3,2-a]naphtyridine ont la formule générale (I), dans laquelle R1, R2, Z et X ont la notation donnée dans la description. L'invention concerne également leur procédé de préparation et leur utilisation dans des agents bactéricides.

  本发明涉及新的Thiazolo[3,2-a]chinolin-和Thiazolo-[3,2-a]naphthyridine-衍生物，其通用化学式为(I)，其中所述的R1、R2、Z和X具有描述中指明的意义。此外，还披露了有关其制备的方法以及它们在抗菌剂中的应用。