4-(4'-hydroxybutyl)-1H-quinolin-2-one | 153876-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(4'-hydroxybutyl)-1H-quinolin-2-one
• 英文别名: 4-(4-hydroxybutyl)-2(1H)-quinolinone；4-(4-hydroxybutyl)-1H-quinolin-2-one
• CAS: 153876-56-3
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: WTMHWWROJCPYLI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142 °C
• 沸点：
  444.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.154±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4'-hydroxybutyl)-1H-quinolin-2-one 在 氢碘酸 作用下， 生成 4-(4'-iodobutyl)-1H-quinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过手性模板介导的4-取代的喹诺酮对映选择性环化基团反应†

  摘要：

  制备了六个带有ω-碘烷基链的4-取代的喹诺酮6-8，并使用BEt 3 / O 2作为引发剂，Bu 3 SnH或TMS 3 SiH作为氢化物源，进行还原性自由基环化条件。4-（4-碘丁基）-喹诺酮（6a）及4-（3-碘丙硫基）-喹诺酮（8A），得到相应的6-内-cyclisation产品的良好收益。4-（3,3-二甲基-4-碘丁基）-喹诺酮（6b）以5 exo方式环化，而其他底物仅递送还原产物。环化反应可在对映体过量（94-99％ee）高的手性模板（1）存在下进行。通过NMR滴定实验研究了底物6a与1的缔合行为。在6b的对映选择性环化中，当将产物ee与模板的ee进行比较时，观察到了明显的非线性。

  DOI：

  10.1039/c0ob01272f
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4-甲基喹啉 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 4-(4'-hydroxybutyl)-1H-quinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过手性模板介导的4-取代的喹诺酮对映选择性环化基团反应†

  摘要：

  制备了六个带有ω-碘烷基链的4-取代的喹诺酮6-8，并使用BEt 3 / O 2作为引发剂，Bu 3 SnH或TMS 3 SiH作为氢化物源，进行还原性自由基环化条件。4-（4-碘丁基）-喹诺酮（6a）及4-（3-碘丙硫基）-喹诺酮（8A），得到相应的6-内-cyclisation产品的良好收益。4-（3,3-二甲基-4-碘丁基）-喹诺酮（6b）以5 exo方式环化，而其他底物仅递送还原产物。环化反应可在对映体过量（94-99％ee）高的手性模板（1）存在下进行。通过NMR滴定实验研究了底物6a与1的缔合行为。在6b的对映选择性环化中，当将产物ee与模板的ee进行比较时，观察到了明显的非线性。

  DOI：

  10.1039/c0ob01272f

文献信息

• Carbostyril derivatives and antiallergic agent
  申请人：Sawai Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05457099A1

  公开（公告）日：1995-10-10

  1. A compound of the formula: ##STR1## wherein the symbol of a solid line with a broken line means a single bond or a double bond, R and R' are independently selected from the group consisting of hydrogen atom, halogen atom, lower alkyl, nitro, unsubstituted amino and substituted amino, A and B are independently selected from the group consisting of hydrogen atom, lower alkyl optionally substituted with a lower cycloalkyl, aryl optionally substituted with one or more halogen atoms and the group: -Y-R.sup.2 wherein Y is lower alkylene and R.sup.2 is the group: ##STR2## wherein m is integer of 1 to 3, n is 0 or 1, Z is >N-, >CH-- or >C=, R.sup.3 is diaryl (lower) alkyl optionally substituted with one or more halogen atoms or is condensed heterocyclic group optionally substituted with oxo, with the proviso that (a) at least one of A and B is the group -Y-R.sup.2 and (b) when A is hydrogen atom and B is the group -Y-R.sup.2, then Z is >CH-- or >C= if R.sup.3 is condensed heterocyclic group optionally substituted with oxo and n is O or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compounds of the above formula have antiallergic activity.

