3-amino-2-fluoro-N-(4-(perfluoropropan-2-yl)-2-(trifluoromethyl)phenyl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-amino-2-fluoro-N-(4-(perfluoropropan-2-yl)-2-(trifluoromethyl)phenyl)benzamide
• 英文别名: 3-amino-2-fluoro-N-[4-[1,2,2,2-tetrafluoro-1-(trifluoromethyl)ethyl]-2-(trifluoromethyl)phenyl]benzamide；3-amino-2-fluoro-N-(4-(1,1,1,2,3,3,3-heptafluoroisopropyl)-2-(trifluoromethyl)phenyl)benzamide；3-amino-N-(2-trifluoromethyl-4-heptafluoroisopropylphenyl)-2-fluorobenzamide；3-amino-2-fluoro-N-[4-(1,1,1,2,3,3,3-heptafluoropropan-2-yl)-2-(trifluoromethyl)phenyl]benzamide
• 化学式: C₁₇H₉F₁₁N₂O
• 分子量: 466.254
• InChiKey: BYIPLSSHSNZBSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-2-fluoro-N-(4-(perfluoropropan-2-yl)-2-(trifluoromethyl)phenyl)benzamide 在 sodium hypochlorite 、 5 % platinum on carbon 、 氢气 、 三乙胺 、 sodium bromide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 40.0~120.0 ℃ 、2.5 MPa 条件下， 反应 13.0h， 生成 溴虫氟苯双酰胺
  参考文献：
  名称：

  高效合成溴黄腈的工艺开发

  摘要：

  本文介绍了开发新型杀虫剂溴黄腈（1）的有效且可扩展的合成途径。由2-氟-3-硝基苯甲酸和4-（全氟丙烷-2-基）-2-（三氟甲基）苯胺此重新设计的合成序列开始，并通过缩合提供目标产物以高的总产率，硝基还原，Ñ -甲基化，酰胺化和后续的溴化步骤。在温和的条件下建立了所需的酰胺部分，避免了酰亚胺的产生。使用多聚甲醛和Pt / C进行N-甲基化和用于溴化的NaBr-NaClO提高了该路线的工业适用性。与现有路线不同，此新路线仅需六个步骤（包括七氟化）即可分离，总产率为60.3％，这是一个显着的提高。通过在98％CH 3 OH水溶液中重结晶获得溴腈（1）晶体，并通过X射线分析确认结构。这项工作为大规模生产溴氟苯胺（1）提供了可靠的策略。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.0c00028
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基三氟甲苯 在 sodium dithionite 、 5%-palladium/activated carbon 、 四丁基溴化铵 、 氢气 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 30.0~100.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 3-amino-2-fluoro-N-(4-(perfluoropropan-2-yl)-2-(trifluoromethyl)phenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  高效合成溴黄腈的工艺开发

  摘要：

  本文介绍了开发新型杀虫剂溴黄腈（1）的有效且可扩展的合成途径。由2-氟-3-硝基苯甲酸和4-（全氟丙烷-2-基）-2-（三氟甲基）苯胺此重新设计的合成序列开始，并通过缩合提供目标产物以高的总产率，硝基还原，Ñ -甲基化，酰胺化和后续的溴化步骤。在温和的条件下建立了所需的酰胺部分，避免了酰亚胺的产生。使用多聚甲醛和Pt / C进行N-甲基化和用于溴化的NaBr-NaClO提高了该路线的工业适用性。与现有路线不同，此新路线仅需六个步骤（包括七氟化）即可分离，总产率为60.3％，这是一个显着的提高。通过在98％CH 3 OH水溶液中重结晶获得溴腈（1）晶体，并通过X射线分析确认结构。这项工作为大规模生产溴氟苯胺（1）提供了可靠的策略。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.0c00028

文献信息

• PREPARATION METHOD FOR M-DIAMIDE COMPOUNDS
  申请人：CAC Nantong Chemical Co., LTD

  公开号：US20210122707A1

  公开（公告）日：2021-04-29

  The present disclosure provides a preparation method for m-diamide compounds. The method includes the following steps: 2-fluoro-3-nitrobenzoyl chloride and 4-(perfluoropropane-2-yl)-2-(trifluoromethyl)aniline are subjected to a condensation reaction, followed by a reduction reaction and an alkylation reaction to give 2-fluoro-3-(alkylamino)-N-(4-(perfluoropropane-2-yl)-2-(trifluoromethyl)phenyl)benzamide, which reacts with an acyl chloride compound to give 2-fluoro-3-(alkylbenzamido)-N-(4-(perfluoropropane-2-yl)-2-(trifluoromethyl)phenyl)benzamide, which is finally brominated to obtain the m-diamide compound. The reactions are almost quantitative with few by-products. Cryogenic and high-temperature reactions are not used. The introduction of bromine atoms at specific sites can be achieved in the final step. The preparation method has high yield and is more suitable for industrial production.

