(3S,5E,11E)-16-hydroxy-14-methoxy-3-methyl-3,4,8,9-tetrahydro-1H-2,9-benzoxazacyclotetradecine-1,7,10-trione | 1383610-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: (3S,5E,11E)-16-hydroxy-14-methoxy-3-methyl-3,4,8,9-tetrahydro-1H-2,9-benzoxazacyclotetradecine-1,7,10-trione
• 英文别名: (4S,6E,12E)-18-hydroxy-16-methoxy-4-methyl-3-oxa-10-azabicyclo[12.4.0]octadeca-1(14),6,12,15,17-pentaene-2,8,11-trione
• CAS: 1383610-27-2
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₆
• 分子量: 345.352
• InChiKey: NAQQHZFZOFQOCP-ZLCMXGLFSA-N

物化性质

• 沸点：
  713.3±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S)-4-hydroxybutan-2-yl 2-[(1E)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-3-oxoprop-1-en-1-yl]-4-methoxy-6-(methoxymethoxy)benzoate 在 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 (3S,5E,11E)-16-hydroxy-14-methoxy-3-methyl-3,4,8,9-tetrahydro-1H-2,9-benzoxazacyclotetradecine-1,7,10-trione
  参考文献：
  名称：

  大环中掺入酰胺和反式烯酮的间苯二酸内酯的合成，激酶活性和分子模型

  摘要：

  本文提供了在大环中结合反式烯酮和酰胺的间苯二酸内酯（RAL）的细节。该序列包括通过酯化，烯化和内酰胺化三个片段的组装。带有内酰胺的RAL作为激酶抑制剂的效力低于其他研究的RAL。通过与人ERK2结合的内酰胺的对接和分子动力学模拟以及与hypomycin的比较，使生物学结果合理化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.04.082