2-ethyl-1-octen-3-yne | 21981-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 2-ethyl-1-octen-3-yne
• 英文别名: 2-Aethyl-octen-1-in-3
• CAS: 21981-18-0
• 化学式: C₁₀H₁₆
• 分子量: 136.237
• InChiKey: JFURPOKMGDFWNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟碘甲烷 、 2-ethyl-1-octen-3-yne 、 苯甲醛 在 3-(2,6-diisopropylphenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohepta[d]thiazol-3-ium perchlorate 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  1,3-烯炔的 1,4-烷基羰基化以通过 NHC 催化的自由基继电器获得四取代的艾伦基酮

  摘要：

  涉及丙二烯基离子中间体的反应已广泛应用于功能化丙二烯的合成，但涉及丙二烯基的反应研究较少，主要通过过渡金属催化实现的成功实例有限。我们在此展示了通过N-杂环卡宾 (NHC) 有机催化生成烯基自由基及其在无金属参与的 1,3-烯炔的三组分自由基中继 1,4-烷基羰基化中的应用。这种策略可以容纳一系列不同的烷基自由基前体，例如 CF 3I，烷基卤化物、环酮肟酯和脂肪族羧酸衍生的氧化还原活性酯，提供了一种方便的途径来获得一系列具有高区域选择性的合成具有挑战性的四取代烯基酮。该方案的关键成功依赖于丙二烯基自由基与 NHC 结合的羰基自由基的 Csp-C(O)sp 2自由基-自由基偶联，在高效的自由基反应途径中构建了丙二烯基酮基序。

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c03861
• 作为产物：
  描述：

  1-丁炔 、 1-己炔 在 双(五甲基环戊烯)二氯化钛 、 异丙基溴化镁 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 7-亚甲基-5-十一碳炔 、 2-ethyl-1-octen-3-yne 、 2-ethyl-1-hexen-3-yne 、 2-butyl-1-hexen-3-yne
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Homo- and Codimerization of 1-Alkynes Leading to 2,4-Disubstituted 1-Buten-3-ynes by Catalysis of a (η⁵-C₅Me₅)₂TiCl₂/RMgX System

  摘要：

  发现一系列1-炔烃（RC≡CH，其中R=乙基、正丙基、正丁基、正己基、环己基、苯基、三甲基硅基、三甲基硅基亚甲基和三甲基硅氧亚甲基）在30°C下通过(η5-C5Me5)2TiCl2/i-PrMgBr催化，经过1-3小时的反应，能够选择性二聚化（>99%），生成2,4-二取代的1-丁烯-3-炔，产率在92%-99%之间。该催化体系对于各种1-炔烃与1-乙炔基环己烯或乙炔基苯的选择性共二聚化也同样有效。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.480