2-methyl-hepta-1,6-diene | 13643-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 2-methyl-hepta-1,6-diene
• 英文别名: 2-methyl-1,6-heptadiene；2-methylhepta-1,6-diene；6-methyl-1,5-heptadiene；2-Methyl-1,6-heptadien；6-Methyl-1,6-heptadiene
• CAS: 13643-06-6
• 化学式: C₈H₁₄
• 分子量: 110.199
• InChiKey: XNUNYHQZMMREQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  118.4±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.731±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2901299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-hepta-1,6-diene 在 正丁基锂 、 二氯二茂锆 、 碘 作用下， 生成 (E)-2-methyl-1,3-heptadiene
  参考文献：
  名称：

  Stoichiometric reactions of nonconjugated dienes with zirconocene derivatives. Further delineation of the scope of bicyclization and observation of novel multipositional alkene regioisomerization

  摘要：

  The reaction of n-Bu(2)ZrCp(2) with nonconjugated dienes containing substituted vinyl groups can lead to either bicyclization or the formation of conjugated diene-zirconocenes via multipositional regioisomerization.

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)01132-j
• 作为产物：
  描述：

  5-碘-1-戊烯 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 磺酰氯 、 次氯酸叔丁酯 、 叠氮磷酸二苯酯 、 N-环己基异丙基胺 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2-methyl-hepta-1,6-diene
  参考文献：
  名称：

  Attempts to trap radicals formed in solution by a magnesium surface

  摘要：

  The synthesis of 2,2-azo-2-methyl-6-heptene (1) is described. Photolytic decomposition of 1 in ether gave rise to the 1,1-dimethyl-5-hexenyl radical clock (2) which yielded 1,1,2-trimethylcyclopentane (3), 6-methyl-1-heptene (4), and 2-methyl-1,6-heptadiene (5) in the ratio of 1:0.72:0.56, respectively. The ratio did not change appreciably when a well-stirred mixture of 1 and 5 equiv of magnesium powder was photolyzed. Moreover, the solution gave a negative test (2,2'-biquinoline) for the presence of Grignard reagent. Thus, it has been experimentally demonstrated that the radicals formed in solution do not react with a magnesium surface to form Grignard reagents.

  DOI：

  10.1021/jo00049a026

文献信息

• Selective reduction of tertiary alkyl, benzyl, and allyl halides to hydrocarbons using lithium 9,9-di-n-butyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonanate
  作者：Hiroo Toi、Yoshinori Yamamoto、Akio Sonoda、Shun-Ichi Murahashi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97982-7

  日期：——

  The title 9-borabicyclo[3.3.1]nonane(9-BBN) ate complex (1) brings about selective removal of tertiary alkyl, benzyl and allyl halides to give the corresponding hydrocarbons in excellent yields without concomitant attack on secondary, primary and aryl derivatives. The reduction of cis- and trans - 4 - t - butyl - 1 - methylcyclohexyl chlorides (2) with 1 gives 4 - t - butyl - 1 - methylcyclohexanes

  标题9-borabicyclo [3.3.1]壬烷（9-BBN）配合物（1）可以选择性地除去叔烷基，苄基和烯丙基卤，从而以优异的收率得到相应的烃，而不会伴随着对仲，伯和芳基的攻击衍生品。的还原顺式-和反式- 4 -吨-丁基- 1 -甲基环己基氯化物（2）与1给出4 -吨-丁基- 1 - methylcyclohexanes（3），在环己烷的配置的局部反转，而在苯给出热力学稳定的反式- 3为主。1,1-二甲基-5-己烯基氯化物的反应（4）和1,7,7- -三甲基二环[2.2.1]庚- 2 -基磺酰氯（8）配有1继续进行到碳离子中间特性的重排。要求1所述的还原-乙基- 1 -甲基戊基氯与1如下二阶速率方程。
• The thermolysis of 2,2-dimethyl-1-vinylcyclobutane
  作者：James S. Chickos、H. Monty Frey

  DOI：10.1039/p29870000365

  日期：——

  and 38.38 ± 1.7 (10.785 ± 0.7), respectively. The regiochemistry observed in fragmentation and in the 1,3-sigmatropic rearrangement of the starting material is discussed in terms of substituent effects found in other cyclobutane and vinylcyclobutane thermolyses. The fragmentation process and the isomerization to 4,4-dimethylcyclohexene and 2-methylhepta-1,6-diene is believed to proceed through the intervention

