(Z)-6-iodo-5-hexenal | 107408-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-6-iodo-5-hexenal
• 英文别名: (Z)-6-iodohex-5-enal；6-iodo-5(Z)-hexenal
• CAS: 107408-27-5
• 化学式: C₆H₉IO
• 分子量: 224.041
• InChiKey: AFWUWBLXVJMJAC-HYXAFXHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-6-iodo-5-hexenal 在 四溴化碳 、 二异丁基氢化铝 、 1-羟基苯并三唑 、 1-[3-(dimethylamino)-propyl]-3-ethylcarbodiimide methiodide 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (E)-N-((2E,6Z)-7-iodohepta-2,6-dien-1-yl)-3-methoxy-N-methylbut-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Proposed Structure of 8-Deshydroxyajudazol A: A Modified Approach to 2,4-Disubstituted Oxazoles

  摘要：

  The total synthesis of the proposed structure for the minor Myxobacterial metabolite 8-deshydroxyajudazol A (3) is described. The isochromanone moiety present in the eastern fragment was constructed by an intramolecular-Diels-Alder (IMDA). Difficulties were encountered with the formation of the 2,4-disubstituted oxazole, so this was synthesized via a modified approach. This involved selective acylation of the diol 7 with acid 8, azide displacement of the secondary alcohol, and subsequent azide reduction in the presence of base which induced an O,N shift to give the hydroxyamide 23. Cyclodehydration then gave the desired oxazole 24 and deprotection followed by mesylation and elimination produced the C15 alkene S. Sonogashira coupling with the eastern fragment vinyl iodide 6 and partial reduction yielded 8-deshydroxyajudazol A (3).

  DOI：

  10.1021/jo302055w
• 作为产物：
  描述：

  6-iodohex-5-yn-1-ol 在 吡啶 、 草酰氯 、 potassium diazodicarboxylate 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (Z)-6-iodo-5-hexenal
  参考文献：
  名称：

  分子内硅辅助交叉偶联反应：含有 1,3-顺式-顺式二烯单元的中等大小环的一般合成

  摘要：

  已开发出闭环复分解和 Pd 催化、硅辅助分子内交叉偶联的组合，为构建具有内部 1,3-顺-顺二烯单元的中等大小的环提供一种有效且强大的方法。带有 Z-碘代烯基系链的烯丙醇可以用氯二甲基乙烯基硅烷进行甲硅烷基化，并进行钼催化的闭环复分解反应以形成不饱和硅氧烷。在 [allylPdCl](2) 存在下用四丁基氟化铵活化硅氧烷会导致高产的闭环反应形成 9-、10-、11-和 12-元环。扩展到 9 元环不饱和醚的合成也已完成。该过程的显着特点包括：（1）高度立体特异性的分子内偶联过程，

  DOI：

  10.1021/ja0178158

文献信息

• Sequential ring-closing metathesis/Pd-catalyzed, Si-assisted cross-coupling reactions: general synthesis of highly substituted unsaturated alcohols and medium-sized rings containing a 1,3-cis–cis diene unit
  作者：Scott E. Denmark、Shyh-Ming Yang

  DOI：10.1016/j.tet.2004.06.149

  日期：2004.10

  construction of medium-sized rings with an internal 1,3-cis–cis diene unit. The formation of 9-, 10-, 11-, and 12-membered carbocyclic dienes is achieved in good yield. Extension to the synthesis of 9-membered ring unsaturated ethers has also been accomplished. Noteworthy features of this process include: (1) highly stereospecific intramolecular coupling, (2) flexible positioning of the revealed hydroxy group

  已经开发了顺序闭环复分解/硅辅助交叉偶联方案。烯丙基，均烯丙基和双（均烯丙基）醇的烯基二甲基甲硅烷基醚用Schrock催化剂进行容易的闭环，分别得到5、6和7元环烯基硅氧烷，在某些情况下在两个烯基碳上均具有取代基。这些硅氧烷是高效偶联剂，可以高产率，高特异性和良好的官能团相容性提供苯乙烯和二烯（具有各种芳基和烯基卤化物）。在[allylPdCl] 2的存在下，带有Z-碘链烯基醚的硅氧烷会经历分子内偶联过程，这是构造具有内部1,3-内径的中型环的有效方法顺式–顺式二烯单元。9元，10元，11元和12元碳环二烯的形成以良好的收率实现。还已经完成了对9元环不饱和醚的合成的扩展。该过程的值得注意的特征包括：（1）高度立体定向的分子内偶联，（2）显露的羟基的灵活定位，以及（3）可能扩展到其他中型碳环和杂环。
• Cossy, Janine; Tresnard, Ludovic; Pardo, Domingo Gomez, European Journal of Organic Chemistry, 1999, # 8, p. 1925 - 1933
  作者：Cossy, Janine、Tresnard, Ludovic、Pardo, Domingo Gomez

  DOI：——

  日期：——
• Cooke, Manning P.; Widener, Rexford K., Journal of Organic Chemistry, 1987, vol. 52, # 8, p. 1382 - 1396
  作者：Cooke, Manning P.、Widener, Rexford K.

  DOI：——

  日期：——
• COOKE M. P., JR.; WIDENER R. K., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 8, 1381-1396
  作者：COOKE M. P., JR.、 WIDENER R. K.

  DOI：——

  日期：——