Z-Glu(OBu^t)-Gly-OEt | 63327-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-Glu(OBu^t)-Gly-OEt
• 英文别名: tert-butyl (4S)-5-[(2-ethoxy-2-oxoethyl)amino]-5-oxo-4-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoate
• CAS: 63327-72-0
• 化学式: C₂₁H₃₀N₂O₇
• 分子量: 422.478
• InChiKey: HTDIDZXHPIAEIL-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  603.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.165±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.08
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  120.03
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-Glu(OBu^t)-Gly-OEt 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 sodium hydroxide 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 一水合肼 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 173.5h， 生成 Boc-Leu-Glu(OBut)-Gly-Pro-Pro-Gln-Lys-N2H3
  参考文献：
  名称：

  使用天然胰岛素的 A 链合成胰岛素原的部分序列。二、与牛胰岛素原第 53-81 位对应的肽的合成

  摘要：

  对于牛胰岛素原的合成，Leu-Glu-Gly-Pro-Pro-Gln-Lys[Z(2-Cl)]-Arg-A-链的 S-磺酸盐，它是使用 S-磺酸盐合成的天然牛胰岛素的 A 链对应于牛胰岛素原的 53-81 位，与 Boc-Ala-Leu-Glu(OBut)-Leu-Ala-Gly-Gly-Pro-Gly-Ala-Gly-偶联Gly-N3。从所得材料中去除保护基团后，Ala–Leu–Glu–Leu–Ala–Gly–Gly–Pro–Gly–Ala–Gly–Gly–Leu–Glu–Gly–Pro–Pro– 的 S-磺酸盐Gln-Lys[Z(2-Cl)]-Arg-A-链，对应于牛胰岛素原的 41-81 位，通过 QAE-Sephadex A-25 色谱纯化。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.192
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-5-[(2,5-二氧代-1-吡咯烷基)氧基]-5-氧代-4-[[(苯基甲氧基)羰基]氨基]戊酸叔丁酯 、 甘氨酸乙酯盐酸盐 在 TEA 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以82.1%的产率得到Z-Glu(OBu^t)-Gly-OEt
  参考文献：
  名称：

  使用天然胰岛素的 A 链合成胰岛素原的部分序列。二、与牛胰岛素原第 53-81 位对应的肽的合成

  摘要：

  对于牛胰岛素原的合成，Leu-Glu-Gly-Pro-Pro-Gln-Lys[Z(2-Cl)]-Arg-A-链的 S-磺酸盐，它是使用 S-磺酸盐合成的天然牛胰岛素的 A 链对应于牛胰岛素原的 53-81 位，与 Boc-Ala-Leu-Glu(OBut)-Leu-Ala-Gly-Gly-Pro-Gly-Ala-Gly-偶联Gly-N3。从所得材料中去除保护基团后，Ala–Leu–Glu–Leu–Ala–Gly–Gly–Pro–Gly–Ala–Gly–Gly–Leu–Glu–Gly–Pro–Pro– 的 S-磺酸盐Gln-Lys[Z(2-Cl)]-Arg-A-链，对应于牛胰岛素原的 41-81 位，通过 QAE-Sephadex A-25 色谱纯化。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.192

文献信息

• An Efficient Light‐Mediated Protocol for the Direct Amide Bond Formation via a Novel Carboxylic Acid Photoactivation Mode by Pyridine‐CBr₄
  作者：Olga G. Mountanea、Danai Psathopoulou、Christiana Mantzourani、Maroula G. Kokotou、E. Alexandros Routsi、Demeter Tzeli、Christoforos G. Kokotos、George Kokotos

  DOI：10.1002/chem.202300556

  日期：2023.6.22

  A UVA-light-mediated synthesis of amides from carboxylic acids and amines or amino acids is presented, taking advantage of a novel photoactivation mode using pyridine-CBr4. Mechanistic studies by DI-HRMS provide experimental evidence for the formation of various intermediates. Application in the synthesis of industrially interesting or bioactive compounds was demonstrated.

  提出了利用吡啶-CBr 4的新型光活化模式，由羧酸和胺或氨基酸UVA光介导合成酰胺。DI-HRMS 的机理研究为各种中间体的形成提供了实验证据。展示了在工业上有趣的或生物活性化合物的合成中的应用。
• Marastoni; Salvadori; Balboni, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1989, vol. 39, # 6, p. 639 - 641
  作者：Marastoni、Salvadori、Balboni、Borea、Tomatis

  DOI：——

  日期：——