p-nitrophenyl 1-thio-β-D-glucopyranoside | 2788-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-nitrophenyl 1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: p-nitrophenyl β-D-thioglucoside；(4-nitro-phenyl)-(1-thio-β-D-glucopyranoside)；(4-Nitro-phenyl)-(1-thio-β-D-glucopyranosid)；4-Nitro-1-mercapto-benzol-β-D-glucosid；4-Nitro-phenyl-β-D-thioglucosid；Para-nitrophenyl 1-thio-beta-d-glucopyranoside；(2R,3S,4S,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-(4-nitrophenyl)sulfanyloxane-3,4,5-triol
• CAS: 2788-56-9
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₇S
• 分子量: 317.32
• InChiKey: IXFOBQXJWRLXMD-ZIQFBCGOSA-N

物化性质

• 熔点：
  159 °C
• 沸点：
  595.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.63±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  161
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-nitrophenyl 1-thio-β-D-glucopyranoside 在 盐酸 、 甲酸 、 2,6-二叔丁基吡啶 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 、 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 p-nitrophenyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Glycosyl 1-piperidinecarbodithioates in the synthesis of glycosides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)84154-7
• 作为产物：
  描述：

  4-nitrophenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以90 %的产率得到p-nitrophenyl 1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  芳基 S-葡萄糖苷在溶液中的构象特性

  摘要：

  溶液中糖类和糖模拟物的构象研究对于全面了解它们与生物受体的相互作用以及实现优化的模拟糖剂设计至关重要。在这里，我们报道了一项核磁共振 （NMR） 研究，该研究以四个系列芳基 S-葡萄糖苷的羟甲基和糖苷键的构象特性为中心。我们发现，在乙酰基保护和游离的芳基 S-β-葡萄糖苷中，围绕 C5-C6 键（羟甲基）的旋转平衡对糖苷配基的电子性质表现出线性依赖性，即，随着芳基的取代基吸电子特性的增加，gg Rotamer 的优势下降，GT贡献增加。同样，糖苷 C1-S 键周围的构象平衡也取决于糖苷配基的电子特性，其中携带贫电子糖苷配基的葡萄糖苷与其富含电子的对应物相比表现出更硬的糖苷键。在 α 异构体的情况下，糖苷配基对糖苷键构象的影响类似于在其 β 异构体上观察到的效果;然而，我们没有观察到糖苷配基对 α-葡萄糖苷中羟甲基构象的影响。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01156

文献信息

• Thio-arylglycosides with various aglyconpara-substituents: a probe for studying chemical glycosylation reactions
  作者：Xiaoning Li、Lijun Huang、Xiche Hu、Xuefei Huang

  DOI：10.1039/b813048e

  日期：——

  indicates that the glycosylation mechanism remains the same over a wide range of reactivities and glycosylation conditions. The negative slopes of the Hammett plots suggested that electron donating substituents expedite the reactions and the magnitudes of slopes can be rationalized by neighboring group participation as well as electronic properties of the glycon protective groups. Within the same series

  已经制备了三个系列的硫糖基供体，每个系列中仅在它们各自的苷元取代基上不同，作为典型的糖基供体的代表。这些供体的相对异头反应性在具有不同反应时间、促进剂、溶剂和受体的竞争性糖基化条件下定量。通过简单地转化苷元上的对位取代基，产生超过三个数量级的反应性差异甲醇作为受体，而化学选择性随着碳水化合物受体而降低。供体的相对反应性值与σ p之间获得了极好的线性相关性哈米特图中取代基的值。这表明糖基化机制在广泛的反应性和糖基化条件下保持不变。哈米特图的负斜率表明给电子取代基加速了反应，并且斜率的大小可以通过相邻基团的参与以及糖子保护基团的电子特性来合理化。在同一系列的供体中，亲核受体越少，哈米特图中的斜率就越小。这与受体亲核攻击反应性中间体是糖基化反应限速步骤的一部分的观点一致。
• Direct Transformation of Unprotected Sugars to Aryl 1-Thio-β-glycosides in Aqueous Media Using 2-Chloro-1,3-dimethylimidazolinium Chloride
  作者：Tomonari Tanaka、Takeshi Matsumoto、Masato Noguchi、Atsushi Kobayashi、Shin-ichiro Shoda

  DOI：10.1246/cl.2009.458

  日期：2009.5.5

  Aryl 1-thioglycosides have directly been synthesized in good yields from the corresponding unprotected sugars and thiols without protection of the hydroxy groups by using 2-chloro-1,3-dimethylimidazolinium chloride (DMC) as dehydrative condensing agent. The reaction proceeded in a mixed solvent of water and acetonitrile under mild reaction conditions, leading to the predominant formation of β-anomers.

