N-(6-硝基-2.3-二氯苄基)甘氨酸乙酯 | 70380-50-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 甘氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-(6-硝基-2.3-二氯苄基)甘氨酸乙酯
• 中文别名: n-(2.3-二氯-6-硝基苄基)甘氨酸乙酯盐酸盐
• 英文名称: N-(2,3-dichloro-6-nitrobenzyl)glycine ethyl ester hydrochloride
• 英文别名: ethyl N-(2,3-dichloro-6-nitrobenzyl)glycine hydrochloride；ethyl-N-(2,3-dichloro-6-nitrobenzyl) glycine HCl；Ethyl 2-[(2,3-dichloro-6-nitrophenyl)methylamino]acetate hydrochloride；ethyl 2-[(2,3-dichloro-6-nitrophenyl)methylamino]acetate;hydrochloride
• CAS: 70380-50-6
• 化学式: C₁₁H₁₂Cl₂N₂O₄*ClH
• 分子量: 343.594
• InChiKey: OUUNBAYMSDWITP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.47
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  88.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(6-硝基-2.3-二氯苄基)甘氨酸乙酯 在 盐酸 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 氨 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N-(2,3-二氯-6-氨基苄基)甘氨酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Process for the Manufacture of Anagrelide Hydrochloride Monohydrate

  摘要：

  本发明涉及一种制备盐酸阿格列酮单水合物的方法。

  公开号：

  US20100305318A1
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二氯-3-(氯甲基)-4-硝基-苯 、 2-胺基乙酸乙酯 在 三乙胺 、 盐酸 作用下， 以 乙腈 、 乙醇 、 异丙醇 为溶剂， 反应 2.83h， 以72%的产率得到N-(6-硝基-2.3-二氯苄基)甘氨酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  [DE] VERWENDUNG VON 2-AMINO-2H-CHINAZOLIN-DERIVATEN ZUR HERSTELLUNG VON THERAPEUTISCHEN MITTELN
  [EN] USE OF 2-AMINO-2H-QUINAZOLINE DERIVATIVES FOR PRODUCING THERAPEUTIC AGENTS
  [FR] UTILISATION DE DERIVES DE 2-AMINO-2H-QUINAZOLINE POUR LA PREPARATION DE PRODUITS THERAPEUTIQUES

  摘要：

  这项发明涉及使用一般化学式(I)中的2-氨基-2H-喹唑啉衍生物，其中R1代表具有1-5个碳原子的烷基基团，R2、R3、R4和R5分别独立地代表氯或氢原子，以及它们的药用相容盐，用于制备治疗多发性增生性疾病、高血压和支气管扩张的药物。

  公开号：

  WO2004063172A1

文献信息

• Process for the preparation of ethyl-N-(2,3 dichloro-6-nitrobenzyl)
  申请人：Roberts Laboratories Inc.

  公开号：US05801245A1

  公开（公告）日：1998-09-01

  The known blood platelet reducing agent Anagrelide is prepared via an improved process starting with commercially available 2,3-dichlorotoluene and involving novel intermediates represented by the formulas: ##STR1## wherein Y is Br, Cl or I. Compound (G) is reacted with ethyl glycine to form the well-known intermediate ethyl-N-(2,3-dichloro-6-nitro benzyl) glycine which is then used following conventional process steps to form Anagrelide.

  已知的血小板减少剂Anagrelide是通过一个改进的过程制备的，该过程以商业上可获得的2,3-二氯甲苯为起始物，并涉及由以下公式表示的新型中间体：其中Y是Br、Cl或I。化合物(G)与乙基甘氨酸反应，形成众所周知的中间体乙基-N-(2,3-二氯-6-硝基苄)甘氨酸，然后按照常规工艺步骤形成Anagrelide。
• Process for the Preparation of Ethyl-N-(2,3-Dichloro-6-Nitrobenzyl)Glycine Hydrochloride
  申请人：Pathi Srinivas Laxminarayan

  公开号：US20100075999A1

  公开（公告）日：2010-03-25

  The invention relates to a process for the preparation of anagrelide, and for the preparation of intermediates for use in preparing anagrelide. The invention also relates to the intermediates per se, in particular compounds of Formula (V): where R constitutes a suitable leaving group, which may not be hydrogen. The R group may be selected from: (i) —SiR 1 3 , (ii) —CH 2 Ar, (iii) —COOR 2 , and (iv) sulfonates such as —SO 2 R 3 .

