2-(acetamido)-6-(cyanomethyl)quinoline | 1562370-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(acetamido)-6-(cyanomethyl)quinoline
• 英文别名: N-[6-(cyanomethyl)quinolin-2-yl]acetamide
• CAS: 1562370-39-1
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O
• 分子量: 225.25
• InChiKey: ASGKXZKPNVEGCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  65.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(acetamido)-6-(cyanomethyl)quinoline 在 sodium tetrahydroborate 、 氨 、 氢气 、 sodium sulfate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 6.67h， 生成 N-(6-(2-((3-fluorobenzyl)amino)ethyl)quinolin-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  用于有效和选择性神经元一氧化氮合酶抑制的简化的基于 2-氨基喹啉的支架

  摘要：

  由于高水平的一氧化氮 (NO) 与神经退行性疾病有关，因此治疗上需要抑制一氧化氮合酶 (nNOS) 的神经元异构体和降低 NO 水平。尽管如此，许多 nNOS 抑制剂模拟l-精氨酸，生物利用度低。设计基于 2-氨基喹啉的支架，希望它们可以 (a) 将氨基吡啶模拟为有效的、异构体选择性精氨酸等排体，并且 (b) 具有更有助于口服生物利用度和 CNS 渗透的化学性质。合成了一系列这些化合物，并针对纯化的 nNOS 酶、内皮 NOS (eNOS) 和诱导型 NOS (iNOS) 进行了分析。建立在 7-取代 2-氨基喹啉核心上的几种化合物是有效的和异构体选择性的；X 射线晶体学表明，氨基喹啉通过模拟底物与保守活性位点谷氨酸残基的相互作用来发挥抑制作用。最有效和选择性的化合物，7和15, 在 Caco-2 测定中进行了测试，显示出良好的渗透性和低流出量，表明口服生物利用度的潜力很大。

  DOI：

  10.1021/jm401838x
• 作为产物：
  描述：

  N-(6-methylquinolin-2-yl)acetamide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 19.67h， 生成 2-(acetamido)-6-(cyanomethyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  用于有效和选择性神经元一氧化氮合酶抑制的简化的基于 2-氨基喹啉的支架

  摘要：

  由于高水平的一氧化氮 (NO) 与神经退行性疾病有关，因此治疗上需要抑制一氧化氮合酶 (nNOS) 的神经元异构体和降低 NO 水平。尽管如此，许多 nNOS 抑制剂模拟l-精氨酸，生物利用度低。设计基于 2-氨基喹啉的支架，希望它们可以 (a) 将氨基吡啶模拟为有效的、异构体选择性精氨酸等排体，并且 (b) 具有更有助于口服生物利用度和 CNS 渗透的化学性质。合成了一系列这些化合物，并针对纯化的 nNOS 酶、内皮 NOS (eNOS) 和诱导型 NOS (iNOS) 进行了分析。建立在 7-取代 2-氨基喹啉核心上的几种化合物是有效的和异构体选择性的；X 射线晶体学表明，氨基喹啉通过模拟底物与保守活性位点谷氨酸残基的相互作用来发挥抑制作用。最有效和选择性的化合物，7和15, 在 Caco-2 测定中进行了测试，显示出良好的渗透性和低流出量，表明口服生物利用度的潜力很大。

  DOI：

  10.1021/jm401838x

文献信息

• 2-aminoquinoline-based compounds for potent and selective neuronal nitric oxide synthase inhibition
  申请人：Northwestern University

  公开号：US09212144B2

  公开（公告）日：2015-12-15

  Various 2-aminoquinoline compounds as can be used, in vivo or in vitro, for selective inhibition of neuronal nitric oxide synthase.

  各种2-氨基喹啉化合物可用于体内或体外，以选择性抑制神经型一氧化氮合酶。
• 2-AMINOQUINOLINE-BASED COMPOUNDS FOR POTENT AND SELECTIVE NEURONAL NITRIC OXIDE SYNTHASE INHIBITION
  申请人：Northwestern University

  公开号：US20150210644A1

  公开（公告）日：2015-07-30

  Various 2-aminoquinoline compounds as can be used, in vivo or in vitro, for selective inhibition of neuronal nitric oxide synthase.

  各种2-氨基喹啉化合物可用于体内或体外，选择性地抑制神经元一氧化氮合酶。
• 2-Aminoquinoline-Based Compounds for Potent and Selective Neuronal Nitric Oxide Synthase Inhibition
  申请人：Silverman Richard B.

  公开号：US20160096806A1

  公开（公告）日：2016-04-07

  Various 2-aminoquinoline compounds as can be used, in vivo or in vitro, for selective inhibition of neuronal nitric oxide synthase.

  各种2-氨基喹啉化合物可用于体内或体外选择性抑制神经元一氧化氮合酶。
• US9212144B2
  申请人：——

  公开号：US9212144B2

  公开（公告）日：2015-12-15
• US9663468B2
  申请人：——

  公开号：US9663468B2

  公开（公告）日：2017-05-30