  芳基1-硫糖苷已经通过使用2-氯-1,3-二甲基咪唑啉氯化物（DMC）作为脱水缩合剂，直接从相应的未保护糖和硫醇合成，且没有对羟基进行保护。反应在温和的反应条件下于水和乙腈的混合溶剂中进行，主要形成β-异构体。
• A bovine glucuronidase for assembly of β-d-glucuronyl-(1–3)-6-O-sulfo-β-d-gluco- and galacto-pyranosyl linkages
  作者：Hirotaka Uzawa、Takehiro Nagatsuka、Hideo Hiramatsu、Yoshihiro Nishida

  DOI：10.1039/b516921f

  日期：——

  Glucuronidase-catalyzed transglycosylation was examined by using 4-nitrophenyl β-D-glucuronide (D-GlcA-O-pNP) as the glycosyl donor; when pNP 6-O-sulfo-β-D-gluco- and D-galacto-pyranosides were used as the acceptors, a bovine enzyme was found to construct β-D-GlcA-(1–3)-linkages with the 6-O-sulfo-sugars in both a site- and β-selective way.

  通过使用 4-硝基苯δ-D-葡萄糖醛酸（D-GlcA-O-pNP）作为糖基供体，研究了葡萄糖醛酸酶催化的转糖基化作用；当使用 pNP 6-O-磺酰基-δ-D-吡喃葡萄糖苷和 D-半乳糖苷作为受体时，发现一种牛酶能以位点选择性和δ选择性的方式与 6-O-磺酰基糖构建δ-D-GlcA-(1â3)-连接。
• NEPHROTROPIC DRUGS
  申请人：Drug Delivery System Institute, Ltd.

  公开号：EP0953357A1

  公开（公告）日：1999-11-03

  Disclosed are a drug having renal selectivity and a drug carrier for specifically transporting a drug supported thereon to a kidney. A segment structure specifically recognizable in the kidney is utilized. More specifically, since a segment structure represented by formula (I) is kidney-oriented, introduction of a drug into a molecule having the segment structure can provide a renal targeting drug. A compound, which has the segment structure and can support a drug thereon, can be utilized as a drug carrier which can specifically transport a drug supported thereon to the kidney.         A-U-V-     (I) wherein A represents glycosyl, such as glucosyl, mannosyl, or 2-deoxy-glucosyl; U represents O, S, or NH; and V represents an aromatic hydrocarbon or a straight-chain or branched C1-18 aliphatic hydrocarbon.

  本发明涉及一种具有肾脏选择性的药物和一种药物载体，用于将支持在其上的药物专门运输到肾脏。利用在肾脏中特别可识别的片段结构。更具体地说，由式（I）表示的片段结构是以肾脏为导向的，将药物引入具有该片段结构的分子中可以提供肾脏靶向药物。具有该片段结构并能支持药物的化合物可用作药物载体，可将支持在其上的药物专门运输到肾脏。其中，A代表糖基，如葡萄糖基、甘露糖基或2-脱氧葡萄糖基；U代表O、S或NH；V代表芳香族碳氢化合物或直链或支链C1-18脂肪族碳氢化合物。
• GLYCOSYLTRANSFERASE REVERSIBILITY FOR SUGAR NUCLEOTIDE SYNTHESIS AND MICROSCALE SCANNING
  申请人：Thorson Jon S.

  公开号：US20130004979A1

  公开（公告）日：2013-01-03

  The present invention generally relates to materials and methods for exploiting glycosyltransferase reversibility for nucleotide diphosphate (NDP) sugar synthesis. The present invention provides engineered glycosyltransferase enzymes characterized by improved reaction reversibility and expanded sugar donor specificity as compared to corresponding non-mutated glycosyltransferase enzymes. Such reagents provide advantageous routes to NDP sugars for subsequent use in a variety of biomedical applications, including enzymatic and chemo-enzymatic glycorandomization.

  本发明一般涉及利用糖基转移酶可逆性合成核苷酸二磷酸（NDP）糖的材料和方法。本发明提供了改良反应可逆性并扩展糖供体特异性的工程糖基转移酶酶，与相应的非突变糖基转移酶酶相比，具有更好的反应可逆性和扩展的糖供体特异性。这些试剂提供了有利的NDP糖路线，用于随后在各种生物医学应用中使用，包括酶促和化学酶促糖随机化。