N-甲氧基-N-甲基-3-氧代丁酰胺 | 133146-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: N-甲氧基-N-甲基-3-氧代丁酰胺
• 英文名称: N-methoxy-N-methyl-3-oxobutanamide
• CAS: 133146-85-7
• 化学式: C₆H₁₁NO₃
• 分子量: 145.158
• InChiKey: OVFDNPKHPHAHIU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  184.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.071±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲氧基-N-甲基-3-氧代丁酰胺 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以62%的产率得到N-methoxy-N-methyl-2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  在中性条件下光化学烯异构化合成多取代的呋喃和吡咯。

  摘要：

  描述了使用紫外线诱导的烯烃异构化的多取代杂环的光化学方法。该方法允许在温和和中性条件下合成二取代的呋喃和吡咯，并且还提供了一类与天然产物合成有关的三取代的呋喃。该方法具有宽泛的官能团耐受性，并且制备了许多装饰丰富的杂环，这些杂环并入了在布朗斯台德和路易斯酸性条件下不稳定的官能团。

  DOI：

  10.1002/chem.201903590
• 作为产物：
  描述：

  双乙烯酮 、 二甲羟胺盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以86%的产率得到N-甲氧基-N-甲基-3-氧代丁酰胺
  参考文献：
  名称：

  Inglesi; Nicola; Magnetti, Il Farmaco, 1990, vol. 45, # 12, p. 1327 - 1340

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective Copper-Catalyzed Oxy-Alkynylation of Diazo Compounds
  作者：Durga Prasad Hari、Jerome Waser

  DOI：10.1021/jacs.7b04756

  日期：2017.6.28

  Enantioselective catalytic methods allowing the addition of both a nucleophile and an electrophile onto diazo compounds give a fast access into important building blocks. Herein, we report the highly enantioselective oxyalkynylation of diazo compounds using ethynylbenziodoxol-(on)e reagents and a simple copper bisoxazoline catalyst. The obtained α-benzoyloxy propargylic esters are useful building blocks

  允许将亲核试剂和亲电试剂添加到重氮化合物上的对映选择性催化方法可以快速进入重要的构建模块。在此，我们报告了使用乙炔基苯并氧醇-(on)e 试剂和简单的铜双恶唑啉催化剂对重氮化合物进行高度对映选择性的氧炔基化反应。获得的α-苯甲酰氧基炔丙酯是有用的结构单元，使用其他方法难以以对映体纯形式合成。所得产物可以有效地转化为邻二醇和α-羟基炔丙酯而不会损失对映体纯度。
• Synthesis of Enantiomerically Pure β-Hydroxy Ketones via β-Keto Weinreb Amides by a Condensation/Asymmetric-Hydrogenation/Acylation Sequence
  作者：Julian Diehl、Reinhard Brückner

  DOI：10.1002/ejoc.201601202

  日期：2017.1.10

  an ester/amide exchange, and the use of the resulting β-hydroxy amide for the acylation of an organometallic compound. We shortened this route by showing that β-keto Weinreb amides are hydrogenated with up to 99 % ee in the presence of [Me2NH2]+[RuCl(S)-BINAP]2(µ-Cl)3}– (0.5 mol-%) at room temp./5 bar. These Weinreb amides were prepared by seemingly obvious yet unprecedented condensations of lithiated

  获得对映体纯 β-羟基酮的既定途径是通过 β-酮酯的不对称氢化、酯/酰胺交换以及将所得 β-羟基酰胺用于有机金属化合物的酰化。我们通过证明在 [Me2NH2]+[RuCl(S)-BINAP]2(µ-Cl)3}– (0.5 mol- %) 在室温/5 巴下。这些 Weinreb 酰胺是通过看似明显但前所未有的锂化 N-甲氧基-N-甲基乙酰胺与羧基氯化物的缩合反应制备的（产率 51-87%）。所得的 β-羟基 Weinreb 酰胺用于有机锂和格氏试剂的酰化。因此，他们得到了对映异构纯的 β-羟基酮（28 个例子）。这些化合物的选择产生了抗 1，
• Direct access to α-sulfenylated amides/esters <i>via</i> sequential oxidative sulfenylation and C–C bond cleavage of 3-oxobutyric amides/esters
  作者：Yi Jiang、Jie-dan Deng、Hui-hong Wang、Jiao-xia Zou、Yong-qiang Wang、Jin-hong Chen、Long-qing Zhu、Hong-hua Zhang、Xue Peng、Zhen Wang

