FMOC-反式-3-羟基-L-脯氨酸 | 296774-32-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 氨基酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: FMOC-反式-3-羟基-L-脯氨酸
• 英文名称: trans-N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-3-hydroxy-L-proline
• 英文别名: (2S,3S)-1-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-3-hydroxypyrrolidine-2-carboxylic acid；(2S,3S)-1-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-3-hydroxypyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 296774-32-8
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₅
• 分子量: 353.375
• InChiKey: NQSYYVTUCHIRTM-ROUUACIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  87.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  FMOC-反式-3-羟基-L-脯氨酸 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S,3R)-3-formyloxy-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 2-allyl ester 1-(9H-fluoren-9-ylmethyl) ester
  参考文献：
  名称：

  双环拟肽四氢呋喃[3,2-b]吡咯-3-酮和六氢呋喃[3,2-b]吡啶-3-酮基支架：合成和半胱氨酸蛋白酶抑制。

  摘要：

  通过Fmoc保护的支架开发了（3aS，6aR）-四氢呋喃[3,2-b]吡咯-3-酮和（3aS，7aR）-六氢呋喃[3,2-b]吡啶-3-酮的立体选择性合成。参见图12和13。在这些新颖的双环支架中，特别是5，5-融合体系中的关键设计要素是与相应的反式融合的相比，顺式融合的几何结构的固有稳定性。由于位于酮β侧的桥头立体中心具有固定且稳定的构型，因此顺式环融合相对于反式环稠合在动力学和热力学上均是稳定的这一事实为位于酮α侧的桥头立体中心提供了手性稳定性。为了体现这一原理，我们设计了第12和13个构建基块，制备并用于拟肽抑制剂10、45a-e，11和46的固相组合合成。两个系列均手性稳定，其中5,5系列10和45a-e表现出对一系列CAC1半胱氨酸蛋白酶的有效体外活性。 。化合物10是组织蛋白酶K的有效和选择性抑制剂，在体外基于细胞的人体破骨细胞骨吸收试验中，它具有良好的主要DMPK特性以及有希望的活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.07.054
• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨酸 在 ferrous(II) sulfate heptahydrate 、 sodium ascorbate 、 disodium α-ketoglutarate 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 FMOC-反式-3-羟基-L-脯氨酸
  参考文献：
  名称：

  发现用于氧化 l-脯氨酸的新型 Fe(II)/α-酮戊二酸依赖性双加氧酶

  摘要：

  报道了新型 Fe(II)/α-酮戊二酸依赖性双加氧酶 (αKGDs) 的基因组挖掘，以扩展l-脯氨酸氧化中的酶谱。通过蛋白质的聚类，我们预测了羟基化反应中的区域选择性和立体选择性，并通过实验验证了这一假设。与蜡状芽孢杆菌和链霉菌酶反应的两种新副产物。被分离，结构分别被确定为3,4-环氧化物和3,4-二醇。通过进行18 O-标记实验来研究环氧化物的形成机理。我们建议该机制通过初始顺式进行-3-羟基化然后闭环。对亚克数量的起始材料进行生物催化步骤，而没有对条件进行任何显着优化。然而，底物浓度比通常报道的重组 P450 介导的羟基化效价高 40 倍，表明 αKGD 在制备规模上的合成潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.1c00405

文献信息

• Total synthesis and antifungal evaluation of cyclic aminohexapeptides
  作者：Larry L. Klein、Leping Li、Hui-Ju Chen、Cynthia B. Curty、David A. DeGoey、David J. Grampovnik、Christina L. Leone、Sheela A. Thomas、Clinton M. Yeung、Kenneth W. Funk、Vimal Kishore、Edwin O. Lundell、Dariusz Wodka、Jon A. Meulbroek、Jeffrey D. Alder、Angela M. Nilius、Paul A. Lartey、Jacob J. Plattner

  DOI：10.1016/s0968-0896(00)00097-3

  日期：2000.7

  fungal infections continues to rise. Naturally occurring hexapeptide echinocandin B (1) has shown potent antifungal activity via its inhibition of the synthesis of beta-1,3 glucan, a key fungal cell wall component. Although this series of agents has been limited thus far based on their physicochemical characteristics, we have found that the synthesis of analogues bearing an aminoproline residue in the

