3-nitro-N-(quinolin-8-yl)benzamide | 62802-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-nitro-N-(quinolin-8-yl)benzamide
• 英文别名: 3-nitro-N-quinolin-8-ylbenzamide
• CAS: 62802-77-1
• 化学式: C₁₆H₁₁N₃O₃
• mdl: MFCD00264897
• 分子量: 293.282
• InChiKey: IGPIXGIGDVQTEE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  DMSO：20 mg/mL（68.19 mM；超声加热并加热至 60°C）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  2-8°C，干燥保存

制备方法与用途

VEGFR-2-IN-29（化合物5）是一种VEGFR-2抑制剂，其IC50值为16.5纳摩尔。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-nitro-N-(quinolin-8-yl)benzamide 在 碘苯二乙酸 、 氨基磺酸 、 copper dichloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以57%的产率得到N-(5-chloroquinolin-8-yl)-3-nitrobenzamide
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下使用卤化铜对喹啉进行 PhI（OAc）2氧化C5卤化†

  摘要：

  开发了一种简洁有效的方案，用于在C5位置对喹啉进行PhI（OAc）2氧化卤化，以中等至极好的收率提供了所需的远程C–H活化产物。该反应用卤化铜作为卤化试剂进行，以提供卤化喹啉，并且具有优异的底物耐受性，为喹啉的C5卤化提供了简便的途径。

  DOI：

  10.1039/c6ra14863h
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-nitro-N-(quinolin-8-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  钴（III）催化苯甲酰胺与异腈的C–H和N–H键环

  摘要：

  作为有机合成中的专题钴的一部分出版 纪念村桥俊介教授在钴催化的CH键功能化方面的开拓性工作 抽象的 开发了一种简单有效的，原子经济的方法，用于在温和条件下用异腈将钴酰胺与异腈进行钴催化的C–H键环化。该反应可耐受包括杂环在内的各种官能团。使用异腈作为C1源，通过C–H和N–H键环化，通过C–合成了各种3-（烷基亚氨基）-2-喹啉-8-基-2,3-二氢-1 H-异吲哚-1-酮在“绿色”溶剂中的H键活化。乙烯基酰胺也与叔丁基异腈类似地使用，得到3-（叔丁基亚氨基）-1-喹啉-8-基-1H-吡咯-2（5H）-。 开发了一种简单有效的，原子经济的方法，用于在温和条件下用异腈将钴酰胺与异腈进行钴催化的C–H键环化。该反应可耐受包括杂环在内的各种官能团。使用异腈作为C1源，通过C–H和N–H键环化，通过C–合成了各种3-（烷基亚氨基）-2-喹啉-8-基-2,3-二氢-1 H-异吲哚-1-酮在“绿色”溶

  DOI：

  10.1055/s-0036-1589011

文献信息

• Mixed Directing-Group Strategy: Oxidative C−H/C−H Bond Arylation of Unactivated Arenes by Cobalt Catalysis
  作者：Cong Du、Peng-Xiang Li、Xinju Zhu、Jian-Feng Suo、Jun-Long Niu、Mao-Ping Song

  DOI：10.1002/anie.201607719

  日期：2016.10.17

  and a concerted metalation–deprotonation process (pyridine‐directed), were involved to activate two different inert aromatic C−H bonds. Moreover, the aryl radicals have been trapped by 2,6‐di‐tert‐butyl‐4‐methylphenol to form benzylated products. This unique strategy should be useful in the design of other arene C−H/C−H cross‐couplings as well.

  公开了一种廉价的[Co（acac）3 ]催化未活化芳烃的氧化CH / CH键芳基化的混合导向基团策略。该策略能够有效地使各种苯甲酰胺和芳基吡啶芳基化，以提供新颖的双官能化联芳基，而这是常规合成途径难以实现的。涉及两个不同的途径，以激活两个不同的惰性芳族CH键，从而实现单电子转金属化过程（8-氨基喹啉定向）和协同的金属化-去质子化过程（吡啶定向）。此外，芳基被2，6-二叔丁基-4-甲基苯酚捕获，形成苄基化产物。这种独特的策略在其他芳烃CH / CH交叉偶联的设计中也应是有用的。
• Copper-Mediated Remote Highly Site-Selective C-H Bond Bromination and Chlorination of Quinolines at the C5 Position that is Geometrically Difficult to Access
  作者：Naidu Sambasiva Rao、Ganapam Manohar Reddy、B. Sridhar、Maheswaran Harihara Sarma

  DOI：10.1002/ejoc.201601151

  日期：2017.1.18

  Abstract: We report a concise and efficient method for the remote C-H bond halogenation (Br & Cl) of 8-aminoquinoline scaffolds on the C5 position that is geometrically difficult to access. The protocol makes use of inexpensive CuBr2 and CuCl2 as a mediator and shows good tolerance toward numerous N-(8-quinolinyl)-benzamides, giving the corresponding products in good to excellent yield.

