1,4-二乙氧基丁-2-炔 | 2798-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,4-二乙氧基丁-2-炔
• 英文名称: 1,4-diethoxy-2-butyne
• 英文别名: 1,4-Diethoxybut-2-yne
• CAS: 2798-71-2
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: YNNSPZBSWUFKKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2909199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二乙氧基丁-2-炔 在 氢气 、 镍 作用下， 生成 1,4-二乙氧基丁烷
  参考文献：
  名称：

  Gauthier,D., Annales de Chimie (Cachan, France), 1909, vol. <8> 16, p. 332

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  acetylene-bis-magnesium bromide 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 1,4-二乙氧基丁-2-炔
  参考文献：
  名称：

  Gauthier,D., Annales de Chimie (Cachan, France), 1909, vol. <8> 16, p. 332

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly Chemoselective Nickel-Catalyzed Three-Component Cross-Trimerization of Three Distinct Alkynes Leading to 1,3-Dien-5-ynes
  作者：Kenichi Ogata、Jun Sugasawa、Shin-ichi Fukuzawa

  DOI：10.1002/anie.200902099

  日期：2009.8.3

  Cross‐yned: The first highly chemoselective three‐component cross‐trimerization between a triisopropylsilylacetylene, an ether‐functionalized unsymmetrical internal alkyne, and a symmetrical internal alkyne leading to a 1,3‐dien‐5‐yne was achieved using a [Ni(cod)2]/PPh3 catalyst. This reaction is applicable for various internal alkynes with high regio‐ and stereoselectivities.

  交叉式：使用[Ni（ cod）2 ] / PPh 3催化剂。该反应适用于具有高区域和立体选择性的各种内部炔烃。
• Cascade intramolecular imidoylation and C–H activation/annulation of benzimidoyl chlorides with alkynes: one-pot synthesis of 7<i>H</i>-dibenzo[<i>de</i>,<i>h</i>]quinoline analogues
  作者：Jiao Liu、Hao Fang、Rui Cheng、Zhishuo Wang、Yudong Yang、Jingsong You

  DOI：10.1039/c9cc03400e

  日期：——

  Reported herein is a cascade Lewis acid-promoted intramolecular Friedel–Crafts-type imidoylation and Rh(III)-catalyzed C–H activation/annulation of benzimidoyl chlorides and alkynes, providing a general and concise one-pot approach to 7H-dibenzo[de,h]quinoline analogues. This divergent approach is based on a convergent retrosynthetic disconnection strategy.

  本文报道的是级联的路易斯酸促进的分子内Friedel-Crafts型酰亚胺化和Rh（III）催化的苯二甲酰氯和炔烃的CH-H活化/环化，为7 H-二苯并[ 1]提供了一种通用且简洁的方法。de，h ]喹啉类似物。这种不同的方法基于收敛的逆合成断开策略。
• Copper(0) nanoparticle catalyzed <i>Z</i> ‐Selective Transfer Semihydrogenation of Internal Alkynes
  作者：Maria Jesus Moran、Katia Martina、Vidmantas Bieliunas、Francesca Baricco、Silvia Tagliapietra、Gloria Berlier、Wim M. De Borggraeve、Giancarlo Cravotto

  DOI：10.1002/adsc.202100126

  日期：2021.6.8

  The use of copper(0) nanoparticles in the transfer semihydrogenation of alkynes has been investigated as a lead-free alternative to Lindlar catalysts. A stereo-selective methodology for the hydrogenation of internal alkynes to the corresponding (Z)-alkenes in high isolated yields (86% average) has been developed. This green and sustainable transfer hydrogenation protocol relies on non-noble copper

  已经研究了在炔烃转移半氢化中使用铜 (0) 纳米粒子作为 Lindlar 催化剂的无铅替代品。一种将内炔氢化成相应的 ( Z) 的立体选择性方法)-烯烃的高分离产率（平均 86%）已被开发出来。这种绿色且可持续的转移氢化协议依赖于非贵重铜纳米粒子来还原富电子和缺电子、脂肪族取代和芳香族取代的内部炔烃。多元醇，如乙二醇和甘油，已被证明可作为氢源，并观察到优异的立体选择性和化学选择性。无论是单独使用还是组合使用，微波和超声波辐射等辅助技术都可以增强传热和传质，从而将反应时间从几小时缩短到几分钟。
• Regio-and stereo-specific reduction of conjugated and non-conjugated triple bonds by activated zinc powder
  作者：Marc H. P. J. Aerssens、Lambert Brandsma

  DOI：10.1039/c39840000735

  日期：——

  Regio-as well as stereo-specific reductions of a wide variety of acetylenic derivatives have been carried out in absolute ethanol with zinc powder activated with 1,2-dibromoethane, and with zinc powder activated successively with dibromoethane and copper(I) bromide, the first reagent less powerful and more selective than the second one.

  在无水乙醇中，用1,2-二溴乙烷活化的锌粉，以及依次用二溴乙烷和溴化铜（I）活化的锌粉，进行了多种炔属衍生物的区域还原和立体特异性还原。与第二种试剂相比，第一种试剂的功能更弱，选择性更高。
• Etude du comportement d'organometalliques (M = Zn, Mg, Li) vis a vis d'enynes conjuges
  作者：D. Mesnard、L. Miginiac

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)87262-9

  日期：1976.9

  organometallic compounds such as allyl-zinc, -magnesium, -lithium and saturated lithium compounds are shown to readily undergo addition reactions with conjugated enynes: HCCC(R)C(R)(R), but the reactivity is reduced when the steric hindrance around the double bond is increased. With each organometallic compound used, this reaction is regioselective: 3,4 addition with organozinc compounds, 1,2 addition

  活性有机金属化合物（例如烯丙基锌，-镁，-锂和饱和锂化合物）易于与共轭炔烃进行加成反应：HCCC（R）C（R）（R），但反应活性为当双键周围的位阻增加时，位阻降低。对于使用的每种有机金属化合物，该反应是区域选择性的：与有机锌化合物进行3,4加成，与有机锂化合物（烯丙基，丁基）进行1,2加成，并与有机镁化合物进行1,2和1,4加成。