(3S,4R)-4-methyl-5-hexen-2-ol | 95340-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S,4R)-4-methyl-5-hexen-2-ol
• 英文别名: (3S,4R)-4-methyl-5-hexen-3-ol；(3RS,4SR)-4-methyl-hex-5-en-3-ol；[3S,4R]-4-Methyl-5-hexen-3-ol；erythro-3-Methyl-hexen-(1)-ol-(4)；(3S,4R)-4-methylhex-5-en-3-ol
• CAS: 95340-72-0
• 化学式: C₇H₁₄O
• 分子量: 114.188
• InChiKey: YWGKPAFCGIHQIM-RQJHMYQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-4-methyl-5-hexen-2-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 乙醇 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 1-羟基苯并三唑 、 戴斯-马丁氧化剂 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成大环内酯类抗生素YC-17的糖基化大内酰胺类似物

  摘要：

  YC-17是由委内链霉菌ATCC 15439生产的12元环大环内酯类抗生素，由聚酮大内酯10-脱氧甲氧亚胺酯和D-去糖胺组成。为了开发具有改善的治疗潜力的YC-17结构多样的大内酰胺类似物，采用了化学合成和工程化的基于细胞的生物转化相结合的方法。通过向委内瑞拉葡萄球菌供应新型化学合成的大内酰胺糖苷配基，产生了八种新的YC-17抗菌大内酰胺类似物。突变体，其具有能够合成几种非天然糖以用于随后的糖基化的质粒。一些YC-17大环内酰胺类似物对抗红霉素的细菌病原体具有活性，并在体外显示出改善的代谢稳定性。这些糖基化大环内酰胺类似物显示出增强的治疗潜力，揭示了化学酶合成在抗生素药物发现和开发中的独特潜力。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500250
• 作为产物：
  描述：

  反-2-丁烯 、 丙醛 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 (+)-B-methoxydiisocamphenylborane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以61%的产率得到(3S,4R)-4-methyl-5-hexen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成大环内酯类抗生素YC-17的糖基化大内酰胺类似物

  摘要：

  YC-17是由委内链霉菌ATCC 15439生产的12元环大环内酯类抗生素，由聚酮大内酯10-脱氧甲氧亚胺酯和D-去糖胺组成。为了开发具有改善的治疗潜力的YC-17结构多样的大内酰胺类似物，采用了化学合成和工程化的基于细胞的生物转化相结合的方法。通过向委内瑞拉葡萄球菌供应新型化学合成的大内酰胺糖苷配基，产生了八种新的YC-17抗菌大内酰胺类似物。突变体，其具有能够合成几种非天然糖以用于随后的糖基化的质粒。一些YC-17大环内酰胺类似物对抗红霉素的细菌病原体具有活性，并在体外显示出改善的代谢稳定性。这些糖基化大环内酰胺类似物显示出增强的治疗潜力，揭示了化学酶合成在抗生素药物发现和开发中的独特潜力。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500250

文献信息

• Identification of a Thioesterase Bottleneck in the Pikromycin Pathway through Full-Module Processing of Unnatural Pentaketides
  作者：Douglas A. Hansen、Aaron A. Koch、David H. Sherman

  DOI：10.1021/jacs.7b06432

  日期：2017.9.27

  Polyketide biosynthetic pathways have been engineered to generate natural product analogs for over two decades. However, manipulation of modular type I polyketide synthases (PKSs) to make unnatural metabolites commonly results in attenuated yields or entirely inactive pathways, and the mechanistic basis for compromised production is rarely elucidated since rate-limiting or inactive domain(s) remain

  二十多年来，聚酮化合物生物合成途径已被设计为生成天然产物类似物。然而，操纵模块化 I 型聚酮化合物合酶 (PKS) 以制造非天然代谢物通常会导致产量减弱或完全失活，并且由于限速或失活域仍未确定，因此很少阐明影响生产的机制基础。因此，我们合成并分析了一系列模拟早期通路工程的修饰 pikromycin (Pik) pentaketides，以在体外探测 PikAIII-TE 模块的底物耐受性。截短的五肽以不同的效率加工成相应的大环内酯，而具有差向异构化手性中心的五肽被 PikAIII-TE 加工不良，无法生成 12 元环产物。扩展但过早卸载的分流产物的分离和鉴定表明，Pik 硫酯酶 (TE) 域具有有限的底物灵活性，并在非天然底物的加工中起到看门人的作用。具有差向异构化亲核羟基的类似六酮化合物的合成允许直接评估切除的 TE 结构域的底物立体选择性。差向异构化的六酮化合物没有进行环化，而是完全水解，证实了
• Chiral synthesis via organoboranes. 7. Diastereoselective and enantioselective synthesis of erythro- and threo-.beta.-methylhomoallyl alcohols via enantiomeric (Z)- and (E)-crotylboranes
  作者：Herbert C. Brown、Krishna S. Bhat