  该化合物的结构式如下：##STR1##其中实线和虚线表示单键或双键，R和R'分别选自氢原子、卤素原子、低烷基、硝基、未取代氨基和取代氨基的群体，A和B分别选自氢原子、可选择用低环烷基取代的低烷基、可选择用一个或多个卤素原子取代的芳基以及该群体：-Y-R.sup.2，其中Y为低烷基，R.sup.2为该群体：##STR2##其中m为1至3的整数，n为0或1，Z为>N-、>CH--或>C=，R.sup.3为可选择用一个或多个卤素原子取代的二芳基（低）烷基或是可选择用氧代取代的缩杂环基团，但须满足(a)至少一个A和B为该群体-Y-R.sup.2，以及(b)当A为氢原子且B为该群体-Y-R.sup.2时，若R.sup.3为可选择用氧代取代的缩杂环基团且n为0，则Z为>CH--或>C=或其药用盐。上述结构的化合物具有抗过敏活性。
• Palladium-catalyzed carbonylative annulation of terminal alkynes: synthesis of coumarins and 2-quinolones
  作者：Dmitry V Kadnikov、Richard C Larock

  DOI：10.1016/s0022-328x(03)00786-1

  日期：2003.12

  o-Iodophenols and o-iodoaniline derivatives react with terminal alkynes under 1 atm of CO in the presence of pyridine and catalytic amounts of Pd(OAc)2 to generate coumarins and 2-quinolones, respectively, as the only products. Terminal alkynes bearing alkyl, aryl, silyl, hydroxyl, ester and cyano substituents are effective in these processes affording the desired products in moderate yields. The formation

  在吡啶和催化量的Pd（OAc）2存在下，邻碘苯酚和邻碘苯胺衍生物在1大气压的CO下与末端炔烃反应，分别生成香豆素和2-喹诺酮作为唯一产物。带有烷基，芳基，甲硅烷基，羟基，酯和氰基取代基的末端炔烃在这些方法中是有效的，以中等收率提供所需的产物。在此过程中香豆素和2-喹诺酮类化合物的形成与以前描述的所有钯催化的邻碘酚或邻碘酚的反应形成鲜明对比。-带有末端炔烃和CO的碘苯胺，提供了色酮和4-喹诺酮。此外，在我们的反应条件下，末端炔烃插入碳钯键中，而不是进行同位素标记实验所证实的Sonogashira型偶联。
• Chirality Multiplication and Efficient Chirality Transfer in <i>e</i><i>xo</i>- and <i>e</i><i>ndo</i>-Radical Cyclization Reactions of 4-(4‘-Iodobutyl)quinolones
  作者：Martina Dressel、Thorsten Bach

  DOI：10.1021/ol061194b

  日期：2006.7.1

  [GRAPHICS]Enantioselective radical cyclization reactions were performed in the presence of chiral complexing agent 1. The title compounds 3 yielded, depending on the 3'-substitution (R = H, Me), the corresponding endo- (4) or exo-product (5). The highest enantioselectivities (99% and 94% ee) were achieved with 2.5 equiv of complexing agent. The cyclization product trans-4 was obtained in 55% ee in the presence of only 0.1 equiv of complexing agent.
• US5457099A
  申请人：——

  公开号：US5457099A

  公开（公告）日：1995-10-10
• Enantioselective radical cyclisation reactions of 4-substituted quinolones mediated by a chiral template
  作者：Aline Bakowski、Martina Dressel、Andreas Bauer、Thorsten Bach

  DOI：10.1039/c0ob01272f

  日期：——

  Six 4-substituted quinolones 6–8, which bear an ω-iodoalkyl chain, were prepared and subjected to reductive radical cyclisation conditions employing BEt3/O2 as the initiator and either Bu3SnH or TMS3SiH as hydride source. 4-(4-Iodobutyl)-quinolone (6a) and 4-(3-iodopropylthio)-quinolone (8a) gave the respective 6-endo-cyclisation products in good yields. 4-(3,3-Dimethyl-4-iodobutyl)-quinolone (6b)

  制备了六个带有ω-碘烷基链的4-取代的喹诺酮6-8，并使用BEt 3 / O 2作为引发剂，Bu 3 SnH或TMS 3 SiH作为氢化物源，进行还原性自由基环化条件。4-（4-碘丁基）-喹诺酮（6a）及4-（3-碘丙硫基）-喹诺酮（8A），得到相应的6-内-cyclisation产品的良好收益。4-（3,3-二甲基-4-碘丁基）-喹诺酮（6b）以5 exo方式环化，而其他底物仅递送还原产物。环化反应可在对映体过量（94-99％ee）高的手性模板（1）存在下进行。通过NMR滴定实验研究了底物6a与1的缔合行为。在6b的对映选择性环化中，当将产物ee与模板的ee进行比较时，观察到了明显的非线性。