(2E)-3-(4-methoxyphenyl)-1-(3-nitrophenyl)-2-propen-1-one | 20679-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (2E)-3-(4-methoxyphenyl)-1-(3-nitrophenyl)-2-propen-1-one
• 英文别名: (E)-3-(4-methoxyphenyl)-1-(3-nitrophenyl)prop-2-en-1-one；3'-nitro-4-methoxy-trans-chalcone；3'-Nitro-4-methoxy-trans-chalkon；3-Oxo-1-(4-methoxy-phenyl)-3-(3-nitro-phenyl)-propen-(1)；3-(4-Methoxyphenyl)-1-(3-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 20679-17-8
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₄
• 分子量: 283.284
• InChiKey: YPBJAJKMNVQHFX-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-3-(4-methoxyphenyl)-1-(3-nitrophenyl)-2-propen-1-one 在 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-(((6-(4-methoxyphenyl)-4-(3-nitrophenyl)-1,6-dihydropyrimidin-2-yl)oxy)methyl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and in vitro and in vivo antitumor/anticancer activity of novel O-Mannich bases of 4,6-diaryl-3,4-dihydropyrimidine-2(1H)-ones

  摘要：

  新系列的[4,6取代的二芳基-1,6-二氢嘧啶-2-基-氧甲基]-胺类化合物5a–o是通过在碱性介质中对各自的4,6-二芳基-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮4进行曼尼希缩合反应合成的，使用了甲醛与三种二级胺，即二甲胺、哌啶和吗啉。这些二氢嘧啶酮4又是通过查尔酮3与尿素的环状缩合反应合成的。或者，化合物4也可以通过从乙酮、苯甲醛和尿素出发的三组分一锅合成反应直接制备。所有新合成化合物的结构已通过其光谱和分析数据得到确认。所有的O-曼尼希碱基5都被评估了体外细胞毒性和抗肿瘤活性，并根据结果选出了有效的化合物进行体内活性测试。在该系列中，仅发现化合物5m相对更有效。

  DOI：

  10.1007/s13738-014-0438-2
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 、 间硝基苯乙酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 (2E)-3-(4-methoxyphenyl)-1-(3-nitrophenyl)-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  查尔酮对 T 细胞急性淋巴细胞白血病衍生细胞的抗增殖作用：PKCβ 的作用

  摘要：

  在这项研究中，合成了一系列 20 种查耳酮衍生物，并测试了它们对人 T 细胞急性淋巴细胞白血病衍生细胞系 CCRF-CEM 的抗增殖活性。在活性最强化合物的结构特征的基础上，根据构效关系设计合成了一个新的查尔酮衍生物库，并测试了它们对同一癌细胞系的抗增殖活性。此外，这些衍生物中的四种（化合物 3、4、8、28）基于较低的 IC50 值（在 6.1 和 8.9 μM 之间），被选择用于进一步研究 RACK1（活化 C 激酶的受体）的蛋白质表达的调节)、蛋白激酶 C (PKC)α 和 PKCβ，以及它们在细胞周期水平上的作用。细胞周期分析表明所有四种化合物均在 G0/G1 期出现阻滞，S 期细胞百分比在统计学上显着降低，没有细胞凋亡迹象（亚 G0/G1 期）。化合物 4 和 8 显示出 PKCα 表达的统计学显着降低和 PKCβ 的增加，这与 PKCβ 的抗增殖作用的证明一起，如通过用选择性 PKCβ

  DOI：

  10.1002/ardp.202000062

文献信息

• Visible light-mediated oxidative quenching reaction to electron-rich epoxides: highly regioselective synthesis of α-bromo (di)ketones and mechanism study
  作者：Lin Guo、Chao Yang、Lewei Zheng、Wujiong Xia

  DOI：10.1039/c3ob41245h

  日期：——

  A novel and simple procedure was developed for the regioselective synthesis of α-bromo (di)ketones from electron-rich epoxides via visible light photoredox catalysis. Through optimization of solvent and light source, the reaction can be rapidly achieved under mild conditions. Moreover, the possible reaction mechanism was proposed and further supported by control experiments.

