(1S)-1,5-anhydro-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-(3-formylphenyl)-D-glucitol | 655237-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S)-1,5-anhydro-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-(3-formylphenyl)-D-glucitol
• 英文别名: 3-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)benzaldehyde；3-[(2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-[(benzyloxy)methyl]tetrahydro-2H-pyran-2-yl]benzaldehyde；3-[(2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]benzaldehyde
• CAS: 655237-55-1
• 化学式: C₄₁H₄₀O₆
• 分子量: 628.765
• InChiKey: GKUIPMPNEHIIHI-XGLMOPDYSA-N

物化性质

• 沸点：
  743.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-1,5-anhydro-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-(3-formylphenyl)-D-glucitol 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 benzo[b]thiophen-2-yl(3-((2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  C-GLYCOSIDE DERIVATIVES AND SALTS THEREOF

  摘要：

  公开号：

  EP1609785B1
• 作为产物：
  描述：

  3-溴苯甲醇 在 咪唑 、 三乙基硅烷 、 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.67h， 生成 (1S)-1,5-anhydro-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-(3-formylphenyl)-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  Ipragliflozin（ASP1941）的发现：具有苯并噻吩结构的新型C-葡萄糖苷作为有效的选择性钠葡萄糖共转运蛋白2（SGLT2）抑制剂，用于治疗2型糖尿病

  摘要：

  合成了一系列具有各种杂芳族化合物的C-葡萄糖苷，并评估了其对SGLT的抑制活性。在筛选了几种化合物后，发现苯并噻吩衍生物（14a）对SGLT2具有有效的抑制活性，并且对SGLT1具有良好的选择性。通过进一步优化14a，发现了一种新型的苯并噻吩衍生物（14h ;伊格列净，ASP1941）是一种高效且选择性的SGLT2抑制剂，可在糖尿病模型KK-A y小鼠和STZ大鼠中以剂量依赖的方式降低血糖水平。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.03.051

文献信息

• Azulene derivatives and salts thereof
  申请人：Tomiyama Hiroshi

  公开号：US20050124555A1

  公开（公告）日：2005-06-09

  The present invention provides an azulene derivative and a salt thereof, wherein an azulene ring is bonded to a benzene ring directly or via a lower alkylene which may be substituted with a halogen atom and the benzene ring is directly bonded to the glucose residue, and it is usable as a Na + -glucose cotransporter inhibitor, especially for a therapeutic and/or preventive agent for diabetes such as insulin-dependent diabetes (type 1 diabetes) and insulin-independent diabetes (type 2 diabetes), as well as diabetes-related diseases such as insulin-resistant diseases and obesity.

  本发明提供了一种吲哚蓝衍生物及其盐，其中吲哚蓝环直接或通过可被取代为卤原子的较低烷基与苯环结合，苯环直接与葡萄糖残基结合，可用作Na+-葡萄糖共转运蛋白抑制剂，特别用于治疗和/或预防糖尿病，如胰岛素依赖型糖尿病（1型糖尿病）和胰岛素非依赖型糖尿病（2型糖尿病），以及糖尿病相关疾病，如胰岛素抵抗性疾病和肥胖症。
• AZULENE DERIVATIVES AND SALTS THEREOF
  申请人：YAMANOUCHI PHARMACEUTICAL CO. LTD.

  公开号：EP1553094A1

  公开（公告）日：2005-07-13

  The present invention provides an azulene derivative and a salt thereof, wherein an azulene ring is bonded to a benzene ring directly or via a lower alkylene which may be substituted with a halogen atom and the benzene ring is directly bonded to the glucose residue, and it is usable as a Na+-glucose cotransporter inhibitor, especially for a therapeutic and/or preventive agent for diabetes such as insulin-dependent diabetes (type 1 diabetes) and insulin-independent diabetes (type 2 diabetes), as well as diabetes-related diseases such as insulin-resistant diseases and obesity.

  本发明提供了一种偶氮烯衍生物及其盐，其中偶氮烯环直接或通过可被卤原子取代的低级亚烷基与苯环键合，苯环直接与葡萄糖残基键合、可用作 Na+-葡萄糖共转运体抑制剂，特别是用于治疗和/或预防糖尿病，如胰岛素依赖型糖尿病（1 型糖尿病）和胰岛素非依赖型糖尿病（2 型糖尿病），以及与糖尿病相关的疾病，如胰岛素抵抗性疾病和肥胖症。
• US7169761B2
  申请人：——

  公开号：US7169761B2

  公开（公告）日：2007-01-30
• Discovery of Ipragliflozin (ASP1941): A novel C-glucoside with benzothiophene structure as a potent and selective sodium glucose co-transporter 2 (SGLT2) inhibitor for the treatment of type 2 diabetes mellitus
  作者：Masakazu Imamura、Keita Nakanishi、Takayuki Suzuki、Kazuhiro Ikegai、Ryota Shiraki、Takashi Ogiyama、Takeshi Murakami、Eiji Kurosaki、Atsushi Noda、Yoshinori Kobayashi、Masayuki Yokota、Tomokazu Koide、Kazuhiro Kosakai、Yasufumi Ohkura、Makoto Takeuchi、Hiroshi Tomiyama、Mitsuaki Ohta

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.03.051

  日期：2012.5

  several compounds, the benzothiophene derivative (14a) was found to have potent inhibitory activity against SGLT2 and good selectivity versus SGLT1. Through further optimization of 14a, a novel benzothiophene derivative (14h; ipragliflozin, ASP1941) was discovered as a highly potent and selective SGLT2 inhibitor that reduced blood glucose levels in a dose-dependent manner in diabetic models KK-Ay mice and

  合成了一系列具有各种杂芳族化合物的C-葡萄糖苷，并评估了其对SGLT的抑制活性。在筛选了几种化合物后，发现苯并噻吩衍生物（14a）对SGLT2具有有效的抑制活性，并且对SGLT1具有良好的选择性。通过进一步优化14a，发现了一种新型的苯并噻吩衍生物（14h ;伊格列净，ASP1941）是一种高效且选择性的SGLT2抑制剂，可在糖尿病模型KK-A y小鼠和STZ大鼠中以剂量依赖的方式降低血糖水平。
• C-GLYCOSIDE DERIVATIVES AND SALTS THEREOF
  申请人：Astellas Pharma Inc.

  公开号：EP1609785B1

  公开（公告）日：2016-02-03