1-methyl-3-(trifluoromethyl)-1H-indole | 1050435-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-3-(trifluoromethyl)-1H-indole
• 英文别名: 1-methyl-3-(trifluoromethyl)indole
• CAS: 1050435-34-1
• 化学式: C₁₀H₈F₃N
• mdl: MFCD21336800
• 分子量: 199.175
• InChiKey: RSQFIRMNDRKLEO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55-57 °C
• 沸点：
  250.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-3-(trifluoromethyl)indolin-3-ol 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 反应 24.0h， 以98%的产率得到1-methyl-3-(trifluoromethyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  通过还原三氟甲基氧代吲哚合成新的3-（三氟甲基）-1 H-吲哚

  摘要：

  这项工作描述了新的3-三氟甲基吲哚的合成。使用（三氟甲基）三甲基硅烷（Me 3 SiCF 3）作为亲核试剂，将不同的isatins进行三氟甲基化，得到新的3-羟基-3-（三氟甲基）吲哚-2-酮。尝试了将后一化合物转化为还原的吲哚的不同“一步法”方法，但失败了。为了合成新的三氟甲基吲哚，使用硼烷/ THF络合物还原相应的2-oxo-3-（三氟甲基）吲哚，得到3-（三氟甲基）吲哚-3-醇，另外使用亚硫酰氯在吡啶中脱水，得到优异的所需产物的产率。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570450404

文献信息

• 三氟甲硫基芳烃类或杂芳烃类化合物及其制 备方法
  申请人：深圳市中科邦奇氟医学材料有限公司

  公开号：CN104945304B

  公开（公告）日：2018-08-03

  本发明公开了一种三氟甲硫基芳烃类或杂芳烃类化合物及其制备方法。本发明公开的三氟甲硫基芳烃类或杂芳烃类化合物的制备方法，其包括下列步骤：有机溶剂中，在催化剂的存在下，将如式I所示的化合物与如式II所示的氮‑三氟甲硫基糖精进行取代反应，制得如式III所示的化合物。本发明的制备方法中的反应原料容易控制在单一取代，毒性低，绿色环保，同时底物适用范围广，对设备要求低，操作简单。
• Bimodal photocatalytic behaviour of a zinc β-diketiminate: application to trifluoromethylation reactions
  作者：Kirti Singh、Rahul Singh、Arijit Singha Hazari、Debashis Adhikari

  DOI：10.1039/d2cc00397j

  日期：——

  A zinc β-diketiminate molecule exhibits a wide excited-state redox window and trifluoromethylates a set of arenes/heteroarenes under visible light photoredox conditions.

  一种锌β-二酮亚胺分子在可见光光电还原条件下表现出广泛的激发态氧化还原窗口，并对一组芳烃/杂芳烃进行三氟甲基化。
• Direct Decarboxylation of Trifluoroacetates Enabled by Iron Photocatalysis**
  作者：Sara Fernández‐García、Veronika O. Chantzakou、Francisco Juliá‐Hernández

  DOI：10.1002/anie.202311984

  日期：2024.1.25

  Iron photocatalysis enables repurposing inexpensive trifluoroacetates as reagents for the C(sp2)−H trifluoromethylation. Thanks to the complementary inner-sphere electron-transfer pathway, photodecarboxylation occurs under mild conditions and can be applied to complex molecules, including natural products and pharmaceuticals.

  铁光催化可以重新利用廉价的三氟乙酸盐作为 C(sp 2 )−H 三氟甲基化的试剂。由于互补的内球电子转移途径，光脱羧在温和条件下发生，可应用于复杂分子，包括天然产物和药物。
• AROMATIC AMIDES
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP1178953B1

  公开（公告）日：2003-12-03
• Direct C2-trifluoromethylation of indole derivatives catalyzed by copper acetate
  作者：Ryo Shimizu、Hiromichi Egami、Tatsuya Nagi、Jungha Chae、Yoshitaka Hamashima、Mikiko Sodeoka

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.09.027

  日期：2010.11

  Direct C2-selective trifluoromethylation of indole derivatives was achieved with Togni's hypervalent iodine reagent and CuOAc as a catalyst in MeOH under mild conditions, affording the desired C2-trifluoromethylated indoles in good yield (up to 90%). (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.