4-(4-chlorophenyl)-3a,4,5,9b-tetrahydro-3H-cyclopenta[c]quinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 4-(4-chlorophenyl)-3a,4,5,9b-tetrahydro-3H-cyclopenta[c]quinoline
• 英文别名: (3aR,4S,9bS)-4-(4-chlorophenyl)-3a,4,5,9b-tetrahydro-3H-cyclopenta[c]quinoline
• 化学式: C₁₈H₁₆ClN
• 分子量: 281.785
• InChiKey: PKTHILWDBNXPFM-QGPMSJSTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-chlorophenyl)-3a,4,5,9b-tetrahydro-3H-cyclopenta[c]quinoline 在 sodium azide 、 氯化铵 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 1-((1R,2R,3aR,4S,9bS)-2-azido-4-(4-chlorophenyl)-1-hydroxy-1,2,3,3a,4,9b-hexahydro-5H-cyclopenta[c]quinolin-5-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  扩大四氢喹啉药效团。

  摘要：

  四氢喹啉是一种具有许多生物学应用的特权支架。四氢喹啉药效团已经扩展到可生产34种化合物。这些化合物的生物筛选导致四氢喹啉被鉴定为较早未报道的神经营养剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.02.077
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(4-chlorophenyl)-N-phenylmethanimine 、 环戊二烯 在 indium(III) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以77%的产率得到4-(4-chlorophenyl)-3a,4,5,9b-tetrahydro-3H-cyclopenta[c]quinoline
  参考文献：
  名称：

  三氯化铟（InCl 3）催化的Imino Diels-Alder反应。喹啉和菲啶酮衍生物的简便合成

  摘要：

  发现无水三氯化铟（InCl 3）可以催化亚氨基Diels-Alder反应，并可以轻松合成喹啉衍生物。通过用席夫碱处理环己酮获得了以前未报告的菲啶酮系列。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01060-5

文献信息

• From Nitrobenzenes to Substituted Tetrahydroquinolines in a Single Step by a Domino Reduction/Imine Formation/Aza-Diels–Alder Reaction
  作者：Hans-Georg Imrich、Jürgen Conrad、Denis Bubrin、Uwe Beifuss

  DOI：10.1021/jo502882y

  日期：2015.2.20

  The three-component reaction between a nitrobenzene, an aldehyde, and a dienophile in the presence of iron powder as a reductant and montmorillonite K10 as a catalyst in aqueous citric acid delivers the products of an aza-Diels–Alder (Povarov) reaction with high endo-selectivity and yields up to 99%.

  柠檬酸水溶液中，在铁粉作为还原剂和蒙脱土K10作为催化剂的存在下，硝基苯，醛和亲二烯体之间的三组分反应可提供高氮杂-Diels-Alder（Povarov）反应的产物内选择性，产率高达99％。
• Inverse Electron Demand Diels-Alder Reactions of Heterodienes Catalyzed by Potassium Hydrogen Sulfate: Diastereoselective, One-Pot Synthesis of Pyranobenzopyrans, Furanobenzopyrans and Tetrahydroquinolines Derivatives
  作者：Paramasivan T. Perumal、R. Senthil Kumar、Rajagopal Nagarajan

  DOI：10.1055/s-2004-822332

  日期：——

  Potassium hydrogen sulfate catalyzes the one-pot three components coupling of aldehydes, anilines, and electron rich dienophiles such as dihydropyran, dihydrofuran, ethyl vinylether, and cyclopentadiene. With o-hydroxybenzaldehyde, the reaction probably proceeds through the formation of o-quinonemethide intermediate, which subsequently undergoes cycloaddition with cyclic and acyclic enol ethers leading

  硫酸氢钾催化醛、苯胺和富电子双烯体如二氢吡喃、二氢呋喃、乙基乙烯基醚和环戊二烯的一锅三组分偶联。对于邻羟基苯甲醛，反应可能通过形成邻醌甲基化物中间体进行，该中间体随后与环状和非环状烯醇醚进行环加成反应，形成相应的色烷。然而，在没有邻羟基的苯甲醛的情况下，形成的亚胺充当杂二烯并导致形成四氢喹啉。
• Indium trichloride (InCl3)catalyzed imino Diels-Alder reactions: An efficient synthesis of cyclopentaquinolines, azabicyclooctanones and azabicyclononanones
  作者：Govindarajulu Babu、Paramasivan T. Perumal

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10370-2

  日期：1998.2

  Anhydrous indium trichloride (InCl3) is found to catalyze the imino Diels-Alder reactions of Schiff's bases with cyclopentadiene, cyclohexen-2-one and cyclohepten-2-one which resulted in facile synthesis of cyclopentaquinolines, azabicyclooctanones and previously unreported series of azabicyclononanones.

  发现无水三氯化铟（InCl 3）催化Schiff碱与环戊二烯，环己烯-2-酮和环庚-2-酮的亚氨基Diels-Alder反应，导致环戊二喹啉，氮杂双环辛酮和以前从未报道的氮杂双环壬酸系列的简便合成。
• N-Trifluoroacetyl-3a,4,5,9b-tetrahydro-3H-cyclopenta[c]quinoline ozonides
  作者：A. G. Tolstikov、R. G. Savchenko、D. V. Nedopekin、S. R. Afon’kina、E. S. Lukina、V. N. Odinokov

  DOI：10.1007/s11172-011-0024-z

  日期：2011.1

  aldehyde, and cyclopentadiene with subsequent N-trifluoroacetylation leads to 4- and 4,8-substituted N-trifluoroacetyl-3a,4,5,9b-tetrahydro-3H-cyclopenta[c]quinolines. Ozonation of the double bond in the latter produced the corresponding isomeric stable ozonides having (1R*,4S*,5aR*,6S*,11bR*)-configuration and differing in inversion at the carboxamide nitrogen atom.

  芳香胺、醛和环戊二烯的三组分缩合反应与随后的 N-三氟乙酰化反应生成 4-和 4,8-取代的 N-三氟乙酰基-3a,4,5,9b-四氢-3H-环戊二烯 [c] 喹啉。后者中双键的臭氧化产生了相应的异构稳定臭氧化物，其具有 (1R*,4S*,5aR*,6S*,11bR*)-构型和不同的羧酰胺氮原子反转。
• Study and application of graphene oxide in the synthesis of 2,3-disubstituted quinolines <i>via</i> a Povarov multicomponent reaction and subsequent oxidation
  作者：Samantha Caputo、Alessandro Kovtun、Francesco Bruno、Enrico Ravera、Chiara Lambruschini、Manuela Melucci、Lisa Moni

  DOI：10.1039/d2ra01752k

  日期：——

  The carbocatalyzed synthesis of 2,3-disubstituted quinolines is disclosed. This process involved a three-component Povarov reaction of anilines, aldehydes and electron-enriched enol ethers, which gave the substrate for the subsequent oxidation. Graphene oxide (GO) was exploited as a heterogeneous, metal-free and sustainable catalyst for both transformations. The multicomponent reaction proceeded under

  公开了2,3-二取代喹啉的碳催化合成。该过程涉及苯胺、醛和富电子烯醇醚的三组分波瓦罗夫反应，这为随后的氧化提供了底物。氧化石墨烯 (GO) 被用作非均相、无金属和可持续的催化剂，用于两种转化。多组分反应在简单温和的反应条件下进行，表现出良好的官能团耐受性，可轻松放大至克级。所获得的选择的四氢喹啉随后被芳构化为喹啉。多步合成也可以作为一锅法进行。