  对治疗全身性真菌感染的新疗法的需求持续增长。天然存在的六肽棘皮菌素B（1）通过抑制β-1,3葡聚糖（一种重要的真菌细胞壁成分）的合成，显示出强大的抗真菌活性。尽管到目前为止，由于该试剂的理化特性而受到限制，但我们发现在“西北”位置带有氨基脯氨酸残基的类似物的合成可大大改善水溶性（> 5 mg / mL）。报道了基于整个细胞和一系列化合物的体内活性的合成和构效关系（SAR）。
• [EN] BIOLOGICALLY ACTIVE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES A ACTIVITE BIOLOGIQUE
  申请人：AMURA THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2004007501A1

  公开（公告）日：2004-01-22

  Compounds of general formula (I) wherein: Z = CR3R4, where R3 and R4 are independently chosen from CO-7-alkyl P1 = CR5R6, P2 = O, CR7R8 or NR9, Y = CR10R11-C(O) or CR10R11-C(S) or CR10R11-S(O) or CR10R11-SO2 (X)o=.CR16R17 (W)n = 0, S, C(O), S(O) or S(O)2-or NR18 (V)m = C(O), C(S), S(O), S(O)2, S(O)2NH, OC(O), NHC(O), NHS(O), NHS(O)2, OC(O)NH, C(O)NH or CR19R20, C=N-C(O)-OR19 or C=N-C(O)-NHR19, U = a stable. 5- to 7-membered monocyclic or a stable 8- to 11-membered bicyclic ring which is either saturated or unsaturated, and which includes zero to four heteroatoms and their salts, hydrates, solvates, complexes and prodrugs are inhibitors of cathepsin K and other cysteine protease inhibitors and are useful as therapeutic agents, .for example in osteoporosis, Paget's disease gingival diseases such as gingivitis and periodontitis, hypercalaemia of malignancy, metabolic bone disease, diseases involving matrix or cartilage degradation, in particular osteoarthritis and rheumatoid arthritis and neoplastic diseases. The compounds are also useful for validating therapeutic target compounds.

  通式（I）的化合物中：其中：Z = CR3R4，其中R3和R4分别选择自CO-7-烷基P1 = CR5R6，P2 = O，CR7R8或NR9，Y = CR10R11-C（O）或CR10R11-C（S）或CR10R11-S（O）或CR10R11-SO2（X）o = .CR16R17（W）n = 0，S，C（O），S（O）或S（O）2-或NR18（V）m = C（O），C（S），S（O），S（O）2，S（O）2NH，OC（O），NHC（O），NHS（O），NHS（O）2，OC（O）NH，C（O）NH或CR19R20，C = N-C（O）-OR19或C = N-C（O）-NHR19，U = a stable。5-至7-成员单环或稳定的8-至11-成员双环，其饱和或不饱和，并包括零至四个杂原子及其盐、水合物、溶剂合物、络合物和前药是猫hepsin K和其他半胱氨酸蛋白酶抑制剂的抑制剂，并可用作治疗剂，例如在骨质疏松症、Paget病、牙龈疾病如牙龈炎和牙周炎、恶性高钙血症、代谢性骨病、涉及基质或软骨降解的疾病，特别是骨关节炎和类风湿性关节炎和肿瘤性疾病。这些化合物还可用于验证治疗靶点化合物。
• Effect of 3-Hydroxyproline Residues on Collagen Stability
  作者：Cara L. Jenkins、Lynn E. Bretscher、Ilia A. Guzei、Ronald T. Raines

  DOI：10.1021/ja034015j

  日期：2003.5.1

  to increase markedly the conformational stability of a collagen triple helix. In natural collagen, a 3(S)-hydroxy-l-proline (3-Hyp) residue occurs in the sequence: 3-Hyp-4-Hyp-Gly. Its effect on collagen stability is unknown. Here, two host-guest peptides containing 3-Hyp are synthesized: (Pro-4-Hyp-Gly)(3)-3-Hyp-4-Hyp-Gly-(Pro-4-Hyp-Gly)(3) (peptide 1) and (Pro-4-Hyp-Gly)(3)-Pro-3-Hyp-Gly-(Pro-4-Hyp-Gly)(3)

