1-(4-(4-氟苯基)噻唑-2-基)肼 | 82100-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-(4-(4-氟苯基)噻唑-2-基)肼
• 英文名称: 2-hydrazino-4-(p-fluorophenyl)thiazole
• 英文别名: 1-(4-(4-fluorophenyl)thiazol-2-yl) hydrazine；4-(4-fluorophenyl)-2-hydrazinothiazole；4-(4-Fluorophenyl)-2-hydrazinylthiazole；[4-(4-fluorophenyl)-1,3-thiazol-2-yl]hydrazine
• CAS: 82100-92-3
• 化学式: C₉H₈FN₃S
• 分子量: 209.247
• InChiKey: SEULEDUVYOUXCQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  222 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  368.0±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-(4-氟苯基)噻唑-2-基)肼 在 盐酸 、 羟胺 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过抑制PDE3设计和发现2-（4-（1 H-四唑-5-基）-1 H-吡唑-1-基）-4-（4-苯基）噻唑衍生物作为强心剂

  摘要：

  设计，合成了一系列新颖的2-（4-（1 H-四唑-5-基）-1 H-吡唑-1-基）-4-（4-苯基）噻唑衍生物，6（a – o）并评估其对人PDE3A和PDE3B的抑制活性。在PDE3分析中，整套目标类似物显示出对PDE3A的抑制作用（IC 50  = 0.24±0.06–16.42±0.14μM）优于PDE3B（IC 50  = 2.34±0.13–28.02±0.03μM）。在合成衍生物中，化合物6d对PDE3A的抑制作用最强，其IC 50  = 0.24±0.06μM，而PDE3B（IC 50 = 2.34±0.13μM）。与Vesnarinone相比，该化合物还应进行心脏活动（收缩和变时性作用）的评估。结果表明，在100μM时，它选择性地调节收缩力（63％±5），而不是频率速率（23％±2）。在PDE3蛋白模型的活性位点也进行了上述化合物的对接研究，以证明所设计的抑制剂的作用机理。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.08.002
• 作为产物：
  描述：

  2-phenoxy-4-(4-fluorophenyl)thiazole 在 肼 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-(4-(4-氟苯基)噻唑-2-基)肼
  参考文献：
  名称：

  2,4- 和 2,5-二取代芳基噻唑：通过 CH 偶联和生物学评价快速合成

  摘要：

  由对常见抗生素产生耐药性的细菌引起的危及生命的感染，例如耐甲氧西林金黄色葡萄球菌 (MRSA)，已成为世界各地医院和其他地区的严重问题。因此，开发针对这些细菌的有效抗生素类别是一个紧迫的课题。在此，我们报告了一系列利用 C-H 偶联方法的 2-亚芳基肼基-4-芳基噻唑和 2-亚芳基肼基-5-芳基噻唑类似物的逐步经济和面向多样性的合成。合成了一个包含 54 个新同源物的文库，并测试了它们的生物学潜力。此外，还收集了有关这些杂二芳基化合物的构效关系 (SAR) 的新知识。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402129

文献信息

• New bithiazolyl hydrazones: Novel synthesis, characterization and antitubercular evaluation
  作者：Mahendra B. Bhalerao、Sambhaji T. Dhumal、Amarsinh R. Deshmukh、Laxman U. Nawale、Vijay Khedkar、Dhiman Sarkar、Ramrao A. Mane

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.11.056

  日期：2017.1

  displayed noticeable antitubercular activity compared to Rifampicin with tolerable cytotoxicity. All these compounds were also screened for their antibacterial activity and found that, compounds 6j and 6k have exhibited a very good antibacterial activity. Molecular docking study has shown better harmony with the evaluation trend shown by these compounds under in vitro antitubercular screening.

  通过在新鲜制备的离子液体二异丙基溶液中进行5-酰基噻唑（1a - b），硫代氨基脲（2）和取代的苯甲酰氯（4a - f）的新型一锅缩合反应，首次合成了新的噻唑基（6a - 1）。室温下加入乙乙醋酸铵（DIPEAc）。已经评估了新合成的化合物的抗结核活性以及化合物3b，6a，6b，6d，6e，6f，6g和6l与利福平相比，具有显着的抗结核活性，并且具有可耐受的细胞毒性。还筛选了所有这些化合物的抗菌活性，发现化合物6j和6k显示出非常好的抗菌活性。分子对接研究表明，这些化合物在体外抗结核筛选下的评估趋势具有更好的一致性。
• Novel thiazole–pyrazolone hybrids as potent ACE inhibitors and their cardioprotective effect on isoproterenol‐induced myocardial infarction
  作者：Hongwen You、Xinyou Su、Guoying Su