  摘要：我们报告了一种简洁有效的方法，用于在几何上难以接近的 C5 位置上对 8-氨基喹啉支架进行远程 CH 键卤化 (Br & Cl)。该协议使用廉价的 CuBr2 和 CuCl2 作为介质，并对众多 N-(8-喹啉基)-苯甲酰胺显示出良好的耐受性，使相应的产品具有良好的收率。
• Co^III -Catalyzed Isonitrile Insertion/Acyl Group Migration Between C−H and N−H bonds of Arylamides
  作者：Deepti Kalsi、Nagaraju Barsu、Basker Sundararaju

  DOI：10.1002/chem.201705710

  日期：2018.2.16

  A general efficient and site‐selective cobalt‐catalyzed insertion of isonitrile into C−H and N−H bonds of arylamides through C−H bond activation and alcohol assisted intramolecular trans‐amidation is demonstrated. This straightforward approach overcomes the limitation by the presence of strongly chelating groups. Isolation of CoIII‐isonitrile complex B has been achieved for the first time to understand

  异腈的一般有效和位点选择性钴催化的插入C-H和芳基酰胺的N-H键的通过C-H键活化和醇的分子内辅助反-amidation是证明。这种直接的方法克服了强螯合基团的存在所带来的限制。首次实现了对Co III腈配合物B的分离，以了解其反应机理。
• Site-selective C–H bond carbonylation with CO₂ and cobalt-catalysis
  作者：Nagaraju Barsu、Deepti Kalsi、Basker Sundararaju

  DOI：10.1039/c8cy02060d

  日期：——

  in situ-produced CO gas for C–H bond carbonylation using earth-abundant cobalt catalysts. The ease of handling CO2 gas at atmospheric pressure allows us to prepare 13C labelled compounds which are otherwise difficult to achieve. The procedure developed makes it possible to utilize CO2 as a CO source, which can be widely applied as a C1 synthon that can be incorporated between C–H and N–H bonds of aromatic

  利用人为产生的温室气体CO 2通过转化为像CO这样的基本有价值的C1合成子来形成催化C-C键非常具有挑战性。能够将CO 2转化为CO并激活惰性C–H键的高效催化剂的需求是瓶颈。我们在本文中展示了一种在两腔系统中完成的串联方法，该方法可使用乙硅烷作为脱氧剂，并有效地利用氟化物介导的CO 2从CO 2高效生成CO，并利用大量存在的原位生成的CO气用于CH键的羰基化钴催化剂。在大气压下易于处理CO 2气体使我们可以制备13C标记的化合物，否则很难实现。所开发的方法使得利用CO 2作为CO源成为可能，该CO 2可以广泛用作C1合成子，可以结合在芳族，杂芳族和脂族羧酰胺的C–H和N–H键之间，以合成以位点选择性的方式包括螺环在内的各种环状酰亚胺。已证明了众所周知的血管紧张素受体阻滞剂（ARB）替米沙坦和一种众所周知的极低密度脂蛋白（VLDLs）药物吉非贝齐（Gemfibrozil）的后期衍生。此外，
• Copper-Catalyzed C–H Carbamoyloxylation of Aryl Carboxamides with CO₂ and Amines at Ambient Conditions
  作者：Xiang Luo、Xianheng Song、Wenfang Xiong、Jianheng Li、Mingkang Li、Zefeng Zhu、Shuxian Wei、Albert S. C. Chan、Yong Zou

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00122

  日期：2019.4.5

  A copper-catalyzed, 8-aminoquinoline-assisted, one-pot three-component coupling of aryl carboxamides, CO2, and amines has been developed. This protocol proceeds smoothly in the presence of inexpensive CuI and MnO2 at room temperature under atmospheric CO2 pressure, leading to simultaneous construction of C–O and C–N bonds. The reaction displays a broad substrate scope, high functional group tolerance

  已经开发了铜催化的8-氨基喹啉辅助的一锅三组分芳基羧酰胺，CO 2和胺的偶联。在室温下，在大气CO 2压力下，存在廉价的CuI和MnO 2的情况下，该方案可以顺利进行，从而可以同时构建C-O和C-N键。该反应显示出宽的底物范围，高的官能团耐受性和优异的单选择性，为合成各种O-芳基氨基甲酸酯提供了操作上简单的方法。