  开发了一种新颖且简单的方法，用于通过可见光光氧化还原催化从富含电子的环氧化物中区域选择性合成α-溴（di）酮。通过优化溶剂和光源，可以在温和的条件下快速完成反应。此外，提出了可能的反应机理，并得到了对照实验的进一步支持。
• ULTRAVIOLET ABSORPTION OF SUBSTITUTED PHENYL AND POLYCYCLIC ARYL CHALCONES
  作者：Owen H. Wheeler、Peter H. Gore、Marcelina Santiago、Rosita Baez

  DOI：10.1139/v64-377

  日期：1964.11.1

  The ultraviolet and near-visible light absorption of a number of substituted trans-chalcones are reported.

  报道了一系列取代的反式查尔酮对紫外和近可见光的吸收。
• Synthesis, characterization and structure–activity relationship of non-linear optical response of chalcone derivatives with in silico insights
  作者：Prashant Rai、Prajal Chettri、Swayamsiddha Kar、Malhar Anupam Nagar、Shailesh Srivastava、Nageswara Rao Golakoti

  DOI：10.1007/s11696-020-01487-6

  日期：2021.6

  Fifteen chalcone derivatives having D–A–D, D–A–A and A–A–D architectures have been synthesized by Claisen–Schmidt condensation reaction and characterized by UV–Vis, IR, 1H-NMR, 13C-NMR and Mass spectrometry. In order to unambiguously establish the structure–activity relationship for the non-linear optical activity of these compounds, for the first time to our knowledge, we use the femtosecond degenerate four wave mixing (DFWM) technique to quantify and compare the third-order non-linear optical (NLO) activity of all the 15 compounds, under identical conditions. The second harmonics generation (SHG) efficiencies for all the compounds have also been evaluated using the Kurtz-Perry powder method. Among the compounds that we have synthesized here, the ones with A–A–D architecture show the highest NLO activity. Our results show that the NLO activity of a compound with A–A–D architecture can be further enhanced by incorporating a substituent with strong electron withdrawing ability on ring A and strong electron donating substituent on ring B. The results of the in silico studies that we have carried out correlate well with our experimental findings. The compounds (E)-3-(4-(dimethylamino)phenyl)-1-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one with the compound code (4-N(CH3)2–4′-NO2) and (E)-3-(4-methoxyphenyl)-1-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one with the compound code (4-MeO-4′-NO2) show the highest NLO activity among the compounds we have reported here.

  通过Claisen-Schmidt缩合反应合成了15种具有D-A-D、D-A-A和A-A-D构型的查耳酮衍生物，并通过UV-Vis、IR、1H-NMR、13C-NMR和质谱法进行了表征。为了明确建立这些化合物的非线性光学活性的结构-活性关系，据我们所知，首次使用飞秒简并四波混频（DFWM）技术，在相同条件下定量并比较了所有15种化合物的三阶非线性光学（NLO）活性。同时，利用Kurtz-Perry粉末法评估了所有化合物的二次谐波产生（SHG）效率。在我们合成的化合物中，具有A-A-D构型的化合物显示出最高的NLO活性。我们的结果表明，通过在A环上引入具有强吸电子能力的取代基，在B环上引入具有强供电子能力的取代基，可以进一步提高具有A-A-D构型化合物的NLO活性。我们所进行的计算机模拟研究结果与实验发现高度相关。其中，化合物代号为(4-N(CH3)2-4'-NO2)的(E)-3-(4-(二甲氨基)苯基)-1-(4-硝基苯基)丙-2-烯-1-酮和代号为(4-MeO-4'-NO2)的(E)-3-(4-甲氧基苯基)-1-(4-硝基苯基)丙-2-烯-1-酮，在我们所报道的化合物中显示出最高的NLO活性。
• Evaluation of Silica-H2SO4 as an Efficient Heterogeneous Catalyst for the Synthesis of Chalcones
  作者：Aeysha Sultan、Abdul Raza、Muhammad Abbas、Khalid Khan、Muhammad Tahir、Nazamid Saari

  DOI：10.3390/molecules180810081

  日期：——

  We report an efficient silica-H2SO4 mediated synthesis of a variety of chalcones that afforded the targeted compounds in very good yield compared to base catalyzed solvent free conditions as well as acid or base catalyzed refluxing conditions.