  DOI：10.1039/c7cc09026a

  日期：——

  An efficient, environmentally benign and unprecedented synthesis of various α-sulfenylated amides/esters has been developed under oxygen atmosphere. The reaction shows good functional group tolerance and excellent chemo/regioselectivity. All the desired products were obtained in moderate to excellent yields, even on the gram scale. Practically, the related α-thiol Weinreb amide can be readily transferred

  在氧气气氛下，已经开发出一种高效，环境友好的和前所未有的合成各种α-亚磺酰化酰胺/酯的方法。该反应显示出良好的官能团耐受性和优异的化学/区域选择性。即使在克规模上，也以中等至极好的收率获得了所有所需的产品。实际上，相关的α-硫醇Weinreb酰胺可以很容易地转移到一系列预期的化合物中，并且硒原子可以高产率地引入到酰胺的α-位。
• Copper-Catalyzed Oxyvinylation of Diazo Compounds
  作者：Guillaume Pisella、Alec Gagnebin、Jerome Waser

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01150

  日期：2020.5.15

  copper(I)-catalyzed vinylation of diazo compounds with vinylbenziodoxolone reagents (VBX) as partners is reported. The transformation tolerates diverse functionalities on both reagents delivering polyfunctionalized vinylated products. The strategy was successfully extended to a three-component/intermolecular version with alcohols. The obtained products contain synthetically versatile functional groups, such

  报道了铜（I）与乙烯基苯并恶唑酮试剂（VBX）一起对重氮化合物进行乙烯基化。该转化在两种试剂中均具有多种功能，可提供多官能化的乙烯基化产物。该策略已成功扩展到含酒精的三组分/分子间形式。所得产物包含合成上通用的官能团，例如芳基碘化物，酯和烯丙基离去基团，从而能够进行进一步修饰。
• Organocatalytic Multicomponent Reactions of 1,3-Dicarbonyls for the Synthesis of Enantioenriched Heterocycles
  作者：Xavier Bugaut、Thierry Constantieux、Haiying Du、Yohan Dudognon、Maria Sanchez Duque、Sébastien Goudedranche、Damien Bonne、Jean Rodriguez

  DOI：10.1055/s-0035-1561490

  日期：——

  Perhydropyridines 5 Conclusion and Perspective In this feature article, a general perspective of the research program aimed towards the preparation of polycyclic heterocycles by the means of enantioselective organocatalytic multicomponent reactions is presented. Guidelines for reaction design, including the selection of substrates and organocatalysts are discussed. For all transformations, scope and limitations are

  ‡两位作者均为本研究做出了同等贡献。 抽象的 在这篇专题文章中，介绍了旨在通过对映选择性有机催化多组分反应制备多环杂环的研究计划的总体观点。讨论了反应设计指南，包括底物和有机催化剂的选择。对于所有转化，都提出了范围和局限性，以及后功能化以提供多样化的杂环支架。 1引言 2种I类产品：1,4,5,6-四氢吡啶 3种II类产品：1,2,3,4-四氢吡啶 4种III类产品：桥联过氢吡啶 5结论与展望 在这篇专题文章中，介绍了旨在通过对映选择性有机催化多组分反应制备多环杂环的研究计划的总体观点。讨论了反应设计指南，包括底物和有机催化剂的选择。对于所有转化，都提出了范围和局限性，以及后功能化以提供多样化的杂环支架。 1引言 2种I类产品：1,4,5,6-四氢吡啶 3种II类产品：1,2,3,4-四氢吡啶 4种III类产品：桥联过氢吡啶 5结论与展望