2-methyl-5-(1-(p-tolyl)ethyl)furan | 1115022-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-methyl-5-(1-(p-tolyl)ethyl)furan
• 英文别名: 2-methyl-5-[1-(4-methylphenyl)ethyl]furan；2-Methyl-5-[1-(4-methylphenyl)ethyl]furan
• CAS: 1115022-97-3
• 化学式: C₁₄H₁₆O
• 分子量: 200.28
• InChiKey: FYWVDTJXLMXYCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-5-(1-(p-tolyl)ethyl)furan 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 正己烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(4-甲基苯基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  钌催化呋喃环化学选择性氧化合成 2-芳基链烷酸的新途径

  摘要：

  描述了一种从 1-芳基烷醇高效两步合成 2-芳基烷酸的方法。首先，通过金属三氟甲磺酸盐催化 2-甲基呋喃与 1-芳基烷醇在无水条件下的傅-克烷基化反应，以高收率合成 1-芳基烷基呋喃衍生物。然后研究了 1-芳烷基呋喃中的呋喃环化学选择性氧化为羧酸。在己烷-EtOAc/H 2 O (1:3:4) 溶剂体系中，以 0.5 mol% RuCl 3 为催化剂，用 7 当量 NaIO 4 选择性氧化呋喃环，以良好收率得到 2-芳基链烷酸. 钌氧化的选择性由己烷-EtOAc的溶剂比控制。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083222
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基呋喃 、 1-(4-甲基苯基)-1-乙醇 在 bis(1,3-diisopropyl-1,3-dihydro-2H-benzo[d]imidazol-2-ylidene)(trichlorostannyl)palladium(II) bromide 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 以85 %的产率得到2-methyl-5-(1-(p-tolyl)ethyl)furan
  参考文献：
  名称：

  NHC 作为异双金属催化中的配体：洞察催化类弗里德尔-克来福特反应

  摘要：

  局部反应性描述符（即局部电子密度和中心亲核攻击的福井功能指数）的计算表明，在过渡金属-锡异双金属配合物中，N-杂环卡宾（NHC）是比其烯烃和膦更好的配体C-H 和 C-OH 键偶联的类似物。这一见解通过合成一种新的络合物 (NHC) 2 Pd(Br)(SnCl 3 )得到了验证，该络合物被证明是芳烃/杂芳烃与醇偶联的优异催化剂（0.5–1 mol %；60 °C； >35 个示例；高 TOF）。已经描述了动力学和热力学研究的结果。相应地，提出了一种机制。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.3c00177

文献信息

• A Novel Synthetic Route to 2-Arylalkanoic Acids by a Ruthenium-Catalyzed Chemoselective Oxidation of Furan Rings
  作者：Keitaro Ishii、Masahiro Noji、Haruka Sunahara、Ken-ichi Tsuchiya、Tôru Mukai、Ayako Komasaka

  DOI：10.1055/s-0028-1083222

  日期：2008.12

  Friedel-Crafts alkylation of 2-methylfuran with 1-arylalkanols without employing anhydrous conditions. The chemoselective oxidation of the furan ring in 1-arylalkylfurans to carboxylic acid was then investigated. In a solvent system of hexane-EtOAc/H 2 O (1:3:4), the furan ring was selectively oxidized with 7 equivalents of NaIO 4 by using 0.5 mol% RuCl 3 as catalyst to give 2-arylalkanoic acids in good yields

  描述了一种从 1-芳基烷醇高效两步合成 2-芳基烷酸的方法。首先，通过金属三氟甲磺酸盐催化 2-甲基呋喃与 1-芳基烷醇在无水条件下的傅-克烷基化反应，以高收率合成 1-芳基烷基呋喃衍生物。然后研究了 1-芳烷基呋喃中的呋喃环化学选择性氧化为羧酸。在己烷-EtOAc/H 2 O (1:3:4) 溶剂体系中，以 0.5 mol% RuCl 3 为催化剂，用 7 当量 NaIO 4 选择性氧化呋喃环，以良好收率得到 2-芳基链烷酸. 钌氧化的选择性由己烷-EtOAc的溶剂比控制。