  我们报道了一种高效的二氧化硅-H2SO4介导的合成多种查尔酮的方法，该方法与碱催化的无溶剂条件以及酸或碱催化的回流条件相比，能够以非常好的产率获得目标化合物。
• Design, Synthesis, Theoretical, Spectroscopic and Molecular Docking Studies of Ruthenium and Zinc Complexes and their Antimycobacterial Study
  作者：Ashok Kumar Singh、Lovely Kumari、Kavita Dhariyal、Farha Arshi、Sudheer Kumar Singh、Abhishek khare、Amarendra Kumar

  DOI：10.14233/ajchem.2022.23867

  日期：——

  The six mononuclear complexes of ruthenium and zinc viz. [Ru(bpy)2(HL1)]Cl (ML1), [Ru(bpy)2(HL2)]Cl (ML2), [Ru(bpy)2(HL3)]Cl (ML3), [ZnCl(H2O)HL1]Cl (ML4), [ZnCl(H2O)HL2]Cl (ML5), [ZnCl(H2O)HL3]Cl (ML6); bpy = 2,2′-bipyridyl, HL = substituted thiosemicarbazone: HL1 = Cl, HL2 = OCH3, HL3 = OCH2Ph) were synthesized and characterized by elemental analysis, IR, 1H and 13C NMR, UV-Vis and ESI-MS spectroscopy techniques. The gas phase geometries of all the complexes have been optimized by density functional theory (DFT). The antimycobacterial activity of all the compounds was performed initially at 100 μM concentration, followed by MIC determination studies with compounds, which showed 90% reduction in fluorescence intensity. In addition, molecular docking analysis was performed to know the interactions between complexes and their probable binding sites in penicillin binding protein (PBP2). The 90% reduction in fluorescence intensity of the mycobacterial cultures were observed with HL2, HL3 and ML3. The MIC determination study showed good inhibition of ML3 and HL3 treated cultures even at 25 μM concentration. The potential activity shown by HL3 and ML3 cultures shows to be promising compounds, which may be further optimized for improved antimycobacterial activity. Electronic properties and various reactivity descriptors have been determined theoretically and an attempt has been perform to establish the correlation between biological activity and these parameters for the concerned metal complexes.

  [Ru(bpy)2(HL2)]Cl (ML2), [Ru(bpy)2(HL3)]Cl (ML3), [ZnCl(H2O)HL1]Cl (ML4), [ZnCl(H2O)HL2]Cl (ML5), [ZnCl(H2O)HL3]Cl (ML6); bpy = 2,2′-联吡啶，HL = 取代的氨基硫脲：HL1 = Cl, HL2 = OCH3, HL3 = OCH2Ph）的合成，并通过元素分析、红外光谱、1H 和 13C NMR、UV-Vis 和 ESI-MS 光谱技术进行表征。所有 复合物的气相几何结构均已通过密度泛函理论（DFT）进行了优化。所有化合物的抗霉菌活性 所有化合物的抗霉菌活性都是在 100 μM 浓度下进行的。 研究，结果表明这些化合物的荧光强度降低了 90%。此外，还进行了分子 此外，还进行了分子对接分析，以了解复合物与青霉素结合蛋白（Penicillin binding protein）中可能的结合位点之间的相互作用。 此外，还进行了分子对接分析，以了解复合物与青霉素结合蛋白（PBP2）中可能的结合位点之间的相互作用。分枝杆菌培养物的荧光强度降低了 90%。 霉菌培养物的荧光强度降低了 90%。MIC 测定研究表明 即使在 25 μM 的浓度下，ML3 和 HL3 对培养物也有很好的抑制作用。HL3 和 ML3 表明，HL3 和 ML3 培养物是很有潜力的化合物，可进一步优化其 以提高抗霉菌活性。已从理论上确定了这些化合物的电子特性和各种反应性描述符 已从理论上确定了这些化合物的电子特性和各种反应性描述符，并尝试建立相关化合物的生物活性与这些参数之间的相关性。 生物活性与相关金属配合物的这些参数之间的相关性。