  已经研究了2，2-二甲基-1-乙烯基环丁烷的热分解动力学随温度从263至301℃的变化。反应中产生的初级产物包括异丁烯和丁二烯，4，4-二甲基环己烯，2-甲基庚-1，6-二烯和顺-2-甲基庚-1，5-二烯。反式-2-甲基庚-1,5-二烯和2,4-二甲基六-1,5-二烯是通过3,3-σ重排由顺-2-甲基庚-1,5-二烯制得的。该反应服从一级动力学，并且不受表面影响。活化能（kcal mol –1）和（log A / s –1）的总分解和初级产物的形成为45.73±0.3（14.427±0.12），47.71±0.7（15.087±0.3），44.35±1.6（12.53±0.6），45.0±1.3（12.24±0.5）和38.38±1.7（10.785±0.7）。根据在其他环丁烷和乙烯基环丁烷热解中发现的取代基效应，讨论了在原料的断裂和1,3-σ重排中观察到的区域化学。据信通过6-甲基庚-1-烯-3
• Radical Formation in the Oxidation of 2,2‘-Azo-2-methyl-6-heptene by Thianthrene Cation Radical
  作者：Tonghua Chen、Henry J. Shine

  DOI：10.1021/jo9601371

  日期：1996.1.1

  Reaction of 2,2'-azo-2-methyl-6-heptene (1) with thianthrene cation radical perchlorate (Th(*)(+)ClO(4)(-)) in CH(2)Cl(2) solution containing 2,6-di-tert-butyl-4-methylpyridine (DTBMP) gave a mixture of nine C(8) hydrocarbons, namely, 1,1,2-trimethylcyclopentane (4, 2.2%), 6-methyl-1-heptene (5, 2.2%), 2-methyl-1,6-heptadiene (6, 9.8%), 2,2-dimethyl-1-methylenecyclopentane (7, 2.9%), 6-methyl-1,5-heptadiene

  2,2'-偶氮-2-甲基-6-庚烯（1）与四氢噻吩阳离子自由基（Th（*）（+）ClO（4）（-））在CH（2）Cl（2）溶液中的反应含有2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶（DTBMP）的混合物给出了九种C（8）烃的混合物，即1,1,2-三甲基环戊烷（4，2.2％），6-甲基-1-庚烯（5，2.2％），2-甲基-1,6-庚二烯（6，9.8％），2,2-二甲基-1-亚甲基环戊烷（7，2.9％），6-甲基-1,5-庚二烯（ 8、39％），3,3-二甲基-（9，7.6％），4,4-二甲基-（10，11％），1,2-二甲基-（11，5.4％）和1,6-二甲基环己烯（12，1.5％）。当溶液中省略或减少了DTBMP时，无环二烯（6，8）的量减少，而环己烯（9，10）的量增加。结果为2-甲基-6-庚-2-基（2）的形成提供了有力的证据（产品4、5和7），
• Formation of seven- and eight-membered rings by Mn(III)-based oxidative free-radical cyclization.
  作者：Barry B. Snider、John E. Merritt

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96189-7

  日期：1991.10

  Oxidative free-radical cyclizations of acetoacetates 1, 8, 17, and 20 with Mn(OAc)3·2H2 and Cu(OAc)2·H2O in acetic acid provide cycloheptenes and cyclooctenes in moderate to good yield. Tandem cyclizations of 28, 35 and 51 provide bicyclo[4.2.1]nonanes, bicyclo[5.2.1]decanes, bicyclo[5.3.0]decanes and bicyclo[6.3.0]undecanes.

  乙酰乙酸酯的氧化自由基环化1，8，17，和20与锰（OAC）3 ·2H 2和Cu（OAc）2 ·H 2 ö在乙酸提供cycloheptenes和环辛烯在中度至良好的产率。的串联环化28，35和51提供双环[4.2.1]壬烷，双环[5.2.1]癸烷，二环[5.3.0]癸烷和双环[6.3.0]十一烷。
• Conversion of non-conjugated dienes into conjugated diene-zirconocenes via multipositional regioisomerization
  作者：John P. Maye、Ei-ichi Negishi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79155-6

  日期：1993.5

  The reaction of n-Bu2ZrCp2 with non-conjugated dienes (1) containing a mono- or 1,2-disubstituted alkene at one end and a 1,1-di- or trisubstituted alkene at the other gives conjugated diene-zirconocenes 2 via multipositional regioisomerization.

  n -Bu 2 ZrCp 2与非共轭二烯（1）的反应，该非共轭二烯的一端为单或1,2-二取代的烯烃，另一端为1,1-二或三取代的烯烃，从而制得共轭二烯-茂锆2通过多位置区域异构化。