1-cyclohexyl-3-methylbut-3-en-2-ol | 1089727-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-cyclohexyl-3-methylbut-3-en-2-ol
• CAS: 1089727-68-3
• 化学式: C₁₁H₂₀O
• 分子量: 168.279
• InChiKey: JWZZXXKJUHJGQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclohexyl-3-methylbut-3-en-2-ol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以64%的产率得到1-cyclohexyl-3-methylbut-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  评估合成策略：（+/-）-neolabellane型二萜的总合成。

  摘要：

  研究了两种策略，即交叉复分解/闭环复分解和Pd催化的Stille烯丙基化/ Nozaki-Hiyama-Kishi偶联，以制备新十二烷型双萜1和2。后者被成功用于分别提供8.8％（14步）和8％（15步）总收率的化合物1和2。

  DOI：

  10.1002/chem.200801161
• 作为产物：
  描述：

  异丙烯基溴化镁 、 环己基乙醛 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95%的产率得到1-cyclohexyl-3-methylbut-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  评估合成策略：（+/-）-neolabellane型二萜的总合成。

  摘要：

  研究了两种策略，即交叉复分解/闭环复分解和Pd催化的Stille烯丙基化/ Nozaki-Hiyama-Kishi偶联，以制备新十二烷型双萜1和2。后者被成功用于分别提供8.8％（14步）和8％（15步）总收率的化合物1和2。

  DOI：

  10.1002/chem.200801161

文献信息

• Oxazaborolidine-Catalyzed Enantioselective Reduction of α-Methylene Ketones to Allylic Alcohols
  作者：Jun-ichi Matsuo、Takaaki Kozai、Osamu Nishikawa、Yu Hattori、Hiroyuki Ishibashi

  DOI：10.1021/jo8011013

  日期：2008.9.1

  Oxazaborolidine-catalyzed enantioselective reduction of a-methylene ketones was efficiently carried out by using borane-diethylaniline as a stoichiometric reducing agent. The combination of this method and subsequent hydrogenation of thus-formed allylic alcohol improved stereoselectivity in the reduction of 24-oxocholesteryl ester to 24-(R)-hydroxycholesteryl ester.