α-metoxalyl-γ-butyrolactone | 42564-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: α-metoxalyl-γ-butyrolactone
• 英文别名: α-Methoxalyl-γ-butyrolacton；oxo-(2-oxo-tetrahydro-furan-3-yl)-acetic acid methyl ester；(2-oxo-tetrahydro-[3]furyl)-glyoxylic acid methyl ester；(2-Oxo-tetrahydro-[3]furyl)-glyoxylsaeure-methylester；Methyl 2-oxo-2-(2-oxooxolan-3-yl)acetate
• CAS: 42564-35-2
• 化学式: C₇H₈O₅
• 分子量: 172.138
• InChiKey: AEEFLBMJAUGRNX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.8±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.350±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  flavanone 、 α-metoxalyl-γ-butyrolactone 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.0h， 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种双呋喃酮并吡喃类化合物及其制备方法与应用

  摘要：

  本发明提供一种双呋喃酮并吡喃类化合物及其制备方法，该类化合物是由吡喃酮衍生物与呋喃酮衍生物在金属催化剂的作用下先发生羟醛缩合得到加合物，之后通过内酯化作用得到目标产物，反应的金属催化剂为氯化锌或氯化铝，碱为二氮杂二环或叔丁醇钾，该反应条件温和、反应迅速，产率高达93%，且制备的双呋喃酮并吡喃类化合物及其衍生物对抑制金黄色葡萄球菌、化脓性链球菌及大肠杆菌有较好的作用，有潜力用于药物的制备中。

  公开号：

  CN111518112B
• 作为产物：
  描述：

  γ-丁内酯 、 草酸二甲酯 在 sodium 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 48.0h， 以25%的产率得到α-metoxalyl-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  微生物转化。25.对映选择性的拜耳-维利格氧化作为合成对映纯的双环呋喃呋喃和吡呋喃Chirons的工具。

  摘要：

  几种双环[n.2.0]酮被进行酶Baeyer-Villiger氧化，并提供了显示高对映体纯度的相应区域异构内酯。这些产物可用作合成各种天然化合物的有趣的螯合物。使用圆二色性测量来分配所获得的内酯的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80245-1

文献信息

• Plieninger, Chemische Berichte, 1950, vol. 83, p. 271
  作者：Plieninger

  DOI：——

  日期：——
• Korte; Machleidt, Chemische Berichte, 1957, vol. 90, p. 2137,2146
  作者：Korte、Machleidt

  DOI：——

  日期：——
• Microbiological transformations. 25. Enantioselective baeyer-villiger oxidation as a tool for the synthesis of enantiopure bicyclic furofuran and pyrofuran chirons.
  作者：Frédéric Petit、Roland Furstoss

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80245-1

  日期：1993.6

  Several bicyclic [n.2.0] ketones were submitted to enzymatic Baeyer-Villiger oxidation and provided the corresponding regioisomeric lactones showing high enantiopurities. These products could be used as interesting chirons for the synthesis of various natural compounds. The absolute configurations of the obtained lactones were assigned using circular dichroism measurements.

  几种双环[n.2.0]酮被进行酶Baeyer-Villiger氧化，并提供了显示高对映体纯度的相应区域异构内酯。这些产物可用作合成各种天然化合物的有趣的螯合物。使用圆二色性测量来分配所获得的内酯的绝对构型。
• 一种双呋喃酮并吡喃类化合物及其制备方法与应用
  申请人：四川什邡市三高生化实业有限公司

  公开号：CN111518112B

  公开（公告）日：2023-01-03

  本发明提供一种双呋喃酮并吡喃类化合物及其制备方法，该类化合物是由吡喃酮衍生物与呋喃酮衍生物在金属催化剂的作用下先发生羟醛缩合得到加合物，之后通过内酯化作用得到目标产物，反应的金属催化剂为氯化锌或氯化铝，碱为二氮杂二环或叔丁醇钾，该反应条件温和、反应迅速，产率高达93%，且制备的双呋喃酮并吡喃类化合物及其衍生物对抑制金黄色葡萄球菌、化脓性链球菌及大肠杆菌有较好的作用，有潜力用于药物的制备中。