3-nitrochroman-2-one | 622396-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-nitrochroman-2-one
• 英文别名: Nitrochromanone；3-nitro-3,4-dihydrochromen-2-one
• CAS: 622396-69-4
• 化学式: C₉H₇NO₄
• 分子量: 193.159
• InChiKey: FWTHFMYFVYUDNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-nitrochroman-2-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 2,3-苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  3-硝基香豆素在水中的狄尔斯-阿尔德反应中作为亲双烯体。硝基四氢苯并[c]色酮和二氢二苯并[b，d]呋喃的合成方法。

  摘要：

  3-硝基香豆素（1a），6-氯-3-硝基香豆素（1b）和6-，7-和8-羟基-3-硝基香豆素（1c，5和6）的[4 + 2]环加成（E）-戊二烯（7），异戊二烯（8），2,3-二甲基-1,3-丁二烯（9），2-甲氧基-1,3-丁二烯（10），2,3-二甲氧基-1，在水性介质中，有机溶剂中和无溶剂条件下研究了3-丁二烯（11）和环戊二烯（12）。在水中进行的反应发生在异相中，但比在甲苯或二氯乙烷（DCE）中进行的反应要快。在Diels-Alder环加成7-10和12中，1a-c，5和6表现为2pi成分，并且优先或专门生产exo加成物。出乎意料的是，1a在水中的环加成中表现为4pi成分，分离出11和4-取代的3-硝基苯并二氢吡喃酮20和21。羟基-3-硝基香豆素1c，5和6与1,3-二烯9的环加成反应在水或有机溶剂中不起作用，但在无溶剂条件下起作用。源自正常电子需求Diels-Alder反应的

  DOI：

  10.1021/jo034956e
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基香豆素 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 水 为溶剂， 以75%的产率得到3-nitrochroman-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-硝基香豆素在水中的狄尔斯-阿尔德反应中作为亲双烯体。硝基四氢苯并[c]色酮和二氢二苯并[b，d]呋喃的合成方法。

  摘要：

  3-硝基香豆素（1a），6-氯-3-硝基香豆素（1b）和6-，7-和8-羟基-3-硝基香豆素（1c，5和6）的[4 + 2]环加成（E）-戊二烯（7），异戊二烯（8），2,3-二甲基-1,3-丁二烯（9），2-甲氧基-1,3-丁二烯（10），2,3-二甲氧基-1，在水性介质中，有机溶剂中和无溶剂条件下研究了3-丁二烯（11）和环戊二烯（12）。在水中进行的反应发生在异相中，但比在甲苯或二氯乙烷（DCE）中进行的反应要快。在Diels-Alder环加成7-10和12中，1a-c，5和6表现为2pi成分，并且优先或专门生产exo加成物。出乎意料的是，1a在水中的环加成中表现为4pi成分，分离出11和4-取代的3-硝基苯并二氢吡喃酮20和21。羟基-3-硝基香豆素1c，5和6与1,3-二烯9的环加成反应在水或有机溶剂中不起作用，但在无溶剂条件下起作用。源自正常电子需求Diels-Alder反应的

  DOI：

  10.1021/jo034956e

文献信息

• [EN] SPIROAMINOOXAZOLINE ANALOGUES AS ALPHA2C ADRENERGIC RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] ANALOGUES DE SPIROAMINOOXAZOLINE EN TANT QUE MODULATEURS DE RÉCEPTEUR ADRÉNERGIQUE ALPHA2C
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2010042475A1

  公开（公告）日：2010-04-15

  In its many embodiments, the present invention provides a novel class of spiroaminooxazoline analogues as modulators of α2C adrenergic receptor, methods of preparing such compounds, pharmaceutical compositions containing one or more such compounds, methods of preparing pharmaceutical formulations comprising one or more such compounds, and methods of treatment, prevention, inhibition, or amelioration of one or more conditions associated with the α2C adrenergic receptors using such compounds or pharmaceutical compositions.