  胶原蛋白是动物许多类型结缔组织的组成部分，尤其是皮肤、骨骼、软骨和基底膜。胶原蛋白是一种纤维蛋白，具有三螺旋结构，由具有重复 Xaa-Yaa-Gly 序列的链组成。l-脯氨酸 (Pro) 和 4(R)-羟基-l-脯氨酸 (4-Hyp) 残基最常出现在 Xaa 和 Yaa 位置。已知 4-Hyp 残基可显着增加胶原蛋白三螺旋的构象稳定性。在天然胶原蛋白中，3(S)-羟基-l-脯氨酸 (3-Hyp) 残基出现在序列中：3-Hyp-4-Hyp-Gly。其对胶原稳定性的影响尚不清楚。在这里，合成了两种含有 3-Hyp 的宿主 - 客体肽：（Pro-4-Hyp-Gly）（3）-3-Hyp-4-Hyp-Gly-（Pro-4-Hyp-Gly）（3）（肽 1) 和 (Pro-4-Hyp-Gly)(3)-Pro-3-Hyp-Gly-(Pro-4-Hyp-Gly)(3)（肽 2）。与 Pro 相比，这两种肽中的
• Pyrrolidino DNA with Bases Corresponding to the 2-Oxo Deletion Mutants of Thymine and Cytosine: Synthesis and Triplex-Forming Properties
  作者：Alain Mayer、Christian J. Leumann

  DOI：10.1002/ejoc.200700217

  日期：2007.8

  target duplex. A first series of pyrrolidino pseudonucleosides with the bases isocytosine and uracil proved successful for GC base-pair recognition, but was unsuccessful for AT base-pair recognition within the parallel triplex binding motif. Here we report on the synthesis of the two novel 2′-deoxypyrrolidino nucleosides carrying the bases pyridin-2-one and 2-aminopyridine, their phosphoramidite building

  先前发现作为平行三链体形成寡核苷酸的吡咯烷基 DNA 种类的双重识别特性强烈依赖于嘧啶碱基的性质。在此处介绍的结构-活性研究中，我们能够排除由于它们的 2-oxo 功能而导致的这种差异结合。我们之前曾报道过将吡咯烷 C-核苷掺入形成三链体的 2'-脱氧寡核苷酸 (TFO)。取代此类修饰单元中 2'-脱氧糖的 4'-氧原子的碱性氮原子在第三链中引入正电荷，这能够与带负电荷的 DNA 靶标双链体产生有利的静电相互作用。具有异胞嘧啶和尿嘧啶碱基的第一系列吡咯烷假核苷被证明可成功用于 GC 碱基对识别，但在平行三链体结合基序中未能成功识别 AT 碱基对。在这里，我们报告了两种带有吡啶-2-one 和 2-氨基吡啶碱基的新型 2'-脱氧吡咯烷基核苷的合成、它们的亚磷酰胺结构单元以及它们与 TFO 的结合。Pyrrolidinylpyridin-2-one (dp2P) 和 -2-aminopyridine
• Preparation of phalloidin and its derivatives
  申请人：Liu Baosheng

  公开号：US20120214968A1

  公开（公告）日：2012-08-23

  The present invention relates to novel phalloidin derivatives and their fluorescent dye conjugates. These new compounds may be used in studies of actin dynamics in living systems. The present invention also relates to methods for preparing such compounds. The synthesis routes combine solid-phase and solution phase peptide synthesis, and has great advantage for efficient preparation of a diverse library of the phalloidin derivatives, especially for the synthesis of phalloidin.

  本发明涉及新型鬼笔环酯衍生物及其荧光染料偶联物。这些新化合物可用于研究活体系统中的肌动蛋白动力学。本发明还涉及制备这类化合物的方法。合成路线结合了固相和溶液相肽合成，对于高效制备多样化的鬼笔环酯衍生物文库具有巨大优势，尤其适用于鬼笔环酯的合成。