(E)-1-(4-chlorophenyl)-N-phenylmethanimine | 1613-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(4-chlorophenyl)-N-phenylmethanimine
• 英文别名: (E)-N-(4-chlorobenzylidene)aniline；(p-chlorobenzaldehyde)-benzylimine；N-Phenyl-4-chlorobenzylideneamine；N-phenyl p-chlorobenzylideneimine；N-(4-chlorobenzylidene)-aniline；N-(4-chlorobenzylidene)aniline
• CAS: 1613-95-2
• 化学式: C₁₃H₁₀ClN
• 分子量: 215.682
• InChiKey: CFBVFBIZXQEQHX-XNTDXEJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.09
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(4-chlorophenyl)-N-phenylmethanimine 在 盐酸 、 水 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到4-氯苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  使用浸渍铜催化剂从醇和胺或硝基芳烃直接合成芳香族亚胺

  摘要：

  磁铁矿催化剂上的浸渍铜是一种通用系统，用于从醇和胺开始合成亚胺。该催化剂不需要任何类型的昂贵且难以处理的有机配体或典型的过渡金属，并且在温和的反应条件下可实现优异的产率。此外，通过简单地使用磁体，催化剂非常容易从反应介质中去除。醇在苯胺存在下脱氢的一锅法，然后进行水溶液水解，以极好的收率得到纯醇。除胺外，硝基芳烃也可用作含氮试剂。在伯胺的情况下，预期的亚胺在类似的反应条件下成功制备。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200319
• 作为产物：
  描述：

  硝基苯 在 sodium tetrahydroborate 、 水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 (E)-1-(4-chlorophenyl)-N-phenylmethanimine
  参考文献：
  名称：

  一种新型水分散磁可回收镍纳米粒子，用于纯水中硝基芳烃的一锅还原-席夫碱缩合反应

  摘要：

  在这项工作中，首先合成了一种称为 Ni-Fe 3 O 4 @Pectin~PPA~Piconal的多相纳米催化剂，并将其作为含有镍官能团的双功能催化剂进行研究。另一方面，这种 Ni-Fe 3 O 4 @Pectin~PPA ~ Piconal 催化剂在水性溶剂中在环境温度下对与硼氢化钠的硝基芳烃还原反应显示出非常有效的性能，其中 NaBH 4被认为是还原剂。这是一种新型磁性催化剂，已通过多种方法批准，包括傅里叶变换红外光谱 (FT-IR)、X 射线粉末衍射 (XRD)、动态光散射 (DLS)、透射电子显微镜 (TEM)、振动样品磁力计 (VSM)、电感耦合等离子体 (ICP)、能量色散 X 射线光谱 (EDX) 和场发射扫描电子显微镜 (FESEM) 分析。根据从氮还原中获得的令人满意的结果，该催化系统用于包含多种硝基芳烃的还原希夫碱浓度的一锅法。硝基芳烃和醛类一锅串联合成亚胺的多相催化实验证实了这一点。最后，新型Ni-Fe

  DOI：

  10.1002/jccs.202100172

文献信息

• Mechanochemical Transformation of CF ₃ Group: Synthesis of Amides and Schiff Bases
  作者：Satenik Mkrtchyan、Michał Jakubczyk、Suneel Lanka、Muhammad Yar、Khurshid Ayub、Mohanad Shkoor、Michael Pittelkow、Viktor O. Iaroshenko

  DOI：10.1002/adsc.202100538

  日期：2021.12.21

  transformations of CF3 group with nitro compounds into amides or Schiff bases employing Ytterbia as a catalyst. This process proceeds via C−F bond activation, accompanied with utilisation of Si-based reductants/oxygen scavengers – reductants of the nitro group. The scope and limitations of the disclosed methodologies are thoroughly studied. To the best of our knowledge, this work is the first example of

  我们使用 Ytterbia 作为催化剂，将 CF 3基团与硝基化合物的两种温和、无溶剂机械化学偶联转化为酰胺或席夫碱。该过程通过 C-F 键活化进行，同时使用基于硅的还原剂/氧清除剂——硝基的还原剂。对所公开的方法的范围和限制进行了彻底的研究。据我们所知，这项工作是机械能促进惰性 CF 3基团转化为其他功能的第一个例子。
• Phosphine-Free Well-Defined Mn(I) Complex-Catalyzed Synthesis of Amine, Imine, and 2,3-Dihydro-1<i>H</i>-perimidine via Hydrogen Autotransfer or Acceptorless Dehydrogenative Coupling of Amine and Alcohol
  作者：Kalicharan Das、Avijit Mondal、Debjyoti Pal、Hemant Kumar Srivastava、Dipankar Srimani