  在其多种实施方式中，本发明提供了一种新型的螺环氨氧唑啉类似物，作为α2C肾上腺素受体的调节剂，以及制备这类化合物的方法，含有一种或多种这类化合物的药物组合物，制备包含一种或多种这类化合物的药物配方的方法，以及利用这类化合物或药物组合物治疗、预防、抑制或改善与α2C肾上腺素受体相关的一种或多种疾病的方法。
• Cascade Michael-Intramolecular Transesterification-Elimination Reaction of 3,4-Dihydro-3-nitrochromen-2-ones and β,γ-Unsaturated α-Oxo Esters: An Efficient Access to 2-Pyrone Derivatives
  作者：Li Zhang、Youming Wang、Haibin Song、Zhenghong Zhou、Chuchi Tang

  DOI：10.1002/ejoc.201301876

  日期：2014.5

  Multisubstituted 2-oxopyran-6-carboxylic acid derivatives were synthesized under mild reaction conditions through a base-promoted reaction between 3,4-dihydro-3-nitrochromen-2-ones and β,γ-unsaturated α-oxo esters to give products in excellent yields. The reaction is believed to proceed through a cascade Michael–intramolecular transesterification–elimination process.

  通过 3,4-dihydro-3-nitrochromen-2-ones 和 β,γ-不饱和 α-氧代酯之间的碱促进反应，在温和的反应条件下合成多取代的 2-oxopyran-6-羧酸衍生物，得到产物优良的产量。该反应被认为是通过级联迈克尔-分子内酯交换-消除过程进行的。
• Synthesis Of Chromanones
  申请人：Salvatore A. Brian

  公开号：US20070203214A1

  公开（公告）日：2007-08-30

  Processes for the preparation of biologically active chromanones are disclosed, including processes for the preparation of intermediates useful in the preparation of the biologically active chromanones. The chromanones and the intermediates disclosed herein may be useful for a variety of therapies, including the treatment of various cancers and the treatment of inflammation and inflammation related disorders.

  本文揭示了制备生物活性香豆酮的过程，包括制备制备生物活性香豆酮的中间体的过程。本文所揭示的香豆酮和中间体可能对多种治疗方法有用，包括治疗各种癌症和治疗炎症及炎症相关疾病。
• Tricyclic 1,2,4-triazine oxides and compositions for therapeutic use in cancer treatments
  申请人：Auckland Uniservices Limited

  公开号：US07989451B2

  公开（公告）日：2011-08-02

  The invention relates to novel tricyclic 1,2,4-triazine-1-oxides and novel tricyclic 1,2,4-triazine-1,4-dioxides of formula I and to related analogues, to their preparation, and to their use as hypoxia-selective drugs and radiosensitizers for cancer therapy, both alone or in combination with radiation and/or other anticancer drugs.

  本发明涉及新型三环1,2,4-三嗪-1-氧化物和新型三环1,2,4-三嗪-1,4-二氧化物的公式I以及相关类似物，涉及它们的制备，以及它们作为缺氧选择性药物和放射增敏剂用于癌症治疗，无论是单独使用还是与放射治疗和/或其他抗癌药物联合使用。
• Tricyclic 1,2,4-Triazine Oxides and Compositions for Therapeutic Use in Cancer Treatments
  申请人：Hay Michael Patrick

  公开号：US20090186886A1

  公开（公告）日：2009-07-23

  The invention relates to novel tricyclic 1,2,4-triazine-1-oxides and novel tricyclic 1,2,4-triazine-1,4-dioxides of formula I and to related analogues, to their preparation, and to their use as hypoxia-selective drugs and radiosensitizers for cancer therapy, both alone or in combination with radiation and/or other anticancer drugs.

  本发明涉及新型三环1,2,4-三嗪-1-氧化物和新型三环1,2,4-三嗪-1,4-二氧化物的公式I以及相关类似物，它们的制备以及它们作为低氧选择性药物和放射增敏剂用于癌症治疗，可以单独使用或与放射线和/或其他抗癌药物联合使用。