  本公开提供了一种m-二酰胺化合物的制备方法。该方法包括以下步骤：将2-氟-3-硝基苯甲酰氯和4-(全氟丙烷-2-基)-2-(三氟甲基)苯胺进行缩合反应，然后进行还原反应和烷基化反应，得到2-氟-3-(烷基氨基)-N-(4-(全氟丙烷-2-基)-2-(三氟甲基)苯基)苯甲酰胺，该化合物与酰氯化合物反应，得到2-氟-3-(烷基苯甲酰胺基)-N-(4-(全氟丙烷-2-基)-2-(三氟甲基)苯基)苯甲酰胺，最后进行溴化反应，得到m-二酰胺化合物。反应几乎定量，副产物很少，不使用低温和高温反应。在最后一步可以实现在特定位置引入溴原子。该制备方法产量高，更适合工业生产。
• Method for preparing an N-cyclopropylmethyl aniline compound
  申请人：Chang Sha Jia Qiao Biotech CO., LTD.

  公开号：US10844005B1

  公开（公告）日：2020-11-24

  Provided is a method for preparing an N-cyclopropylmethyl aniline compound, which comprises reacting a compound represented by Formula IV with cyclopropyl formaldehyde in the presence of metal zinc and an acid to generate an N-cyclopropylmethyl aniline compound represented by Formula I. The method of the present disclosure has mild reaction conditions, short reaction time, a high yield, simple processes, simple operations and low costs, and is more applicable to industrial production.

  本发明提供了一种制备N-环丙基甲基苯胺化合物的方法，其中包括在金属锌和酸的存在下，将公式IV表示的化合物与环丙基甲醛反应，生成公式I表示的N-环丙基甲基苯胺化合物。本发明的方法反应条件温和，反应时间短，产率高，工艺简单，操作简便，成本低，更适用于工业生产。
• METHOD FOR PREPARING AN N-CYCLOPROPYLMETHYL ANILINE COMPOUND
  申请人：JIANGXI UNIVATE NEW MATERIAL CO., LTD.

  公开号：US20220177414A1

  公开（公告）日：2022-06-09

  Provided is a method for preparing an N-cyclopropylmethyl aniline compound, which comprises hydrogenating a compound represented by Formula II and cyclopropyl formaldehyde as raw materials in the presence of an acid and catalyst to generate an N-cyclopropylmethyl aniline compound represented by Formula I, wherein R is alkoxy, alkylamino or a substituted anilino group represented by Formula III.

  提供一种制备N-环丙基甲基苯胺化合物的方法，该方法包括在酸和催化剂的存在下，将公式II所表示的化合物和环丙基甲醛作为原料进行氢化反应，生成公式I所示的N-环丙基甲基苯胺化合物，其中R是烷氧基，烷基氨基或公式III所表示的取代苯胺基团。
• Preparation method for m-diamide compounds
  申请人：CAC Nantong Chemical Co., LTD

  公开号：US11180443B2

  公开（公告）日：2021-11-23

  The present disclosure provides a preparation method for m-diamide compounds. The method includes the following steps: 2-fluoro-3-nitrobenzoyl chloride and 4-(perfluoropropane-2-yl)-2-(trifluoromethyl)aniline are subjected to a condensation reaction, followed by a reduction reaction and an alkylation reaction to give 2-fluoro-3-(alkylamino)-N-(4-(perfluoropropane-2-yl)-2-(trifluoromethyl)phenyl)benzamide, which reacts with an acyl chloride compound to give 2-fluoro-3-(alkylbenzamido)-N-(4-(perfluoropropane-2-yl)-2-(trifluoromethyl)phenyl)benzamide, which is finally brominated to obtain the m-diamide compound. The reactions are almost quantitative with few by-products. Cryogenic and high-temperature reactions are not used. The introduction of bromine atoms at specific sites can be achieved in the final step. The preparation method has high yield and is more suitable for industrial production.

  本公开提供了一种间二酰胺化合物的制备方法。该方法包括以下步骤：将 2-氟-3-硝基苯甲酰氯和 4-(全氟丙烷-2-基)-2-(三氟甲基)苯胺进行缩合反应，然后进行还原反应和烷基化反应，得到 2-氟-3-(烷基氨基)-N-(4-(全氟丙烷-2-基)-2-(三氟甲基)苯基)苯甲酰胺、与酰基氯化合物反应，得到 2-氟-3-(烷基苯甲酰胺基)-N-(4-(全氟丙烷-2-基)-2-(三氟甲基)苯基)苯甲酰胺，最后将其溴化，得到间二酰胺化合物。反应几乎是定量的，副产物很少。不使用低温和高温反应。最后一步可在特定位点引入溴原子。该制备方法产率高，更适合工业化生产。
• [EN] BISAMIDE COMPOUND AND APPLICATION THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ BISAMIDE ET SON APPLICATION<br/>[ZH] 一种双酰胺类化合物及其应用
  申请人：UNIV SHENYANG CHEMICAL TECH

  公开号：WO2021036966A1

  公开（公告）日：2021-03-04

  本发明公开了一种双酰胺类化合物及其应用，所述化合物结构如通式I所示：(I) 式中各取代基的定义见说明书；说明书还公开了其作为杀虫剂和动物寄生虫防治剂的用途。