  DOI：10.1002/ardp.202000140

  日期：2020.12

  A facile synthesis of a group of novel thiazole–pyrazolone hybrids and their investigation for angiotensin‐converting enzyme (ACE) inhibition are reported in this study. These compounds were synthesized using a well‐known approach, based on the condensation of ethyl acetoacetate with thiazolylhydrazines, and characterized by various spectroscopic and analytical techniques. The entire set of compounds

  本研究报告了一组新型噻唑-吡唑啉酮杂化物的简便合成及其对血管紧张素转换酶 (ACE) 抑制的研究。这些化合物是使用众所周知的方法合成的，基于乙酰乙酸乙酯与噻唑基肼的缩合，并通过各种光谱和分析技术进行表征。整套化合物显示出对 ACE 的中等至优异的抑制活性。特别是，发现化合物 4i 是最有效的 ACE 抑制剂，并进一步研究了其对异丙肾上腺素 (ISO) 诱导的大鼠心肌梗塞 (MI) 的心脏保护作用。化合物 4i 改善了 Sprague Dawley 大鼠的心脏功能并预防了 ISO 诱导的心脏损伤。与 ISO 组相比，4i 组的氧化应激和促炎细胞因子水平也恢复到接近正常水平。在蛋白质印迹分析中，与 ISO 组相比，化合物 4i 通过下调裂解的 caspase-3 和 Bax 的表达以及 Bcl-2 的上调来阻止 MI 后的线粒体凋亡。
• Synthesis and Screening of Fluoro Substituted Pyrazolyl Benzoxazoles
  作者：R. K Jadhav、A. B Nikumbh、B. K Karale

  DOI：10.13005/ojc/310242

  日期：2015.6.20

  A series of 3-Formylchromone 1 was reacted with 1-(4-(4-fluorophenyl)thiazol-2-yl)hydrazine 2 to get (1-(4-(4-fluorophenyl)thiazol-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)(2-hydroxyphenyl) methanone 3 which on reaction with hydroxylamine hydrochloride given methanone oxime 4 and 4 on treatment with POCl3 formed 2-(1-(4-(4-fluorophenyl)thiazol-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)benzo[d]oxazole 5. The structures of synthesized compounds

  一系列3-甲酰基色酮1与1-（4-（4-氟苯基）噻唑-2-基）肼2反应，得到（1-（4-（4-氟苯基）噻唑-2-基）-1H-吡唑-4-基）（2-羟苯基）甲酮3在与盐酸羟胺反应生成甲酮肟4和4并经POCl3处理后形成2-（1-（4-（4-氟苯基）噻唑-2-基）- 1H-吡唑-4-基）苯并[d]恶唑5.通过光谱分析确认了合成化合物的结构，并对其生物学活性进行了筛选。
• 一种含氟化合物及其作为抗真菌药物的应用
  申请人：北京工商大学

  公开号：CN112939889A

  公开（公告）日：2021-06-11

  本发明公开了一种含氟化合物及其作为抗真菌药物的应用。本发明要求保护式I所示化合物或其药学上可接受的盐、酯、溶剂合物。所述式I中，R为‑NH2或‑N＝C(CH3)2。本发明提供的式I所示化合物相较伊曲康唑、氟康唑和两性霉素B具有更小的MIC值，显示其具有更优异的抗真菌效果。
• Pyrazolone derivatives as potent and selective small-molecule SIRT5 inhibitors
  作者：Jian Yao、Yudong Yin、Hong Han、Shaoting Chen、Yuxiang Zheng、Benji Liang、Mengyue Wu、Kangqi Shu、Bikash Debnath、David B. Lombard、Quande Wang、Keguang Cheng、Nouri Neamati、Yanghan Liu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.115024

  日期：2023.2

  Sirtiun 5 (SIRT5) is a NAD+-dependent protein lysine deacylase. It is emerging as a promising target for the development of drugs to treat cancer and metabolism-related diseases. In this study, we screened 5000 compounds and identified a hit compound 14 bearing a pyrazolone functional group as a novel SIRT5-selective inhibitor. Structure-based optimization of 14 resulted in compound 47 with an IC50

  Sirtiun 5 (SIRT5) 是一种 NAD +依赖性蛋白赖氨酸脱酰酶。它正在成为开发治疗癌症和代谢相关疾病的药物的一个有前景的目标。在这项研究中，我们筛选了 5000 种化合物，并鉴定出带有吡唑啉酮官能团的热门化合物14作为新型 SIRT5 选择性抑制剂。对14进行基于结构的优化，得到化合物47，其 IC 50值为 0.21 ± 0.02 μM，效力提高了 100 倍。与 SIRT1-3 和 SIRT6 相比，化合物47对 SIRT5 显示出显着的选择性。生化研究表明47不占据 NAD  + 结合袋并充当底物竞争性抑制剂。已确定的有效且选择性的 SIRT5 抑制剂可以作为研究工具和治疗剂进行进一步研究。