1,4-diethoxy-2-butene | 71972-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,4-diethoxy-2-butene
• 英文别名: cis-1,4-diacetoxy-2-butene；(Z)-1,4-diethoxybut-2-ene；1,4-Diethoxy-but-2c-en；1,4-diethoxy-but-2c-ene；1,4-Diaethoxy-but-2c-en；2-Butene,4-diethoxy-
• CAS: 71972-31-1
• 化学式: C₈H₁₆O₂
• 分子量: 144.214
• InChiKey: HOJXZKAICPOWBW-WAYWQWQTSA-N

物化性质

• 沸点：
  176.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.863±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-diethoxy-2-butene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2,3-bis(ethoxymethyl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  四氰基乙烯和双氰基乙烯酮缩醛催化环氧化物醇解

  摘要：

  发现典型的 π-酸四氰基乙烯和封端化烯烃双氰基烯酮缩醛在环境温度至 50°C 下以良好的产率催化环氧化物的立体定向醇解。四氢吡喃基醚和乙缩醛基团的完整性证明了催化剂的温和性和显着的化学选择性。在 1,2-二取代环氧化物的开环反应中观察到与侧链上醚基团的嵌合辅助相关的新区域选择性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.195
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二乙氧基丁-2-炔 在 1,2-二溴乙烷 、 copper(I) bromide 、 lithium bromide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 1,4-diethoxy-2-butene
  参考文献：
  名称：

  活化锌粉对区域和立体特异性还原共轭和非共轭三键

  摘要：

  在无水乙醇中，用1,2-二溴乙烷活化的锌粉，以及依次用二溴乙烷和溴化铜（I）活化的锌粉，进行了多种炔属衍生物的区域还原和立体特异性还原。与第二种试剂相比，第一种试剂的功能更弱，选择性更高。

  DOI：

  10.1039/c39840000735

文献信息

• Copper(0) nanoparticle catalyzed <i>Z</i> ‐Selective Transfer Semihydrogenation of Internal Alkynes
  作者：Maria Jesus Moran、Katia Martina、Vidmantas Bieliunas、Francesca Baricco、Silvia Tagliapietra、Gloria Berlier、Wim M. De Borggraeve、Giancarlo Cravotto

  DOI：10.1002/adsc.202100126

  日期：2021.6.8

  The use of copper(0) nanoparticles in the transfer semihydrogenation of alkynes has been investigated as a lead-free alternative to Lindlar catalysts. A stereo-selective methodology for the hydrogenation of internal alkynes to the corresponding (Z)-alkenes in high isolated yields (86% average) has been developed. This green and sustainable transfer hydrogenation protocol relies on non-noble copper

  已经研究了在炔烃转移半氢化中使用铜 (0) 纳米粒子作为 Lindlar 催化剂的无铅替代品。一种将内炔氢化成相应的 ( Z) 的立体选择性方法)-烯烃的高分离产率（平均 86%）已被开发出来。这种绿色且可持续的转移氢化协议依赖于非贵重铜纳米粒子来还原富电子和缺电子、脂肪族取代和芳香族取代的内部炔烃。多元醇，如乙二醇和甘油，已被证明可作为氢源，并观察到优异的立体选择性和化学选择性。无论是单独使用还是组合使用，微波和超声波辐射等辅助技术都可以增强传热和传质，从而将反应时间从几小时缩短到几分钟。
• Nucleophilic reactivity. Part VII. The mechanism of hydrolysis of some unsaturated esters of methanesulphonic acid
  作者：R. F. Hudson、R. J. Withey

  DOI：10.1039/j29660000237

  日期：——

  4-elimination followed by alkaline hydrolysis at sulphur. The diesters give the substituted products only on reaction with the sodium salts of p-nitrophenol and thiophenol. The mode of activation of sulphonate esters by vinylic and acetylenic groups is briefly discussed.

  甲磺酸烯丙酯在碱水解时可提供相应的醇，而顺式和反式-丁-2-烯的1,4-二甲磺酸酯可产生高产率的丁-2-烯，这可能是通过1,4-消除作用形成的然后在硫磺下进行碱水解。该二酯仅在与对硝基苯酚和苯硫酚的钠盐反应时才给出取代的产物。简要讨论了乙烯基和炔基活化磺酸酯的方式。
• Alkyl group-tagged ruthenium indenylidene complexes: Synthesis, characterization and metathesis activity
  作者：Baoyi Yu、Fatma B. Hamad、Karen Leus、Alex A. Lyapkov、Kristof Van Hecke、Francis Verpoort

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2015.04.054

  日期：2015.8

  We report on the synthesis of ruthenium indenylidene catalysts [RuCl2(3-R-1-indenylidene)(PCy3)(2) in which R is iso-propyl (7a), tert-butyl (7b) or cyclohexyl (7c)]. The obtained alkyl tagged indenylidene catalysts were analyzed by means of IR, elemental analysis, NMR and single crystal X-Ray diffraction analysis. Furthermore, the catalytic performance of these new complexes was examined in different metathesis reactions: ring-closing metathesis (RCM), ring-closing ene-yne metathesis (RCEYM), ring-opening metathesis polymerization (ROMP) and cross metathesis (CM), exhibiting a comparable activity in comparison with the commercially available catalyst 3a. (C) 2015 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Reppe et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1955, vol. 596, p. 1,95,131
  作者：Reppe et al.

  DOI：——

  日期：——
• AERSSENS, M. H. P. J.;BRANDSMA, L., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1984, N 12, 735-736
  作者：AERSSENS, M. H. P. J.、BRANDSMA, L.

  DOI：——

  日期：——