α,α-diphenylchloroacetophenone | 63704-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: α,α-diphenylchloroacetophenone
• 英文别名: 1-(4-chlorophenyl)-2,2-diphenyl-1-ethanone；1-(4-chloro-phenyl)-2,2-diphenylethanone；1-(4-chlorophenyl)-2,2-diphenylethanone；2,2-diphenyl-1-(4-chlorophenyl)ethanone；2,2-diphenyl-(4'-chloro)acetophenone；1-(4-chloro-phenyl)-2,2-diphenyl-ethanone
• CAS: 63704-23-4
• 化学式: C₂₀H₁₅ClO
• 分子量: 306.791
• InChiKey: JCZXKHZWIFXWRA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-109 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  454.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.191±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α,α-diphenylchloroacetophenone 生成 2-Hydroxy-1-(4-chlorophenyl)-2,2-diphenylethanone
  参考文献：
  名称：

  Oxidative cleavage of .alpha.-ketols and related ketones with alkaline hydrogen peroxide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00445a016
• 作为产物：
  描述：

  4-溴氯苯 在 盐酸 、 palladium diacetate 、 甲基叔丁基醚 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 thallium(I) acetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 88.0h， 生成 α,α-diphenylchloroacetophenone
  参考文献：
  名称：

  带有配位助剂的乙烯基醚的高度区域选择性、顺序和多重钯催化芳基化：Heck 三芳基化过程的一个例子

  摘要：

  本文描述了通过氧化加成复合物的分子内呈现开发新的辅助加速 Heck 多芳基化。特定的钯配位二甲氨基的引入允许进行所需的螯合加速和螯合控制的三芳基化和二芳基化反应。我们报告了 (a) Heck 三芳基化过程的第一个例子，(b) 高选择性钯催化的烷基乙烯基醚二芳基化，以及 (c) 一种非常快速的微波辅助水解氨基取代的两相方案，构成二芳基乙醛和取代脱氧安息香素的入口的芳基化乙烯基醚。X 射线结构和产物模式支持建议的底物控制的 Heck 反应途径。在 Heck 多芳基化反应后，通过微波水解快速（1-2 分钟）并有效释放催化剂导向的烷基二甲氨基官能团。释放的芳族羰基化合物随后被分离并充分表征。

  DOI：

  10.1021/ja011019k

文献信息

• Novel deoxygenative acylation of diaryl ketones with acylsilanes mediated by lanthanoid metals
  作者：Yuki Taniguchi、Akihiro Nagafuji、Yoshikazu Makioka、Ken Takaki、Yuzo Fujiwara

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85035-6

  日期：1994.9

  The reaction of diaryl ketones and benzoyltrimethylsilane is mediated by lanthanoid metals such as ytterbium to give the deoxygenatively acylated product, 1,1-diarylacetophenones in good yields. In the reaction with acetylsilane, the corresponding silyl enol ether was obtained in a moderate yield.

  二芳基酮和苯甲酰基三甲基硅烷的反应是由镧系金属（例如y）介导的，以高收率得到脱氧酰化的产物1,1-二芳基苯乙酮。在与乙酰基硅烷的反应中，以中等收率获得了相应的甲硅烷基烯醇醚。
• Low-valent titanium induced reductive coupling reaction of carboxylic derivatives with aromatic ketones
  作者：Da-qing Shi、Jian-xie Chen、Wen-ying Chai、Wei-xing Chen、Tsi-yu Kao

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60493-8

  日期：1993.4

  The intermolecular and intramolecular coupling reaction of carboxylic derivaties with aromatic ketones induced by titanium tetrachloride and zinc powder was studied.

  研究了四氯化钛和锌粉诱导的羧酸衍生物与芳族酮的分子间和分子内偶联反应。
• One-pot synthesis of α,α-disubstituted Aryl-1-ethanones <i>via</i> the Wittig-Horner reaction
  作者：Yunxia Yang、Le Wang、Yuan Chen、Yiru Dai、Zhihua Sun

  DOI：10.1080/10426507.2017.1415899

  日期：2018.3.4

  GRAPHICAL ABSTRACT ABSTRACT A one-pot methodology for the synthesis of α,α-disubstituted aryl-1-ethanones via the Wittig-Horner reaction has been developed and described in this manuscript. Both aryl/alkyl and dialkyl α-branched arylethanone were obtained in high yields (up to 96%) without the use of any metal catalysts. A total of 14 α,α-disubstituted arylethanone derivatives were synthesized based

  图形摘要摘要 本手稿开发并描述了通过 Wittig-Horner 反应合成 α,α-二取代芳基-1-乙酮的一锅法。在不使用任何金属催化剂的情况下，以高产率（高达 96%）获得了芳基/烷基和二烷基 α-支化芳基乙酮。基于这种将羰基碳 (sp2) 轻松转化为 sp3 碳的简单方法，共合成了 14 种 α,α-二取代芳基乙酮衍生物。这种通用方法有望进一步促进使用取代酮作为合成构建单元来构建各种α-支化芳基酮。
• Intermolecular reductive cross coupling of carbonyl compounds with nitriles induced by low-valent titanium
  作者：Ju Gao、Ming-yang Hu、Jian-xie Chen、Su Yuan、Wei-xing Chen

  DOI：10.1016/0040-4039(93)85023-p

  日期：1993.3

  Intermolecular cross coupling of carbonyl compounds with nitriles promoted by TiCl4-Zn leads to ketones.

  TiCl 4 -Zn促进的羰基化合物与腈的分子间交叉偶联导致生成酮。
• Reaction of Selenium Dioxide with Aromatic Ketones in the Presence of Boron Triflouride Etherate: A Protocol for the Synthesis of Triarylethanones
  作者：Badaker M. Laloo、Hormi Mecadon、Md. Rumum Rohman、Iadeishisha Kharbangar、Icydora Kharkongor、Mantu Rajbangshi、Rishanlang Nongkhlaw、Bekington Myrboh

  DOI：10.1021/jo201985n

  日期：2012.1.6

  An efficient regioselective protocol for the C–C bond formation by the unexpected α,α-diarylation of aromatic ketones with unactivated arenes in the presence of selenium dioxide and boron trifluoride etherate has been developed. The generality and functional tolerance of this protocol is demonstrated by the synthesis of a series of triarylethanones.

  在二氧化硒和三氟化硼醚化物存在下，通过未活化的芳烃与未活化的芳烃进行意想不到的α，α-二芳基化反应，形成有效的C-C键区域选择方案。该协议的一般性和功能耐受性由一系列三芳基酮的合成证明。