(2S,3R)-3-(4-fluorophenyl)-2-methyl-4-nitrobutanal | 1258541-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-3-(4-fluorophenyl)-2-methyl-4-nitrobutanal
• CAS: 1258541-45-5
• 化学式: C₁₁H₁₂FNO₃
• 分子量: 225.22
• InChiKey: IWVQLVQMYNWJKN-LDYMZIIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氟苯基)-2-硝基乙烯 、 丙醛 在 (S)-1-(D-prolyl)-N-((S)-1-phenyl-3-((trifluoromethyl)sulfonamido)propan-2-yl)pyrrolidine-2-carboxamide 、 苯甲酸 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 20.0h， 以94%的产率得到(2S,3R)-3-(4-fluorophenyl)-2-methyl-4-nitrobutanal
  参考文献：
  名称：

  （S）– N-（D-脯氨酰基-L-脯氨酰基）-1-三氟酰胺基-3-苯基丙烷-2-胺催化的醛与β-硝基苯乙烯的不对称迈克尔加成反应

  摘要：

  为了提高（S）– N-（D-脯氨酰基）-1-三酰胺基-3-苯基丙烷-2-胺的催化能力，以前我们曾报道过一种将醛不对称地迈克尔加成到β-硝基苯乙烯中的催化剂通过增加三氟甲酰胺基团和催化剂中仲氨基之间的距离，设计并合成了4个新分子。在优化的反应条件下（S）– N-（D-脯氨酰基-L-脯氨酰基）-1-三氟酰胺基-3-苯基丙烷-2-胺在较低的催化剂负载量（3mol％）下表现出高的和改善的催化活性和立体选择性。在对大量醛和β-硝基苯乙烯进行的研究中，迈克尔加合物的收率高（高达94％），具有出色的对映选择性（高达98％ee）和良好的至优异的非对映选择性（高达98） ：2博士）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132095

文献信息

• Enantioselective Michael Addition of Aldehydes to β-Nitrostyrenes Catalyzed by (S)-<i>N</i> -(D-Prolyl)-1-triflicamido-3-phenylpropan-2-amine
  作者：Amol B. Gorde、Ramesh Ramapanicker

  DOI：10.1002/ejoc.201900719

  日期：2019.8.7

  A D‐prolinamide containing a triflicamide group as the H‐bond donor was developed to catalyze the asymmetric Michael addition of β‐nitroalkenes with aldehydes. Very high enantioselectivity and yields are achieved using 10 mol% of the catalyst at r.t. in toluene.

  含有三氟甲酰胺基团作为氢键供体的AD-脯氨酰胺被开发用于催化β-硝基烯烃与醛的不对称迈克尔加成反应。在室温下使用10mol％的催化剂在甲苯中获得非常高的对映选择性和产率。
• Unusual anti-selective asymmetric conjugate addition of aldehydes to nitroalkenes catalyzed by a biphenyl-based chiral secondary amine
  作者：Taichi Kano、Hisashi Sugimoto、Osamu Tokuda、Keiji Maruoka

  DOI：10.1039/c3cc42488j

  日期：——

  Unusual anti-selectivity was observed in the conjugate addition of aldehydes to nitroalkenes, when a biphenyl-based chiral secondary amine was used as catalyst.

  当使用联苯基手性仲胺作为催化剂时，在醛与硝基烯烃的共轭加成中观察到了异常的抗选择性。
• <scp>d</scp>-Prolyl-2-(trifluoromethylsulfonamidopropyl)pyrrolidine: An Organocatalyst for Asymmetric Michael Addition of Aldehydes to β-Nitroalkenes at Ambient Conditions
  作者：Amol B. Gorde、Ramesh Ramapanicker

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02945

  日期：2019.2.1

  yrrolidines and their d-prolinamides were prepared and screened as organocatalysts for the Michael addition reaction of aldehydes with β-nitroalkenes at rt and without the use of additives. d-Prolyl-2-(trifluoromethylsulfonamidopropyl)pyrrolidine was found to be the best among the molecules studied, which yielded γ-nitro aldehydes in very high yields (up to 95%), with high diastereoselectivity (up

  制备了四个2-（三氟甲基磺酰胺基烷基）吡咯烷及其d-脯氨酰胺，并筛选出在室温下且不使用添加剂的情况下，醛与β-硝基烯烃的迈克尔加成反应的有机催化剂。发现d -Prolyl-2-（三氟甲基磺酰胺基丙基）吡咯烷是所研究分子中最好的，它以非常高的产率（高达95％），高的非对映选择性（高达> 99：1）和高的非对映选择性产生γ-硝基醛。具有高达97％的ee。
• Catalytic covalent organic frameworks via pore surface engineering
  作者：Hong Xu、Xiong Chen、Jia Gao、Jianbin Lin、Matthew Addicoat、Stephan Irle、Donglin Jiang

  DOI：10.1039/c3cc48813f

  日期：——

  We report a synthetic strategy for construction of the first example of organocatalytic covalent organic frameworks via pore surface engineering. The COF catalyst combines a number of striking features, including enhanced activity, broad applicability, good recyclability, and high capability, to perform catalytic transformation under continuous flow conditions.

  我们报告了一种通过孔隙表面工程构建有机催化共价有机框架的合成策略。这种共价有机框架催化剂具有一系列显著特点，包括活性更强、适用性更广、可回收性更好以及在连续流动条件下进行催化转化的能力更强。
• Tetrahydropyran-Based Hybrid Dipeptides as Asymmetric Catalysts for Michael Addition of Aldehydes to β-Nitrostyrenes
  作者：Jorge Borges-González、Andrés Feher-Voelger、Fernando Pinacho Crisóstomo、Ezequiel Q. Morales、Tomás Martín

  DOI：10.1002/adsc.201601193

  日期：2017.2.20

  A new series of hybrid dipeptide‐like organocatalysts based on pyranoid ϵ‐ or ζ‐amino acids and proline have been prepared for the asymmetric Michael addition of aldehydes to β‐nitrostyrenes. The reaction proceeds under mild conditions to afford a wide range of γ‐nitroaldehydes with up to 98% yield and up to 96% ee. These dipeptides are bifunctional organocatalysts, with a proline at the N‐terminus

  已经制备了一系列新的基于吡喃型ϵ-或ζ-氨基酸和脯氨酸的杂二肽样有机催化剂，用于将醛不对称地迈克尔加成至β-硝基苯乙烯。反应在温和的条件下进行，以提供高达98％的收率和96％ee的多种γ-硝基醛。这些二肽是双功能有机催化剂，在N端带有脯氨酸，在C端带有羧酸。嵌入ϵ-或ζ-氨基酸的四氢吡喃单元可诱导明确定义的构象，该构象负责催化作用。这些二肽代表一种新型的有机催化剂，具有调节其反应性和选择性的大量可能性。