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00131

  日期：2019.4.22

  report the synthesis of amines/imines directly from alcohol and amines via hydrogen autotransfer or acceptorless dehydrogenation catalyzed by well-defined phosphine-free Mn complexes. Both imines and amines can be obtained from the same set of alcohols and amines using the same catalyst, only by tuning the reaction conditions. The amount and nature of the base are found to be a highly important aspect for

  用无毒，富含地球的过渡金属代替昂贵的贵金属是催化的首要目标，如果使用对空气和水分稳定的配体支架，这将特别有意义。在本文中，我们报告了通过明确定义的无膦锰配合物催化的氢自动转移或无受体脱氢，直接从醇和胺中合成胺/亚胺。仅通过调节反应条件，就可以使用相同的催化剂从相同的一组醇和胺获得亚胺和胺。发现碱的量和性质对于观察到的选择性是非常重要的方面。伯胺和仲胺都已用作N-烷基化反应的底物。作为重点，我们展示了白藜芦醇衍生物的化学选择性合成。此外，还已经证明了H-亚嘧啶。还进行了密度泛函理论计算，以模拟反应路径并计算反应曲线。
• Cooperative catalysis of molybdenum with organocatalysts for distribution of products between amines and imines
  作者：Di Wu、Qingqing Bu、Cheng Guo、Bin Dai、Ning Liu

  DOI：10.1016/j.mcat.2021.111415

  日期：2021.3

  Multi-amino groups and nitrogen donors compound was discovered as an organocatalyst for N-alkylation of alcohols with amines in the presence of Mo(CO)6. The Mo(CO)6/organocatalyst binary system has shown to be a highly active catalyst for the N-alkylation reaction between alcohols and amines with excellent tolerance of variable starting materials bearing different functional groups. Of particular note

  发现了多氨基和氮供体化合物作为在Mo（CO）6存在下醇与胺的N-烷基化反应的有机催化剂。Mo（CO）6 /有机催化剂二元体系已经显示出是用于醇和胺之间的N-烷基化反应的高活性催化剂，并且对带有不同官能团的可变原料具有优异的耐受性。特别值得注意的是，该方法在合成N-烷基化胺或亚胺方面具有优越的选择性，该选择性可以通过反应温度来控制。通过控制实验阐明了Mo（CO）6与有机催化剂结合的协同催化机理。
• Cation Radical Aza-Diels-Alder Reaction between <i>N</i>-Arylimines and <i>N</i>-Vinyllactams: A Facile Synthesis of 4-Lactam-<i>N</i>-yl Tetrahydroquinolines
  作者：Xiaodong Jia、Li Yang、Bing Han、Wei Zhang、Xiaoling Jin、Zhong-Li Liu

  DOI：10.1055/s-2006-942521

  日期：2006.9

  Cycloaddition of N-arylimines with N-vinylpyrrolidin-2-one or N-vinylazepan-2-one was efficiently induced by tris(4-bromophenyl)aminium hexachloroantimonate producing stereoselectively the corresponding cis-2-aryl-4-(2-oxopyrrolidin-1-yl)- or cis-2-aryl-4-(2-oxoazepan-l-yl)tetrahydroquinoline derivative in good yields.

  N-芳基亚胺与 N-vinylpyrrolidin-2-one 或 N-vinylazepan-2-one 的环加成由三（4-溴苯基）六氯锑酸铵有效诱导，立体选择性地产生相应的 cis-2-aryl-4-(2-oxopyrrolidin- 1-yl)-或cis-2-aryl-4-(2-oxoazepan-l-yl)四氢喹啉衍生物，收率良好。
• METHOD OF PRODUCING IMINES
  申请人：Sithambaram Shanthakumar

  公开号：US20070027344A1

  公开（公告）日：2007-02-01

  A method for forming an imine comprises reacting a first reactant comprising a hydroxyl functionality, a carbonyl functionality, or both a hydroxyl functionality and a carbonyl functionality with a second reactant having an amine functionality in the presence of ordered porous manganese-based octahedral molecular sieves and an oxygen containing gas at a temperature and for a time sufficient for the imine to be produced.

  形成亚胺的方法包括在有序多孔锰基八面体分子筛和含氧气体的存在下，将包含羟基功能、酮基功能或羟基功能和酮基功能的第一反应物与具有胺功能的第二反应物反应，反应温度和时间足以产生亚胺。

表征谱图