(3R,4R)-4-cyclohexyl-3,4-dihydroxybutan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,4R)-4-cyclohexyl-3,4-dihydroxybutan-2-one
• 英文别名: (3R,4R)-4-cyclohexyl-4-hydroxy-3-methylbutan-2-one
• 化学式: C₁₁H₂₀O₂
• 分子量: 184.279
• InChiKey: GEZKMGKXRKCPNN-KWQFWETISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-4-cyclohexyl-3,4-dihydroxybutan-2-one 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 D(+)-10-樟脑磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到1-((4R,5R)-5-cyclohexyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  通过不对称共轭加成和Julia-Kocienski偶联反应合成Iriomoteolide-1a C13-C23片段

  摘要：

  朝着全合成iriomoteolide-1a（1）的关键C13-C23片段是由含有醛5的1,2-丙酮化物通过Julia-Kocienski烯烃与C16-C23链段6构成的。关键步骤包括通过高效的CuI-Tol-BINAP催化的甲基溴化镁向α，β-不饱和酯的不对称共轭加成反应，立体选择性地引入C29甲基。

  DOI：

  10.1021/ol901480s
• 作为产物：
  描述：

  羟基丙酮 、 环己烷基甲醛 在 D-脯氨酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 60.0h， 以60%的产率得到(3R,4R)-4-cyclohexyl-3,4-dihydroxybutan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过不对称共轭加成和Julia-Kocienski偶联反应合成Iriomoteolide-1a C13-C23片段

  摘要：

  朝着全合成iriomoteolide-1a（1）的关键C13-C23片段是由含有醛5的1,2-丙酮化物通过Julia-Kocienski烯烃与C16-C23链段6构成的。关键步骤包括通过高效的CuI-Tol-BINAP催化的甲基溴化镁向α，β-不饱和酯的不对称共轭加成反应，立体选择性地引入C29甲基。

  DOI：

  10.1021/ol901480s