  本发明涉及一种制备阿格来利德的过程，以及用于制备阿格来利德的中间体的制备方法。本发明还涉及中间体本身，特别是公式（V）中的化合物：其中R表示适当的离去基团，可能不是氢。R基团可以选择自：（i）—SiR13，（ii）—CH2Ar，（iii）—COOR2，以及（iv）磺酸盐，如—SO2R3。
• Method for the manufacture of Anagrelide
  申请人：Shire US Inc.

  公开号：US20030060630A1

  公开（公告）日：2003-03-27

  Methods are provided for making Anagrelide base from 2,3-dichlorobenzaldehyde. A method is also provided for making an intermediate compound ethyl N-(2,3-dichloro-6-nitrobenzyl)glycine from 2,3-dichlorobenzaldehyde and for reducing the glycine compound using either SnCl 2 or a specially defined catalyst. A cyclization method to form Anagrelide base from the corresponding iminoquinazoline compound is further provided.

  提供了从2,3-二氯苯甲醛制备Anagrelide碱的方法。还提供了一种从2,3-二氯苯甲醛制备中间化合物乙基N-(2,3-二氯-6-硝基苯基)甘氨酸的方法，并使用SnCl2或特定定义的催化剂还原甘氨酸化合物。进一步提供了从相应的亚胺喹唑啉化合物进行环化反应形成Anagrelide碱的方法。
• Method for the Manufacture of Anagrelide
  申请人：Shire US Inc.

  公开号：EP1700841A2

  公开（公告）日：2006-09-13

  Methods are provided for making certain 6,7-dihalo-1,5-dihydroimidazo [2,1-b] quinazolin-2 (3H) -ones from 2,3-dihalobenzaldehydes. A method is also provided for making the intermediate ethyl N-(2,3-dihalo-6-nitrobenzyl)glycines from 2,3-dihalobenzaldehydes and for reducing the glycine compounds using either SnCl2 or a specially defined catalyst. A cyclization method to form the desired 6,7-dihalo-1,5-dihydroimidazo[2,1-b]quinazolin-2(3H)-ones from the corresponding iminoquinazoline compounds is further provided. These methods are particularly suitable in the manufacture of Anagrelide base.

  本发明提供了从 2,3-二卤苯甲醛制取某些 6,7-二卤-1,5-二氢咪唑并[2,1-b]喹唑啉-2 (3H) -酮的方法。此外，还提供了一种从 2,3-二卤代苯甲醛制取中间体 N-(2,3-二卤-6-硝基苄基)乙基甘氨酸的方法，以及使用 SnCl2 或特别定义的催化剂还原甘氨酸化合物的方法。还提供了一种环化方法，可从相应的咪唑喹啉化合物中生成所需的 6,7-二卤-1,5-二氢咪唑并[2,1-b]喹唑啉-2(3H)-酮。这些方法尤其适用于生产阿那格雷碱。
• Method for the manufacture of anagrelide
  申请人：Shire US Inc.

  公开号：EP1700859A2

  公开（公告）日：2006-09-13

  Methods are provided for making certain 6,7-dihalo-1,5-dihydroimidazo [2,1-b]quinazolin-2 (3H)-ones from 2,3-dihalobenzaldehydes. A method is also provided for making the intermediate ethyl N-(2,3-dihalo-6-nitrobenzyl)glycines from 2,3-dihalobenzaldehydes and for reducing the glycine compounds using either SnCl2 or a specially defined catalyst. A cyclization method to form the desired 6,7-dihalo-1,5-dihydroimidazo[2,1-b]quinazolin-2(3H)-ones from the corresponding iminoquinazoline compounds is further provided. These methods are particularly suitable in the manufacture of Anagrelide base.

  本发明提供了从 2,3-二卤苯甲醛制取某些 6,7-二卤-1,5-二氢咪唑并[2,1-b]喹唑啉-2 (3H)-酮的方法。此外，还提供了一种从 2,3-二卤代苯甲醛制取中间体 N-(2,3-二卤-6-硝基苄基)乙基甘氨酸的方法，以及使用 SnCl2 或特别定义的催化剂还原甘氨酸化合物的方法。还提供了一种环化方法，可从相应的咪唑喹啉化合物中生成所需的 6,7-二卤-1,5-二氢咪唑并[2,1-b]喹唑啉-2(3H)-酮。这些方法尤其适用于生产阿那格雷碱。