(2E)-3-[2-({[(2S,4E)-7-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-6-oxohept-4-en-2-yl]oxy}carbonyl)-5-methoxy-3-(methoxymethoxy)phenyl]prop-2-enoic acid | 1383610-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (2E)-3-[2-({[(2S,4E)-7-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-6-oxohept-4-en-2-yl]oxy}carbonyl)-5-methoxy-3-(methoxymethoxy)phenyl]prop-2-enoic acid
• CAS: 1383610-38-5
• 化学式: C₂₅H₃₃NO₁₀
• 分子量: 507.538
• InChiKey: YRBUNZHUNXUEHD-OLLVHVNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  706.6±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  146.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-3-[2-({[(2S,4E)-7-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-6-oxohept-4-en-2-yl]oxy}carbonyl)-5-methoxy-3-(methoxymethoxy)phenyl]prop-2-enoic acid 在 三氟乙酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以30%的产率得到(3S,5E,11E)-16-hydroxy-14-methoxy-3-methyl-3,4,8,9-tetrahydro-1H-2,9-benzoxazacyclotetradecine-1,7,10-trione
  参考文献：
  名称：

  大环中掺入酰胺和反式烯酮的间苯二酸内酯的合成，激酶活性和分子模型

  摘要：

  本文提供了在大环中结合反式烯酮和酰胺的间苯二酸内酯（RAL）的细节。该序列包括通过酯化，烯化和内酰胺化三个片段的组装。带有内酰胺的RAL作为激酶抑制剂的效力低于其他研究的RAL。通过与人ERK2结合的内酰胺的对接和分子动力学模拟以及与hypomycin的比较，使生物学结果合理化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.04.082
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-4-hydroxybutan-2-yl 2-[(1E)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-3-oxoprop-1-en-1-yl]-4-methoxy-6-(methoxymethoxy)benzoate 在 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 、 (2E)-3-[2-({[(2S,4E)-7-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-6-oxohept-4-en-2-yl]oxy}carbonyl)-5-methoxy-3-(methoxymethoxy)phenyl]prop-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  大环中掺入酰胺和反式烯酮的间苯二酸内酯的合成，激酶活性和分子模型

  摘要：

  本文提供了在大环中结合反式烯酮和酰胺的间苯二酸内酯（RAL）的细节。该序列包括通过酯化，烯化和内酰胺化三个片段的组装。带有内酰胺的RAL作为激酶抑制剂的效力低于其他研究的RAL。通过与人ERK2结合的内酰胺的对接和分子动力学模拟以及与hypomycin的比较，使生物学结果合理化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.04.082