exo-2-formyltricyclo[5.2.1.0^4,10]decane | 82131-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 英文名称: exo-2-formyltricyclo[5.2.1.0^4,10]decane
• 英文别名: exo-2-formylperhydrotriquinacene；exo-2-formyltricyclo[5.2.1.0(4,10)]decane；(1R,2R,4R,7S,10R)-tricyclo[5.2.1.04,10]decane-2-carbaldehyde
• CAS: 82131-58-6
• 化学式: C₁₁H₁₆O
• 分子量: 164.247
• InChiKey: ZNGWVLSFLFIRPI-HPENLJRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  exo-2-formyltricyclo[5.2.1.0^4,10]decane 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以95%的产率得到2-hydroxymethylperhydrotriquinacene
  参考文献：
  名称：

  内-2,8-三亚甲基-顺-双环[3.3.0]辛基阳离子中的酸催化环收缩为甲基全氢三喹并苯。甲基ext之一

  摘要：

  催化环收缩用甲基的挤出硫酸检查醇和烯烃衍生物（28 - 31）的内切-2,8-三亚甲基顺-二环[3.3.0]辛烷（11），这是的一个在总共69个异构体中，有两个可能的祖先是甲基全氢三喹并烷（6、7和12），这是迄今为止在三环十一烷重排中唯一的甲基三环癸烷中间体。这些反应物仅形成了少量（1.6–2.0％）的甲基全氢三苯并二氢呋喃28-31，结果支持了较早的理论结论，即甲基挤出在能量上通常是非常不利的过程，这是由于形成了初级羧甲基阳离子，而以更稳定的仲桥或叔桥头为代价。这些前体的反应途径28 - 31用参考那些perhydrotriquinacene 2- carbinyl阳离子（对所讨论33A的），这对应于某些所述环收缩产物的阳离子的从28 - 31。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(81)80014-2
• 作为产物：
  描述：

  氧化环辛烯 在 Wilkinson's catalyst 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 jones reagent 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 双氧水 、 copper(II) sulfate 、 三乙胺 、 diborane(6) 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 80.0 ℃ 、7.84 MPa 条件下， 反应 36.0h， 生成 exo-2-formyltricyclo[5.2.1.0^4,10]decane
  参考文献：
  名称：

  内-2,8-三亚甲基-顺-双环[3.3.0]辛基阳离子中的酸催化环收缩为甲基全氢三喹并苯。甲基ext之一

  摘要：

  催化环收缩用甲基的挤出硫酸检查醇和烯烃衍生物（28 - 31）的内切-2,8-三亚甲基顺-二环[3.3.0]辛烷（11），这是的一个在总共69个异构体中，有两个可能的祖先是甲基全氢三喹并烷（6、7和12），这是迄今为止在三环十一烷重排中唯一的甲基三环癸烷中间体。这些反应物仅形成了少量（1.6–2.0％）的甲基全氢三苯并二氢呋喃28-31，结果支持了较早的理论结论，即甲基挤出在能量上通常是非常不利的过程，这是由于形成了初级羧甲基阳离子，而以更稳定的仲桥或叔桥头为代价。这些前体的反应途径28 - 31用参考那些perhydrotriquinacene 2- carbinyl阳离子（对所讨论33A的），这对应于某些所述环收缩产物的阳离子的从28 - 31。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(81)80014-2

文献信息

• Fujikura, Yoshiaki; Takaishi, Naotake; Inamoto, Yoshiaki, Tetrahedron, 1981, vol. 37, # 25, p. 4465 - 4477
  作者：Fujikura, Yoshiaki、Takaishi, Naotake、Inamoto, Yoshiaki

  DOI：——

  日期：——
• Acid catalyzed ring contractions in endo-2,8-trimethylene-cis-bicyclo[3.3.0]octyl cations to methylperhydrotriquinacenes. One of the methyl ext
  作者：Yoshiaki Fujikura、Naotake Takaishi、Yoshiaki Inamoto

  DOI：10.1016/0040-4020(81)80014-2

  日期：——

  Sulfuric acid catalyzed ring contractions with extrusion of a methyl group were examined for alcohol and olefin derivatives (28–31) of endo-2,8-trimethylene-cis-bicyclo[3.3.0]octane (11), which was one of the two possible progenitors, among altogether 69 isomers, for methylperhydrotriquinacenes (6, 7 and 12), the only methyltricyclodecane intermediates found so far, in the tricycloundecane rearrangement

  催化环收缩用甲基的挤出硫酸检查醇和烯烃衍生物（28 - 31）的内切-2,8-三亚甲基顺-二环[3.3.0]辛烷（11），这是的一个在总共69个异构体中，有两个可能的祖先是甲基全氢三喹并烷（6、7和12），这是迄今为止在三环十一烷重排中唯一的甲基三环癸烷中间体。这些反应物仅形成了少量（1.6–2.0％）的甲基全氢三苯并二氢呋喃28-31，结果支持了较早的理论结论，即甲基挤出在能量上通常是非常不利的过程，这是由于形成了初级羧甲基阳离子，而以更稳定的仲桥或叔桥头为代价。这些前体的反应途径28 - 31用参考那些perhydrotriquinacene 2- carbinyl阳离子（对所讨论33A的），这对应于某些所述环收缩产物的阳离子的从28 - 31。