2-Morpholinomethyltetrahydrofuran | 1199-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 2-Morpholinomethyltetrahydrofuran
• 英文别名: 4-Tetrahydrofurfurylmorpholine；4-(oxolan-2-ylmethyl)morpholine
• CAS: 1199-83-3
• 化学式: C₉H₁₇NO₂
• mdl: MFCD22049874
• 分子量: 171.239
• InChiKey: RAENBVYOEWLNJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  124 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  1.057±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Morpholinomethyltetrahydrofuran 在 氢氟酸 作用下， 生成 perfluoro[2-(morpholimethyl)oxolane]
  参考文献：
  名称：

  Ryabinin,N.A. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1967, vol. 37, p. 1166 - 1168

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  trans-3-chloro-2-hydroxytetrahydropyran 在 镍 氢气 作用下， 生成 2-Morpholinomethyltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Descotes,G.; Soula,J.-C., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1964, p. 2636 - 2639

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  2-溴甲基四氢呋喃 、 吗啉 、 碘化钠 、 四氢呋喃 在 2-Morpholinomethyltetrahydrofuran 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 50.0h， 以was obtained (boiling point 64° C./15 Pa, yield: 92%)的产率得到2-Morpholinomethyltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Amine compounds, resist compositions and patterning process

  摘要：

  具有含氮环状结构和含水基团的新型胺类化合物，如羟基、醚基、酯基、羰基、碳酸酯基或内酯环，可用于制备抗蚀剂组合物，以防止抗蚀膜变薄，并增强抗蚀的分辨率和焦点余量。

  公开号：

  US20020098443A1

文献信息

• HYDROFLUOROETHER COMPOUNDS AND PROCESSES FOR THEIR PREPARATION AND USE
  申请人：Flynn Richard M.

  公开号：US20080139683A1

  公开（公告）日：2008-06-12

  A hydrofluoroether compound comprises two terminal, independently fluoroalkyl or perfluoroalkyl groups and an intervening oxytetrafluoroethylidene moiety (—OCF(CF 3 )—) bonded through its central carbon atom to an alkoxy- or fluoroalkoxy-substituted fluoromethylene moiety (—CF(OR)—), each of the terminal groups optionally comprising at least one catenated heteroatom.

  一种氢氟醚化合物包括两个末端，独立的氟烷基或全氟烷基基团，以及一个介入的氧四氟乙烯基团（—OCF(CF3)—），通过其中心碳原子与一个烷氧基或氟烷氧基取代的氟甲基基团（—CF(OR)—）键合，每个末端基团可选地包含至少一个串联的杂原子。
• Ruthenium Catalyzed <i>N</i> -Alkylation of Cyclic Amines with Primary Alcohols
  作者：Risto Savela、Dieter Vogt、Reko Leino

  DOI：10.1002/ejoc.202000167

  日期：2020.5.29

  A robust alcohol amination protocol using common saturated cyclic amines and primary alcohols as starting material is described for synthesis of 29 compounds. The reactions are catalyzed by combination of dichloro(p ‐cymene)ruthenium(II) dimer precatalyst with triphenylphosphine ligand. The catalyst can be precipitated by addition of hexane or cold diethyl ether, followed by isolation of the product

  描述了使用常见的饱和环状胺和伯醇作为原料的鲁棒醇胺化方案，用于合成29种化合物。二氯对苯甲基钌（II）二聚体预催化剂与三苯基膦配体的结合可催化反应。可以通过加入己烷或冷二乙醚使催化剂沉淀，然后在大多数情况下无需色谱纯化即可分离出呈盐酸盐形式的产物。
• Tetrahydrofuranylmethylamines: An efficient and simple one-step synthesis and biological activities
  作者：Marcus Limbeck、Daniela Gündisch

  DOI：10.1002/jhet.5570400523

  日期：2003.9

  Various tetrahydrofuran-2-ylmethylamines have been prepared in good yields by an efficient one-step synthesis utilizing the reaction of tetrahydrofurfurylchloride with different secondary cyclic amines without any catalyst. The compounds were tested for their in vitro affinity for the (α4)2(β2)3 and α7* nicotinic acetylcholine receptor (nAChR) subtypes. Pyrrolidine, piperidine and azepane containing

  通过有效的一步合成，利用四氢糠酰氯与不同的仲环胺在没有任何催化剂的情况下进行有效的一步合成，已以高收率制备了各种四氢呋喃-2-基甲胺。测试了这些化合物对（α4）2（β2）3和α7*烟碱乙酰胆碱受体（nAChR）亚型的体外亲和力。对于大鼠脑中这些神经元nAChR亚型，含有类似物（1a，1b，1c）的吡咯烷，哌啶和氮杂环庚烷显示的K i值在较低的微摩尔范围内。
• Copper-Catalyzed Modular Amino Oxygenation of Alkenes: Access to Diverse 1,2-Amino Oxygen-Containing Skeletons
  作者：Brett N. Hemric、Andy W. Chen、Qiu Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02885

  日期：2019.2.1

  Copper-catalyzed alkene amino oxygenation reactions using O-acylhydroxylamines have been achieved for a rapid and modular access to diverse 1,2-amino oxygen-containing molecules. This transformation is applicable to the use of alcohols, carbonyls, oximes, and thio-carboxylic acids as nucleophiles on both terminal and internal alkenes. Mild reaction conditions tolerate a wide range of functional groups

  已经实现了使用O-酰基羟胺的铜催化的烯烃氨基氧合反应，以快速和模块化地获得各种含1，2-氨基氧的分子。这种转化适用于在末端和内部烯烃上使用醇，羰基，肟和硫代羧酸作为亲核试剂。温和的反应条件可耐受各种官能团，包括醚，酯，酰胺，氨基甲酸酯和卤化物。该反应方案允许以游离胺作为O-苯甲酰基羟胺的前体开始，以消除它们的分离和纯化，从而有助于更广泛的合成用途。机理研究表明，取决于不同的氧亲核试剂，氨基氧合反应可能涉及不同的途径。
• Investigation of the mass-spectrometric behavior of aminomethyl and aminomethylene derivatives of tetrahydrofuran
  作者：R. A. Karakhanov、M. M. Vartanyan、R. B. Apandiev、P. A. Sharbatyan、L. Yu. Brezhnev

  DOI：10.1007/bf00513843

  日期：1984.4