  DOI：10.1021/ja00279a042

  日期：1986.9

  Synthese par reaction de crotylboranes avec les acetaldehyde, acroleine, benzaldehyde, propanal. Mecanismes

  合成这些对苯二酚的反应是乙醛、丙烯醛、苯甲醛、丙醛。机制
• 신규 마크로락탐 글리코시드 유도체, 이의 화학효소적 제조방법 및 이를 포함하는 항균용 조성물
  申请人：Ewha University - Industry Collaboration Foundation 이화여자대학교 산학협력단(220040083301) BRN ▼110-82-10456

  公开号：KR20160116102A

  公开（公告）日：2016-10-07

  본 발명은 신규 마크로락탐 글리코시드 유도체, 이의 화학효소적 제조방법 및 이를 유효성분으로 포함하는 항균용 조성물에 관한 것이다. 본 발명의 신규한 마크로락탐 글리코시드 유도체를 제조하는 화학효소적 방법은 내재적으로 마크로락톤 글리코시드 유도체를 생산하는 미생물 및 상기 마크로락톤 글리코시드 유도체의 생합성에 관여하는 효소를 이용하여 외부로부터 제공되는 화학적으로 합성된 마크로락탐을 글리코실화함으로써 비천연 마크로락탐 글리코시드 유도체를 제조하는 방법으로서, 본 발명의 방법에 의해 제조된 마크로락탐 글리코시드 유도체는 천연 마크로락톤 글리코시드와 비교하여 동등 이상의 항균활성을 가지며 나아가 개선된 대사 안정성을 나타내므로 신규한 구조의 항균 물질 발굴에 유용하게 사용할 수 있다.

  本发明涉及一种新型大环内酯糖苷衍生物，其化学酶制造方法以及包含其作为有效成分的抗菌组合物。制造这种新型大环内酯糖苷衍生物的化学酶法涉及利用微生物内在产生大环内酯糖苷衍生物的酶以及参与大环内酯糖苷衍生物的合成的酶，通过化学合成的大环内酯糖苷提供的糖基化，从而制备非天然的大环内酯糖苷衍生物的方法。根据本发明的方法制备的大环内酯糖苷衍生物具有与天然大环内酯糖苷相当或更高的抗菌活性，并显示出改善的代谢稳定性，因此可用于发现新型抗菌物质的有用性。
• Chiral synthesis via organoboranes. 25. B-(Z and E)-crotylbis-(2-isocaranyl)boranes as valuable reagents for the asymmetric crotylboration of aldehydes
  作者：Herbert C. Brown、Ramnarayan S. Randad

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85574-5

  日期：——

  The asymmetric crotylboration of representative aldehydes, RCHO (R = Me, Et-), with B-[Z and E]-crotylbis(2-isocaranyl)boranes (4 and 5) proceeds with remarkably high enantioselectivity (>94-98% ee) and diastereoselectivity (>99% de) at -78°C in ethyl ether.

  代表性醛RCHO（R = Me，Et-）与B- [Z和E ]-巴豆基双（2-异戊基）硼烷（4和5）的不对称巴豆基硼化进行过程中具有很高的对映选择性（> 94-98％ee ）和非对映选择性（> 99％de）在-78°C下的乙醚溶液中。
• Crystal structure of the large ribosomal subunit from S. aureus
  申请人：Yeda Research and Development Co. Ltd.

  公开号：US10556934B2

  公开（公告）日：2020-02-11

  A composition-of-matter comprising a crystallized form of a large ribosomal (50S) subunit of a pathogenic bacterium, and the atomic coordinates of the three-dimensional structure thereof are provided herein, as well as methods for crystallizing the same, and using the atomic coordinates of the same to design de novo ligands with high specificity thereto.

  本文提供了一种包含病原菌大核糖体（50S）亚基结晶形式的物质组合物及其三维结构的原子坐标，以及结晶该物质组合物和利用该物质组合物的原子坐标设计对其具有高特异性的新配体的方法。